Nitrile insertion into a boryl-substituted five-membered zirconacycloallenoid: Unexpected formation of a zwitterionic boratirane product

Chemical Communications

Volumn , Issue 43, 2009, Pages 6572-6573

  Ugolotti, Juri ^a   Kehr, Gerald ^a   Frhlich, Roland ^a   Grimme, Stefan ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOLYTE; BORATIRANE; NITRILE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONACYCLOALLENOID; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING OPENING; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 70350697325     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b915924j     Document Type: Article

References (38)

1. M. Christl, in Modern Allene Chemistry, ed., N. Krause, and, A. S. K. Hashmi, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 243-357
2. R. O. Angus, Jr. M. W. Schmidt R. P. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1985 107 532
3. K. J. Daoust S. M. Hernandez K. M. Konrad I. D. Mackie J. Wistanley, Jr. R. P. Johnson J. Org. Chem. 2006 71 5708
4. J. W. Lauher R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1729
5. J. C. Green Chem. Soc. Rev. 1998 27 263
6. U. Rosenthal A. Ohff W. Baumann R. Kempe A. Tillack V. V. Burlakov Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1605 Angew. Chem. 1994 106 1678
7. U. Rosenthal V. V. Burlakov M. A. Bach T. Beweries Chem. Soc. Rev. 2007 36 719
8. U. Rosenthal V. V. Burlakov P. Arndt W. Baumann A. Spannenberg Organometallics 2005 24 456
9. U. Rosenthal Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3882 Angew. Chem. 2004 116 3972
10. N. Suzuki M. Nishiura Y. Wakatsuki Science 2002 295 660
11. S. Pulst P. Arndt B. Heller W. Baumann R. Kempe U. Rosenthal Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1112 Angew. Chem. 1996 108 1175
12. V. V. Burlakov P. Arndt W. Baumann A. Spannenberg U. Rosenthal Organometallics 2004 23 4160
13. V. V. Burlakov P. Arndt W. Baumann A. Spannenberg U. Rosenthal Organometallics 2004 23 5188
14. M. A. Bach V. V. Burlakov P. Arndt W. Baumann A. Spannenberg U. Rosenthal Organometallics 2005 24 3047
15. M. A. Bach T. Beweries V. V. Burlakov P. Arndt W. Baumann A. Spannenberg U. Rosenthal W. Bonrath Organometallics 2005 24 5916
16. N. Suzuki T. Watanabe M. Iwasaki T. Chihara Organometallics 2005 24 2065
17. N. Suzuki T. Watanabe T. Hirose T. Chihara J. Organomet. Chem. 2007 692 5317
18. P. Spies G. Kehr S. Kehr R. Frhlich G. Erker Organometallics 2007 26 5612
19. J. Ugolotti G. Dierker G. Kehr R. Frhlich S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2622 Angew. Chem. 2008 120 2662
20. J. Ugolotti G. Kehr R. Frhlich S. Grimme G. Erker J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1996
21. U. Rosenthal Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5118 Angew. Chem. 2008 120 5196
22. N. Suzuki D. Hashizume H. Koshino T. Chihara Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5198 Angew. Chem. 2008 120 5276
23. G. Erker W. Fr?mberg C. Kr?ger E. Raabe J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2400
24. G. Erker W. Fr?mberg R. Benn R. Mynott K. Angermund C. Kr?ger Organometallics 1989 8 911
25. R. A. Michelin M. Mozzon R. Bertani Coord. Chem. Rev. 1996 147 299
26. M. Kropp K. Bhamidapaty G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6252
27. J. D. Wilkey G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7569
28. M. A. Kropp G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2316
29. J. D. Wilkey G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2149
30. M. A. Kropp M. Baillargeon K. M. Park K. Bhamidapaty G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2155
31. Y.-L. Rao H. Amarne S.-B. Zhao T. M. McCormick S. Marti? Y. Sun R.-Y. Wang S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12898
32. R. F. Jordan R. E. LaPointe P. K. Bradley N. Baenziger Organometallics 1989 8 2892
33. Y. W. Alelyunas R. F. Jordan S. F. Echols S. L. Borkowsky P. K. Bradley Organometallics 1991 10 1406
34. Y. W. Alelyunas Z. Guo R. E. LaPointe R. F. Jordan Organometallics 1993 12 544
35. R. Ahlrichs M. B?r M. H?ser H. Horn C. K?lmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
36. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
37. J. Tao J. P. Perdew V. N. Staroverov G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett. 2003 91 146401
38. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297