Sulfur-incorporating cyclotriveratrylene analogues: The synthesis of cyclotrithioguaiacylene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 6, 2011, Pages 1914-1917

  Sanseverino, Julien ^a   Chambron, Jean Claude ^a   Aubert, Emmanuel ^b   Espinosa, Enrique ^b  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b Nancy University CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAVITANDS; CYCLOTRIVERATRYLENES; FUNCTIONALIZED; PUMMERER REARRANGEMENTS;

SULFUR;

CRYPTOPHANE; CYCLOTRITHIOGUAIACYLENE; CYCLOTRIVERATRYLENE DERIVATIVE; HYDROXYL GROUP; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS;

EID: 79953871534     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102324u     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Collet, A. Tetrahedron 1987, 43, 5725.
2. (b) Collet, A. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Lehn, J.-M., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1996; Vol. 2, p 325.
3. (c) Brotin, T.; Dutasta, J.-P. Chem. Rev. 2009, 109, 88.
4. Garel, L.; Dutasta, J.-P.; Collet, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1169.
5. Canceill, J.; Lacombe, L.;Collet, A. J. Am.Chem. Soc. 1985, 107, 6993.
6. Garel, L.; Lozach, B.; Dutasta, J.-P.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11652.
7. Bartik, K.; Luhmer, M.; Dutasta, J.-P.; Collet, A.; Reisse, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 784.
8. (a) Canceill, J.; Gabard, J.; Collet, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 122.
9. (b) Canceill, J.; Collet, A.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5997.
10. (a) Canceill, J.;Collet, A. New J. Chem. 1986, 10, 17.
11. (b) Cram, D. J.; Tanner, M. E.;Keipert, S. J.; Knobler, C. B. J.Am.Chem. Soc. 1991, 113, 8909.
12. Garcia, C.; Collet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 52.
13. Brotin, T.; Roy, V.; Dutasta, J.-P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6187.
14. Garcia, C.; Malthête, J.; Collet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 93.
15. Garcia, C.; Andraud, C.; Collet, A. Supramol. Chem. 1992, 1, 31.
16. Krejči, L.; Buděšinský, M.; Císařová, I.; Kraus, T. Chem. Commun. 2009, 3557.
17. (a) Tam-Chang, S.-W.; Stehouwer, J. S.; Hao, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 334.
18. (b) Horng, Y.-C.; Lin, T.-L.; Tu, C.-Y.; Sung, T.-J.; Hsieh, C.-C.; Hu, C.-H.; Lee, H. M.; Kuo, T.-S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1511.
19. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898.
20. Hook, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6825.
21. (a) Kwart, H.; Evans, E. R. J. Org. Chem. 1966, 31, 410.
22. (b) Newman, M. S.; Karnes, H. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 3980.
23. Gibbs, C. G.; Sujeeth, P. K.; Rogers, J. S.; Stanley, G.G.; Krawiec, M.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 8394.
24. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2006.
25. (a) Fukuyama, T.; Nakatsuka, S.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 38, 3393.
26. (b) Topolski, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5588.
27. (c) Fang, Z.; Breslow, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5463.
28. (d) van der Geer, E. P. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K.; Hessen, B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2849.
29. Toste, F. D.; Still, I. W. J. Synlett 1995, 159.
30. (a) Lindsey, A. S. J. Chem. Soc. 1965, 1685.
31. (b) Hardie, M. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 516.
32. Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Maiolo, F. Tetrahedron 1982, 38, 2721.
33. Cabiddu, S.; Melis, S.; Piras, P. P.; Sotgiu, F. Synthesis 1982, 583.
34. Gianneschi, N.; Bertin, P. A.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10508.
35. Pinchart, A.; Dallaire, C.; Van Bierbeek, A.; Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5479.
36. (a) Young, R. N.; Gauthier, J. Y.; Coombs, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1753.
37. (b) Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8635.
38. 1H NMR spectroscopy.
39. Collet, A.; Gabard, J.; Jacques, J.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1981, 1630.
40. Zimmermann, H.; Tolstoy, P.; Limbach, H.-H.; Poupko, R.; Luz, Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18772.
41. (a) van Strijdonck, G. P. F.; van Haare, J. A. E. H.; van der Linden, J. G. M.; Steggerda, J. J.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 999.
42. (b) van Strijdonck, G. P. F.; van Haare, J. A. E. H.; Hönen, P. J. M.; van den Schoor, R. C. G. M.; Feiters, M. C.; van der Linden, J. G. M.; Steggerda, J. J.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 449.