New rhodacarborane-phosphoramidite catalyst system for enantioselective hydrogenation of functionalized olefins and molecular structure of the chiral catalyst precursor [3,3-{(S)-PipPhos}2-3-H-1,2-(o -xylylene)- closo -3,1,2-RhC2B9H9]

Organometallics

Volumn 30, Issue 7, 2011, Pages 1942-1950

  Alekseev, Leonid S ^a   Lyubimov, Sergey E ^a   Dolgushin, Fedor M ^a   Novikov, Valentin V ^a   Davankov, Vadim A ^a   Chizhevsky, Igor T ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE HYDROGENATION; ASYMMETRIC HYDROGENATION; CATALYST PRECURSORS; CATALYST SYSTEM; CHIRAL CATALYST; COMPLEX 1; ENAMIDES; ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; FUNCTIONALIZED; H NMR SPECTRA; IN-SITU; MECHANISTIC PATHWAYS; MULTINUCLEAR NMR; PHOSPHORAMIDITES; RHODACARBORANE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STOICHOMETRIC; TIME-DEPENDENT;

BENZENE; BENZENE REFINING; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

HYDROGENATION;

EID: 79953684924     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101201e     Document Type: Article

References (65)

1. See for instance: Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2712
2. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6388
3. Hardy, G. E.; Callahan, K. P.; Strouse, C. E.; Hawthorne, M. F. Acta Crystallogr. 1976, B32, 264
4. Jung, C. W.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 1976, 499
5. Doi, J. A.; Teller, R. G.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 1980, 80
6. For the reviews on catalyst design and catalysis by metallacarboranes see: Hawthorne, M. F. In Advances on Boron and the Boranes; Liebman, J. F.; Greenberg, R. E.; Williams, R. E., Eds.; VCH: New York, 1988; Chapter 10, p 225.
7. Teixidor, F.; Nuñez, R.; Flores, M. A.; Demonceau, A.; Viñas, C. J. Organomet. Chem. 2000, 614-615, 48
8. Grimes, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 773
9. Teixidor, F.; Viñas, C.; Demonceau, A.; Nuñez, R. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1305
10. Chizhevsky, I. T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1590
11. Grishin, I. D.; Grishin, D. F. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 633
12. Paxson, T. E.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4674
13. Behnken, P. E.; Belmont, J. A.; Busby, D. C.; Delaney, M. S.; King, R. E., III; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Wilczynski, J. J.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3011
14. Behnken, P. E.; Busby, D. C.; Delaney, M. S.; King, R. E., III; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Wilczynski, J. J.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7444
15. Belmont, J. A.; Soto, J.; King, R. E., III; Donaldson, A. J.; Hewes, J. D.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7475 and references therein
16. Kang, H. C.; Hawthorne, M. F. Organometallics 1990, 9, 2327
17. Long, J. A.; Marder, T. B.; Behnken, P. E.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2979
18. Knobler, C. B.; Marder, T. B.; Mizusawa, E. A.; Teller, R. G.; Long, J. A.; Behnken, P. E.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2990
19. Long, J. A.; Marder, T. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3004
20. Hewes, J. D.; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5757
21. Teixidor, F.; Flores, M. A.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2251
22. Viñas, C.; Flores, M. A.; Nuñez, R.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Organometallics 1998, 17, 2278
23. Teixidor, F.; Flores, M. A.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1963
24. Demonceau, A.; Saive, E.; de Froidmont, Y.; Noels., A. F.; Hubert, A. J.; Chizhevsky, I. T.; Lobanova, I. A.; Bregadze, V. I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2009
25. Demonceau, A.; Simal, F.; Noels, A. F.; Viñas, C.; Nuñez, R.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4079
26. Demonceau, A.; Simal, F.; Noels, A. F.; Viñas, C.; Nuñez, R.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7879
27. Tutusaus, O.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Nuñez, R.; Viñas, C.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 983
28. Simal, F.; Sebille, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Nuñez, R.; Abad, M.; Teixidor, F.; Viñas, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5347
29. Tutusaus, O.; Viñas, C.; Nuñez, R.; Teixidor, F.; Demonceau, A.; Delfosse, S.; Noels, A. F.; Mata, I.; Molins, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830
30. Tutusaus, O.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Viñas, C.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8421
31. Kolyakina, E. V.; Grishin, I. D.; Cheredilin, D. N.; Dolgushin, F. M.; Chizhevsky, I. T.; Grishin, D. F. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 89
32. Grishin, I. D.; Kolyakina, E. V.; Cheredilin, D. N.; Chizhevsky, I. T.; Grishin, D. F. Polym. Sci., Ser. A 2007, 49, 1079
33. Grishin, I. D.; Chizhevsky, I. T.; Grishin, D. F. Dokl. Chem. 2008, 423, 290
34. Grishin, D. F.; Grishin, I. D.; Chizhevsky, I. T. In Controlled/Living Radical Polymerization: Progress in ATRP; Matyjaszewski, K., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 2009; ACS Symposium Series 1023, Chapter 8, p 115.
35. Yinghuai, Z.; Carpenter, K.; Bun, C. C.; Bahnmueller, S.; Ke, C. P.; Srid, V. S.; Kee, L. W.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3792
36. Pirotte, B.; Felekidis, A; Fontaine, M; Demonceau, A.; Noels., A. F.; Delarge, J.; Chizhevsky, I. T.; Zinevich, T. V.; Pisareva, I. V.; Bregadze, V. I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1471
37. Felekidis, A; Goblet-Stachow, M.; Liegeois, J. F.; Pirotte, B.; Delarge, J.; Demonceau, A.; Fontaine, M; Noels, A. F.; Chizhevsky, I. T.; Zinevich, T. V.; Bregadze, V. I.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1997, 536, 405
38. Brunner, H.; Apfelbacher, A.; Zabel, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 917-934
39. Brunner, H.; Rosenboem, S. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1371
40. Zinevich, T. V.; Safronov, A. V.; Vorontsov, E. V.; Petrovskii, P. V.; Chizhevsky, I. T. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 1702
41. Safronov, A. V.; Sokolova, M. N.; Vorontsov, E. V.; Petrovskii, P. V.; Barakovskaya, I. G.; Chizhevsky, I. T. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1954
42. Safronov, A. V.; Dolgushin, F. M.; Petrovskii, P. V.; Chizhevsky, I. T. Organometallics 2005, 24, 2964
43. Zinevich, T. V.; Safronov, A. V.; Dolgushin, F. M.; Tok, O. L.; Chizhevsky, I. T. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 2254
44. Safronov, A. V.; Zinevich, T. V.; Dolgushin, F. M.; Vorontsov, E. V.; Tok, O. L.; Chizhevsky, I. T. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 111
45. Safronov, A. V.; Zinevich, T. V.; Dolgushin, F. M.; Tok, O. L.; Vorontsov, E. V.; Chizhevsky, I. T. Organometallics 2004, 23, 4970
46. Alekseev, L. S.; Dolgushin, F. M.; Korlyukov, A. A.; Godovikov, I. A.; Vorontsov, E. V.; Chizhevsky, I. T. Organometallics 2007, 26, 3868
47. Alekseev, L. S.; Dolgushin, F. M.; Korlyukov, A. A.; Godovikov, I. A.; Vorontsov, E. V.; Chizhevsky, I. T. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1727
48. Mrsic, N.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries., J. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8358
49. For selected examples: Reetz, M. T.; Meiswinkel, A.; Mehler, G.; Angermund, K.; Graf, M.; Thiel, W.; Mynott, R.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10305
50. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2556
51. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486
52. Bernsmann, H.; van den Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A. J.; Mehler, G.; Reetz, M. T.; De Vries, J. G.; Feringa., B. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943
53. Boaz, N. W.; Large, S. E.; Ponasik, J. A.; Moore, M. K.; Barnette, T.; Nottingham, W. D. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 472
54. Lyubimov, S. E.; Kuchurov, I. V.; Davankov, V. A.; Zlotin., S. G. J. Supercrit. Fluids 2009, 50, 118
55. Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids; Soloshonok, V. A.; Izawa, K., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2009.
56. Marder, T. B.; Baker, R. T.; Long, J. A.; Doi, J. A.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2988
57. See for instance: Delaney, M. S.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1981, 20, 1341
58. Delaney, M. S.; Teller, R. G.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 1981, 235
59. Hewes, J. D.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 1981, 206
60. Hewes, J. D.; Thompson, M.; Hawthorne, M. F. Organometallics 1985, 4, 13
61. Chizhevsky, I. T.; Pisareva, I. V.; Petrovskii, P. V.; Bregadze, V. I.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Yu. T.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 1386
62. Mann, B. E.; Masters, C.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 48
63. Irvine, D. J.; Glidewell, C.; Cole-Hamilton, D. J.; Barnes, J. C.; Howie, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1765
64. Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Hyett, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308
65. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122