Kinetics of cyclooctene epoxidation with tert-butyl hydroperoxide in the presence of [MoO2X2L]-type catalysts (L = Bidentate Lewis base)

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2005, Pages 1716-1723

  Al Ajlouni, Ahmad ^a   Valerie, Anabela A ^b   Nunes, Carla D ^b   Pillinger, Martyn ^b   Santos, Ana M ^c,d   Zhao, Jin ^c   Romão, Carlos C ^d   Goncalves, Isabel S ^b   Kühn, Fritz E ^c  

^a JORDAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Jordan)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^d INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

Author keywords

Epoxidation; Homogeneous catalysis; Kinetics; Molybdenum

Indexed keywords

ALCOHOLS; BATCH REACTORS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; COORDINATION REACTIONS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; RATE CONSTANTS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

BIPYRIDINES; CYCLOOCTENE; GENERAL FORMULAS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HOMOGENEOUS PHASE; LEWIS BASE; OXYGEN SOURCES; SOLUTION NMR; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE; ]+ CATALYST;

KINETICS;

EID: 18844381837     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200400852     Document Type: Article

References (57)

1. a) S. B. Kumar, M. Chaudhury, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2169-2174;
2. b) P. Palanca, T. Picher, V. Sanz, P. Gómez-Romero, E. Llopis, A. Domenech, A. Cervilla, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 531-533;
3. c) J. P. Wilshire, L. Leon, P. Bosserman, D. T. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3379-3381;
4. d) J. M. Berg, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 925-932;
5. e) J. P. Caradonna, E. W. Harlati, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7856-7858;
6. f) F. J. Feher, K. Rahimian, T. A. Budzichowski, J. W. Ziller, Organometallics 1995, 14, 3920-3926;
7. g) R. Clarke, M. Gahagan, R. K. Mackie, D. F. Foster, D. J. Cole-Hamilton, M. Nicol, A. W. Montford, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1221-1226;
8. h) J. R. Backhouse, H. M. Lowe, E. Sinn, S. Suzuki, S. Woodward, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1489-1495;
9. i) U. Piarulli, D. N. Williams, C. Floriani, G. Gervasio, D. Viterbo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3329-3334.
10. a) A. F. Hollemann, E. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1995;
11. b) H. L. Krauss, W. Huber, Chem. Ber. 1961, 94, 2864-2876;
12. c) R. H. Fenn, J. Chem. Soc. (A) 1969, 1764;
13. d) M. N. Sheng, G. J. Zajaczek, ARCO, GB 1.136.923,1968;
14. e) J. Kollar, Halcon, US 3.350.422, US 3.351.635, 1967;
15. f) H. Mimoun, I. Seree de Roch, L. Sajus, Tetrahedron 1970, 26, 37-50;
16. g) K. B. Sharpless, J. M. Townsend, D. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 295-296;
17. h) J. A. Brito, M. Gómez, G. Muller, H. Teruel, J.-C. Clinet, E. Duñach, M. A. Maestro, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4278-4285, and references cited therein;
18. i) I. V. Yudanov, C. Di Valentin, P. Gisdakis, N. Rösch, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 158, 189-197, and references cited therein;
19. j) D. V. Deubel, J. Sundermeyer, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 10 101-10 108;
20. k) D. V. Deubel, J. Sundermeyer, G. Frenking, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1819-1827;
21. l) D. V. Deubel, J. Sundermeyer, G. Frenking, Inorg. Chem. 2000, 39, 2314-2320;
22. m) J. M. Mitchell, N. S. Finney, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 862-869;
23. n) R. A. Sheldon, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, vol. 1 (Eds.: B. Cornus, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1996;
24. o) G. Wahl, D. Kleinhenz, A. Schorm, J. Sundermeyer, R. Stohwasser, C. Rummey, G. Bringmann, C. Fickert, W. Kiefer, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3237-3251;
25. p) A. Hroch, G. Gemmecker, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1107-1114;
26. q) R. A. Sheldon, Aspects Homog. Catal 1981, 4, 3;
27. r) M. N. Sheng, J. C. Zajacek, in Oxidations of Organic Compounds, vol. 2 (Ed.: F. R. Mayo), Advances in Chemistry Series 1968, 76, 418.
28. a) F. E. Kühn, E. Herdtweck, J. J. Haider, W. A. Herrmann, I. S. Gonçalves, A. D. Lopes, C. C. Romão, J. Organomet. Chem. 1999, 583, 3-10;
29. b) F. E. Kühn, A. D. Lopes, A. M. Santos, E. Herdtweck, J. J. Haider, C. C. Romão, A. G. Santos, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 147-160;
30. c) A. D. Lopes. Ph. D. Thesis, ITQB/Universidade Nova de Lisboa, 1999;
31. d) F. E. Kühn, A. M. Santos, A. D. Lopes, I. S. Gonçalves, E. Herdtweck, C. C. Romão, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 164, 25-38;
32. e) F. E. Kühn, A. M. Santos, I. S. Gonçalves, C. C. Romão, A. D. Lopes, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 43-50;
33. f) F. E. Kühn, A. M. Santos, A. D. Lopes, I. S. Gonçalves, J. E. Rodriguez-Borges, M. Pillinger, C. C. Romão, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 207-217;
34. g) A. M. Santos, F. E. Kühn, K. Briuus-Jensen, I. Lucas, C. C. Romão, E. Herdtweck, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1332-1337;
35. h) I. S. Gonç alves, C. C. Romão, A. M. Santos, A. D. Lopes, J. E. Rodrigues-Borges, M. Pillinger, P. Ferreira, F. E. Kühn, J. Rocha, J. Organomet. Chem. 2001, 626, 1-10.
36. P. Chaumette, H. Mimoun, L. Saussine, J. Fischer, A. Mitschler, J. Organomet. Chem. 1983, 250, 291-310.
37. B. A. Barshop, R. F. Wrenn, C. Frieden, Anal. Biochem. 1983, 130, 134-145.
38. F. E. Kühn, M. Groarke, É. Bencze, E. Herdtweck, A. Prazeres, A. M. Santos, M. J. Calhorda, C. C. Romão, I. S. Gonçalves, A. D. Lopes, M. Pillinger, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2370-2383.
39. S. N. Rao, K. N. Munshi, N. N. Rao, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 145, 203-210.
40. S. N. Rao, K. N. Munshi, N. N. Rao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 156, 205-211, and references cited therein.
41. W. A. Herrmann, G. M. Lobmaier, T. Priermeier, M. R. Mattner, B. Scharbert, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 455-469.
42. W. R. Thiel, T. Priermeier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1737-1738.
43. W. R. Thiel, J. Eppinger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 696-705.
44. M. Abrantes, A. M. Santos, J. Mink, F. E. Kühn, C. C. Romäo, Organometallics 2003, 22, 2112-2118.
45. a) C. C. Romão, F.E. Kühn, W. A. Herrmann, Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246;
46. b) W. A. Herrmann, F. E. K̈hn, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169-180;
47. c) M. C. A. van Vliet, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1999, 821-822.
48. A. A. Valente, J. Moreira, A. D. Lopes, M. Pillinger, C. D. Nunes, C. C. Romão, F. E. K̈hn, I. S. Gonc̃alves, New J. Chem. 2004, 25, 308-313.
49. K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1989, 89, 431-458.
50. W. R. Thiel, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 449-454.
51. M. Groarke, I. S. Gonçalves, W A. Herrmann, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2002, 649, 108-112.
52. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, H. E. B. Lempers, in Supported Reagents and Catalysts in Chemistry (Eds.: B. K. Hodnett et al.), Royal Society of Chemistry, 1998, p. 37.
53. A. O. Chong, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1977, 42, 1587-1590.
54. R. A. Sheldon, J. A. Van Doom, J. Catal. 1973, 31, 427-437.
55. F. E. Kühn, W. M. Xue, A. Al-Ajlouni, A. M. Santos, S. Zang, C. C. Romão, G. Eickerling, E. Herdtweck, Inorg. Chem. 2002, 41, 4468-4477.
56. D. K. Ellison, R. T. Iwamoto, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 31-32.
57. R. Colton, I. B. Tomkins, Austr. J. Chem. 1965, 18, 447.