Versatilities of calix[4]pyrrole based anion receptors

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 3, 2011, Pages 768-778

  Lee, Chang Hee ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

Anion binding; Calix 4 pyrroles; Hydrogen bonding; Indicator Displacement Assay (IDA); Ion transport; Ion pair recognition

Indexed keywords

ANION BINDING; CALIX[4]PYRROLES; HYDROGEN BONDING; INDICATOR DISPLACEMENT ASSAY (IDA); ION TRANSPORT; ION-PAIR RECOGNITION;

ACETONE; BINDING ENERGY; CARBOXYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NITROGEN COMPOUNDS; POSITIVE IONS; POTASSIUM COMPOUNDS; SOLVENT EXTRACTION; SOLVENTS; TRANSPORT PROPERTIES;

NEGATIVE IONS;

EID: 79953233486     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.3.768     Document Type: Article

References (76)

1. Baeyer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 2184-2185.
2. Dennstedt, M.; Zimmerman, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 2189-2194.
3. Dennstedt, M.; Zimmermann, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 850-857.
4. Dennstedt, M. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1889, 23, 1370-1374.
5. Rothemund, P.; Gage, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3340-3342.
6. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Kral, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141.
7. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Kral, V. Chem. Commun. 1998, 1-8.
8. Gale, P. A.; Anzenbacher, P.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 57-102.
9. Gale, P.; Lee, C.-H. Top. Heterocycl. Chem. 2010, DOI: 10.1007/ 7081, 2010, 30, Springer.
10. Sessler, J. L.; An, D. Q.; Cho, W. S.; Lynch, V.; Yoon, D. W.; Hong, S. J.; Lee, C. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1511-1517.
11. Piatek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073-16076.
12. Sessler, J. L.; An, D. Q.; Cho, W. S.; Lynch, V.; Marquez, J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2001-2011.
13. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; White, A. L. P.; Garozzo, D.; Messina, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 649-656.
14. Jain, V. K.; Mandalia, H. C.; Suresh, E. J. Inc. Phenom. 2008, 62, 167-178.
15. Jain, V. K.; Mandalia, H. C. J. Inc. Phenom. 2009, 63, 27-35.
16. Chauhan, S. M. S.; Garg, B.; Bisht, T. Molecules 2007, 12, 2458-2466.
17. Kishan, M. R.; Rani, V. R.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. J. Mol. Cat. 2005, A 237, 155-160.
18. Kumar, A.; Ahmad, I.; Rao, M. S. Can. J. Chem. 2008, 86, 899-902.
19. Chacon-Garcia, L.; Chavez, L.; Cacho, D. R.; Altamirano-Hernández, J. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, No. 2. DOI:10.3762/bjoc.5.2.
20. Aleskovic, M.; Halasz, I.; Basaric, N.; Mlinaric-Majerski, K. Tetrahedron 2009, 65, 2051-2058.
21. Yang, W. Z.; Yin, Z. M.; Li, Z.; He, J. Q.; Cheng, J. P. Journal of Molecular Structure 2008, 889, 279-285.
22. Anzenbacher, P.; Jursikova, K.; Shriver, J. A.; Miyaji, H.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Gale, P. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7641-7645.
23. Anzenbacher, P.; Try, A. C.; Miyaji, H.; Jursikova, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268-10272.
24. Miyaji, H.; Anzenbacher, P.; Sessler, J. L.; Bleasdale, E. R.; Gale, P. A. Chem. Commun. 1999, 1723-1724.
25. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Genge, J. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1095-1099.
26. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Allen, W. E.; Tvermoes, N. A.; Lynch, V. Chem. Commun. 1997, 665-666.
27. Dey, S.; Pal, K.; Sarkar, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5851-5854.
28. Dey, S.; Pal, K.; Sarkar, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 960-964.
29. Chupakhin, O. N.; Itsikson, N. A.; Bashirov, S. S.; Beresnev, D. G.; Rusinov, G. L. Heterocycles 2005, 66, 543-548.
30. Depraetere, S.; Smet, M.; Dehaen, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3359-3361.
31. Anzenbacher, P.; Nishiyabu, R.; Palacios, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2929-2938.
32. Dehaen, W.; Gale, P. A.; Garcia-Garrido, S. E.; Kostermans, M.; Light, M. E. New J. Chem. 2007, 31, 691-696.
33. Nishiyabu, R.; Palacios, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496-11504.
34. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141.
35. Custelcean, R.; Delmau, L. H.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L.; Cho, W. S.; Gross, D.; Bates, G. W.; Brooks, S. J.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2537-2542.
36. Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Cryst. Eng. Comm. 2006, 8, 300-302.
37. Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Supramolecular Chem. 2008, 20, 23-28.
38. Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Cho, W. S.; Lynch, V. M.; Schmidtchen, F. P.; Bates, G. W.; Light, M. E.; Gale, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12281-12288.
39. Sessler, J. L.; Cho, W. S.; Gross, D. E.; Shriver, J. A.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5982-5986.
40. Bruno, G.; Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Nicolo, F. Tetrahedron 2007, 63, 10003-10010.
41. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Valenti, L.; White, A. J. P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11593-11600.
42. Yoo, J.-D.; Jeoung, E.-H.; Lee, C.-H. Supramolecular Chem. 2009, 21, 164-172.
43. Yoo, J.; Park, I.-W.; Kim, T.-W.; Lee, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 630-634.
44. Sessler, J. L.; Kim, S.-K.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J.-S.; Lynch, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13162-13166.
45. Gil-Ramirez, G.; Benet-Buchholz, J.; Escudero-Adan, E. C.; Ballester, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3820-3821.
46. Hong, S.-J.; Yoo, J.; Kim, S.-H.; Kim, J.-S.; Yoon, J.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2008, 189-191.
47. Sessler, J. L.; Anzenbacher, P.; Shriver, J. A.; Jursikova, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12061-12062.
48. Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Gross, D. E.; Shriver, J. A.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5982-5986.
49. Yoon, D. W.; Hwang, H.; Lee, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1757-1759.
50. Lee, C.-H.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Won, D.-H.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M.; Shevchuk, S. V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7301-7306.
51. Lee, C.-H.; Lee, J.-S.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Miyaji, H.; Cho, W.-S.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2067-2074.
52. Miyaji, H.; Kim, H.-K.; Sim, E.-K; Lee, C.-K.; Cho, W.-S.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12510-12512.
53. Jeong, S.-D.; Yoo, J.; Na, H.-K.; Chi, D.-Y.; Lee, C.-H. Supramolecular Chem. 2007, 19, 271-275.
54. Miyaji, H.; Hong, S.-J.; Jeong, S.-D.; Yoon, D.-W.; Na, H.-K.; Hong, J.; Ham, S.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2508-2511.
55. Kim, S.-H.; Hong, S.-J.; Yoo, J.; Kim, S.-K.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. Org. Lett. 2009, 11, 3626-3629.
56. Panda, P. K.; Lee, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 671-674.
57. Panda, P. K.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 3148-3156.
58. Lee, C.-H.; Yoon, D.-W.; Sohn, H.-Y.; Song, M.-Y. Supramol. Chem. 2007, 19, 265-270.
59. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9716-9717.
60. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2003, 1646-1647.
61. Lee, C.-H.; Miyaji, H.; Yoon, D.-W.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2008, 24-34.
62. Hong, S.-J.; Yoo, J.; Yoon, D.-W.; Yoon, J.; Kim, J.-S.; Lee, C.-H. Chem. Asian J. 2010, 5, 768-772.
63. Gross, D. E.; Yoon, D.-W.; Lynch, V. M.; Lee, C.-H.; Sessler, J. L. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2010, 66, 81-85.
64. Lee, C.-H. 2010, unpublished results.
65. Wintergerst, M. P.; Levitskaia, T. G.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L.; Delmau, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4129-4139.
66. Fisher, M. G.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Schmidtchen, F. P.; Tong, C. C. Chem. Commun. 2009, 3017-3019.
67. Amiri, A. A.; Safavi, A.; Hasaninejad, A. R.; Shrghi, H.; Shamsipur, M. J. Membrane Sci. 2008, 325, 295-300.
68. Aydogan, A.; Coady, D. J.; Lynch, V. M.; Akar, A.; Marquez, M.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2008, 1455-1457.
69. Zyryanov, G. V.; Kinstle, T. H.; Anzenbacher, P. Synlett 2008, 1171-1174.
70. Kaledkowski, A.; Trochimczuk, A. W. Separation Science and Technology 2006, 41, 3431-3447.
71. Kaledkowski, A.; Trochimczuk, A. W. Reactive & Functional Polymers 2006, 66, 957-966.
72. Valente, A. J. M.; Jimenez, A.; Simoes, A. C.; Burrows, H. D.; Polishchuk, A. Y.; Lobo, V. M. M. European Polymer Journal 2007, 43, 2433-2442.
73. Martinez-Garcia, H.; Morales, D.; Perez, J.; Coady, D. J.; Bielawski, C. W.; Gross, D. E.; Cuesta, L.; Marquez, M.; Sessler, J. L. Organometallics 2007, 26, 6511-6514.
74. Cafeo, G.; De Rosa, M.; Kohnke, F. H.; Neri, P.; Soriente, A.; Valenti, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 153-155.
75. Yoo, J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2010, 5449-5451.
76. Park, J.-S.; Karnas, E.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Fukuzumi, S.; Bielawski, C. W.; Hudnall, T. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Science 2010, 329, 1324-1327.