N-arylpyrrole-based chromophores of donor-π-donor type displaying high two-photon absorption

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 15, 2011, Pages 4279-4285

  Li, Qianqian ^a   Huang, Jing ^a   Zhong, Aoshu ^a   Zhong, Cheng ^a   Peng, Ming ^a   Liu, Jun ^b   Pei, Zhiguo ^b   Huang, Zhenli ^b   Qin, Jingui ^a   Li, Zhen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHEMICAL REACTIONS; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; OPTICAL PROPERTIES; PHOTONS; TWO PHOTON PROCESSES;

OLEFINATION; SINGLE BOND; SUZUKI COUPLING REACTION; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

CHROMOPHORES;

EID: 79954539305     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp111919z     Document Type: Article

References (44)

1. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500
2. Corredor, C. C.; Huang, Z. L.; Belfield, K. D. Adv. Mater. 2006, 18, 2910
3. Raymond, J. E.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III; Makiuchi, N.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17212
4. Williams-Harry, M.; Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Goodson, T., III; Imamura, M.; Mawatari, A.; Nakao, K.; Enozawa, H.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3252
5. Bhaskar, A.; Guda, R.; Haley, M. M.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972
6. Denk, W.; Stricker, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73
7. LaFratta, C. N.; Fourkas, J. T.; Baldacchini, T.; Farrer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6238
8. Liu, B.; Zhang, H. L.; Liu, J.; Zhao, Y. D.; Luo, Q. M.; Huang, Z. L. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2921
9. Scott, T. F.; Kowalski, B. A.; Sullivan, A. C.; Bowman, C. N.; McLeod, R. R. Science 2009, 324, 913
10. Guzman, A. R.; Harpham, M. R.; Süzer, Ö.; Haley, M. M.; Goodson, T. G., III. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7840
11. Cumpston, B. H.; Ananthaval, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51
12. Zhou, W. H.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106
13. Chen, Y. S.; Tal, A.; Torrance, D. B.; Kuebler, S. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1739
14. Lee, K.-S.; Kim, R. H.; Yang, D.-Y.; Park, S. H. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 631
15. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yan, L.; He, G. H.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863
16. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653
17. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475
18. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rõckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500
19. Kannan, R.; He, G. S.; Yuan, L.; Xu, F.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2001, 13, 1896
20. Mongin, O.; Porrès, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719
21. Mongin, O.; Porrès, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 1481
22. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475
23. Kim, O. K.; Lee, K. S.; Woo, H. Y.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284
24. Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47
25. Lee, W. H.; Lee, H.; Kim, J. A.; Choi, J. H.; Cho, M.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658
26. He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L. S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4805
27. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porres, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024
28. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540
29. Shao, P.; Huang, B.; Chen, L. Q.; Liu, Z. J.; Qin, J. G.; Gong, H. M.; Ding, S.; Wang, Q. Q. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4502
30. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495
31. Zheng, S. J.; Beverina, L.; Barlow, S.; Zojer, E.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Fink, C.; Kwon, O.; Yi, Y. P.; Shuai, Z. G.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2007, 1372
32. Zou, L.; Liu, Z. J.; Yan, X. B.; Liu, Y.; Fu, Y.; Liu, J.; Huang, Z. L.; Chen, X. G.; Qin, J. G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5587
33. Chung, S. J.; Lin, T. C.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071
34. Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Cao, D. X.; Wang, D.; Xu, G. B. Org. Lett. 2004, 6, 2933
35. Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282
36. Chung, S. J.; Zheng, S.; Odani, T.; Beverina, L.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Biesso, A.; Hales, J. M.; Zhan, X.; Schmidt, K.; Ye, A. J.; Zojer, E.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W.; Yi, V. Y. P.; Shuai, Z. G.; Pagani, G. A.; Brédas, J. L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444
37. Zheng, S.; Leclercq, A.; Fu, J.; Beverina, L.; Padilha, L. A.; Zojer, E.; Schmidt, K.; Barlow, S.; Luo, J.; Jiang, S.; Jen, A. K. Y.; Yi, Y.; Shuai, Z. G.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2007, 19, 432
38. Li, Q.; Lu, L.; Zhong, C.; Huang, J.; Huang, Q.; Shi, J.; Jin, X.; Peng, T.; Qin, J.; Li, Z. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9664
39. Li, Q.; Lu, L.; Zhong, C.; Shi, J.; Huang, Q.; Jin, X.; Peng, T.; Qin, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14588
40. Li, Q.; Lu, C.; Zhu, J.; Fu, E.; Zhong, C.; Li, S.; Cui, Y.; Qin, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4545
41. Li, Q.; Zou, J.; Chen, J.; Liu, Z.; Qin, J.; Li, Z.; Cao, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5816
42. Isabella, B.; Sabine, H.; Herbert, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3162
43. Wen, S. P.; Pei, J. N.; Zhou, Y. H.; Li, P. F.; Xue, L. L.; Li, Y. W.; Xu, B.; Tian, W. J. Macromolecules 2009, 42, 4977
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.1; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.