Iron-doped single-walled carbon nanotubes as new heterogeneous and highly efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines under solvent-free conditions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 2-3, 2011, Pages 426-442

  Sharghi, Hashem ^a   Jokar, Mahboubeh ^a   Doroodmand, Mohammad Mahdi ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

amines; carboxylic acids; heterogeneous catalyst; iron doped single walled carbon nanotubes; phenols; alcohols; solvent free conditions

Indexed keywords

EID: 79951835514     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000365     Document Type: Article

References (144)

1. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 3rd edn., 1999
2. J. R. Hanson, Protecting Groups in Organic Synthesis, Blackwell Science Inc., Malden, MA, 1st edn., 1999.
3. A. K. Chakraborti, L. Sharma, M. K. Nayak, J. Org. Chem. 2002, 67, 2541-2547
4. A. K. Chakraborti, M. K. Nayak, L. Sharma, J. Org. Chem. 2002, 67, 1776-1780
5. A. K. Chakraborti, L. Sharma, U. Sharma, Tetrahedron 2001, 57, 9343-9346
6. A. K. Chakraborti, M. K. Nayak, L. Sharma, J. Org. Chem. 1999, 64, 8027-8030
7. S. R. Gulhane, A. K. Chakraborti, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 264, 208-213.
8. J. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347.
9. E. Vedejs, S. T. Diver, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358-3359
10. E. Vedejs, N. S. Bennett, L. M. Conn, S. T. Diver, M. Gingras, S. Lin, P. A. Oliver, M. J. Petrson, J. Org. Chem. 1993, 58, 7286-7288.
11. J. Iqbal, R. R. Srivastava, J. Org. Chem. 1992, 57, 2001-2007
12. S. Chandrasekhar, T. Ramaeshandar, M. Takhi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263-3266
13. R. H. Baker, F. G. Bordwell, Org. Synth. 1995, 3, 141-142
14. A. K. Chakraborti, R. Gulhane, Synlett 2004, 627-630
15. A. K. Chakraborti, R. Gulhane, R., Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6749-6753
16. F. Shirini, M. A. Zolfigol, M. Abedini, Monatsh. Chem. 2004, 135, 279-282
17. J. W. J. Bosco, A. K. Saikia, Chem. Commun. 2004, 1116-1117
18. J. W. J. Bosco, A. Agrahari, A. K. Saikia, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4065-4068
19. P. Phukan, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4785-4587
20. R. H. Tale, R. N. Adude, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7263-7265
21. M. M. Heravi, K. F. Behbahani, F. F. Bamoharram, J. Mol. Catal. A J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 253, 16-19.
22. K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4560-4667
23. A. Orita, C. Tanahashi, A. Kakuda, J. Otera, Angew. Chem. 2000, 112, 2999-3001
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2877-2879
25. P. Saravanan, V. K. Singh, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2611-2614
26. K. K. Chauhan, C. G. Frost, I. Love, D. Waite, Synlett 1999, 1743-1744
27. A. Kamal, M. A. Khan, S. K. Reddy, V. V. Srikant, T. Krishnaji, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3813-3818
28. R. Dalpozzo, A. DeaNino, L. Maiuolo, A. Procopio, M. Nardi, G. Bartoli, R. Romeo, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621-5624
29. R. Alleti, M. Perambudura, S. Samantha, V. P. Reddy, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 226, 57-59
30. A. Procopio, R. Dalpozzo, A. D. Nino, L. Maiuolo, B. Russo, G. Sindona, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1465-1670.
31. Y. Nakae, I. Kusaki, T. Sato, Synlett 2001, 1584-1586
32. J. K. Kondasamy, D. K. Chaand, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 275-282
33. G. Bartoli, M. Bosco, R. Dalpozzo, E. Marcantoni, M. Massaccesi, S. Rinaldi, L. Sambri, Synlett 2003, 39-42
34. M. M. Heravi, F. K. Behbahani, R. H. Shoar, H. A. Oskooie, Catal. Commun. 2006, 7, 136-139
35. A. K. Chakraborti, F. K. Gulhane, Chem. Commun. 2003, 1896-1897
36. A.-X. Li, T.-S. Li, T.-H. Ding, Chem. Commun. 1997, 1389-1390.
37. A. Khazaei, A. Rostami, Z. Tanbakouchian, Z. Zinati, Catal. Commun. 2006, 7, 214-217
38. T. S. Reddy, M. N. Narasimhulu, K. Suryakiran, C. Mahesh, K. Ashalatha, Y. Venkateswarlu, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6825-6829
39. M. Hosseini Sarvari, H. Sharghi, Tetrahedron 2005, 61, 10903-10907
40. P. Kumar, R. K. Pandey, M. S. Bodas, M. K. Dongare, Synlett 2001, 206-209
41. M. A. Zolfigol, A. Khazaei, A. G. Choghamarani, A. Rostai, M. Hajjami, Catal. Commun. 2006, 7, 399-402
42. R. Kumareswaran, K. Pachamuthu, Y. D. Vakar, Synlett 2000, 1652-1654
43. G. A. Grasa, T. Guveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812-2819
44. G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 3583-3586
45. S. T. Kadam, S. S. Kim, Synthesis 2008, 0267-0271
46. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, S. Farahi, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 289, 61-68
47. F. Rajabi, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 395-397
48. H. Nakatsuji, M. Morimoto, T. Misaki, Y. Tanabe, Tetrahedron 2007, 63, 12071-12080.
49. J. C. Schumacher, Perchlorates-Their Properties, Manufacture, and Use, ACS Monograph Series, Reinhold, New York, 1996
50. J. R. Long, Chem. Health Safety 2002, 9, 12-18.
51. S. A. Forsyth, D. R. MacFarlane, R. J. Thompson, M. V. Itzstein, Chem. Commun. 2002, 714-715
52. R. Dumeunier, I. E. Markõ, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 825-829
53. D. V. Sweet, Registry of Toxic Effects of Chemical Substances, 1985-1986, U.S. Govt. Printing Office, Washington, DC, 1988, pa 3336
54. D. V. Sweet, Registry of Toxic Effects of Chemical Substances, 1985-1986, U.S. Govt. Printing Office, Washington, DC, 1988, pa 4049
55. M. Mihara, T. Nakai, T. Iwai, T. Ito, T. Ohno, T. Mizuno, Synlett 2010, 253-255.
56. H. Sharghi, R. Khalifeh, M. M. Doroodmand, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 207-218
57. H. Sharghi, M. H. Beyzavi, A. Safavi, M. M. Doroodmand, R. Khalifeh, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2391-2410
58. H. Sharghi, M. Aberi, M. M. Doroodmand, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2380-2390
59. H. Sharghi, M. H. Beyzavi, M. M. Doroodmand, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4126-4138
60. H. Sharghi, M. Jokar, Heterocycles 2007, 71, 2721-2733
61. H. Sharghi, M. Hosseini Sarvari, Tetrahedron 2003, 59, 3627-3633
62. H. Sharghi, M. Hosseini Sarvari, Synth. Commun. 2003, 33, 207-210
63. H. Sharghi, M. Hosseini Sarvari, J. Org. Chem. 2003, 68, 4096-4099
64. H. Sharghi, M. Jokar, Can. J. Chem. 2010, 88, 14-26
65. H. Sharghi, M. Hosseini Sarvari, Synthesis 2003, 879-882
66. H. Sharghi, M. Hosseini-Sarvari, F. Moeini, Can. J. Chem. 2008, 86, 1044-1051
67. H. Sharghi, A. R. Salimi Beni, Synthesis 2004, 2900-2904
68. H. Sharghi, O. Asemani, R. Khalifeh, Synth. Commun. 2008, 38, 1128-1136
69. H. Sharghi, F. Tamaddon, H. Eshghi, Iran. J. Chem. Chem. Eng. 2000, 19, 32-36
70. H. Sharghi, B. Kaboudin, J. Chem. Res. Synop. 1998, 628-629
71. H. Sharghi, M. Hosseini-Sarvari, F. Moeini, R. Khalifeh, A. Salimi Beni, Helv. Chim. Acta 2010, 93, 435-449.
72. A. C. Dillon, T. Gennett, P. A. Parilla, J. L. Alleman K. M. Jones M. Heben, J. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2001, 633, A 5.2.1-A 5.2.6
73. M. S. Dresselhaus, A. Jorio, A. G. Souza Filho, G. Dresselhaus, R. Saito, M. A. Pimenta, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2002, 706, Z 7.1.1
74. J. E. Herrera, L. Balzano, F. Pompeo, D. E. Resasco, J. Nanosci. Nanotechnol. 2003, 3, 1-6
75. Y. Kobayashi, D. Takagi, Y. Ueno, Y. Homma, Phys. E 2004, 24, 26-31
76. H. R. Byon, H. Lim, H. J. Song, H. C. Choi, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2056-2060.
77. H. Sharghi, H. Eshghi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 135-139
78. S. K. De, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2919-2922
79. A. B. Khan, L. H. Choudhury, S. Ghosh, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2782-2787
80. H. Sharghi, B. Kaboudin, J. Chem. Res. Synop. 1998, 628-629.
81. M. Sechi, U. Azzena, M. P. Delussu, R. Dallocchio, A. Dessß, A. Cosseddu, N. Pala, N. Neamati, Molecules 2008, 13, 2442-2461.
82. D. S. Tarbel, Acc. Chem. Res. 1969, 2, 296-300
83. J. Meienhofer, in: The Peptides: Analysis, Synthesis and Biology, (Eds.:, E. Gross, J. Meienhofer,), Academic Press, New York, 1979, Vol. I, Chap 6, pa 264.
84. V. K. Yadav, K. G. Babu, J. Org. Chem. 2004, 69, 577-580
85. R. Ghosh, S. Maiti, A. Chakraborty, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 147-151
86. A. K. Chakraborti, R. Gulhane, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3521-3525
87. R. Gupta, V. Kumar, M. Gupta, S. Paul, R. Gupta, Indian J. Chem. 2008, 47B, 1739-1743
88. F. Tamaddon, M. A. Amrollahi, L. Sharafat, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7841-7844
89. A. Orita, C. Tanahashi, A. Kakuda, J. Otera, J. Org. Chem. 2001, 66, 8926-8934
90. P. Kumara, R. K. Pandey, M. S. Bodas, S. P. Dagadeb, M. K. Dongare, A. V. Ramaswamy, J. Molec. Catal. A: Chem. 2002, 181, 207-213
91. W. Steglich, G. Hofle, Angew. Chem. 1969, 81, 1001
92. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981
93. J. C. Lee, S. J. Lee, J. S. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1295-1296.
94. K. Hata, D. N. Futaba, K. Mizuno, T. Namati, M. Yumura, S. Ijima, Science 2004, 306, 1362-1364
95. G. Zhang, D. Mann, L. Zhang, A. Javey, Y. Li, E. Yenilmez, Q. Wang, J. P. Mcvittie, Y. Nishi, J. Gibbons, H. Dai, etaal., Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 16141-16145.
96. A. S. Paraskar, A. Sudalai, Tetrahedron 2006, 62, 4907-4916.
97. S. P. P. Nanda, R. Guptaa, A. Loupyb, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4261-4265.
98. D. C. Harrowven, R. F. Dainty, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7659-7660.
99. A. P. Vásquez, A. Reyes, E. Linares, R. Bye, R. Mata, J. Nat. Prod. 2005, 68, 959-962.
100. M. S. Newman, J. Landers, J. Org. Chem. 1977, 42, 2556-2559.
101. R. Henning, R. Lattrell, H. J. Gerhards, M. Leven, J. Med. Chem. 1987, 30, 814-819.
102. A. Singh, L. J. Andrews, R. M. Keefer, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1179-1185.
103. A. Tavares, P. H. Schneider, A. A. Merlo, Eur. J. Org. Chem. 2009, 889-897
104. J. Tong-Shou, Synth. Commun. 2006, 36, 1221-1227.
105. K. Mogiliaiah, Orient. J. Chem. 2009, 25, 187-190.
106. R. K. Jeeva, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 276, 230-234.
107. M. I. Mzhelskay, I. D. Ivanchikov, N. E. Polyakov, A. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 53, 2798-2804.
108. A. K. Chakraborti, S. V. Chankeshwara, J. Org. Chem. 2009, 74, 1367-1370.
109. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, S Sobhani, Z Amoozgar, Synthesis 2004, 1771-1774
110. Y. Hiroshi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3153-3159.
111. H. Eshghi, P. Shafieyoon, J. Chem. Res. 2004, 12, 802-805.
112. M. Barbero, S. Cadamuro, S Dughera, P. Venturello., Synthesis 2008, 3625-3632.
113. S. V. Pansare, M. G. Malusare, A. N. Rai, Synth. Commun. 2000, 30, 2587-2592.
114. P. J. Serafinowski, P. B. Garland, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 962-965.
115. L. Brinchi, R. Germani, G. Savelli, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2027-2029.
116. S. Hashimoto, I. Furukawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2227-2228.
117. I. Kubo, K. Fujita, K. Nihei, K. Masuoka., Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 573-580.
118. M. D. Bhavasar, Man-Made Text. India 1989, 32, 8-11.
119. R. Martin, Monatsh. Chem. 1981, 112, 1155-1163.
120. H. Neuvonen, K. Neuvonen, P. Pasanen, J. Org. Chem. 2004, 69, 3794-3800.
121. H. Neuvonen, K. Neuvonen, P. Pasanen, J. Org. Chem. 2002, 67, 6995-7003.
122. C. K. Lee, J. S. Yu, H. J. Lee, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1207-1217.
123. H. Sharghi, M. Hosseini Sarvari, Synthesis 2003, 879-882.
124. B. H. Kim, R. Han, F. Piao, Y. M. Jun, W. Baik, B. M. Lee, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 77-79.
125. Y. Ren, W. Wang, Sh. Zhao, X. Tian, J. Wang, W. Yin, L. Cheng, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4595-4597.
126. X. Wan, Z. Ma, B. Li, K. Zhang, K. Cao, S. Zhang, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416-7417.
127. H. S. Prasad, G. R. Srinivasa, D. Channe Gowda, Synth. Commun. 2005, 35: 1189-1195
128. D. Wei, C. Chen, L. Min. Z. Yan, L. Lei, G. Qing-Xiang, Chin. J. Chem. 2005, 23, 1241-1246.
129. E. B. Pedersen, Tetrahedron 1977, 33, 217-220.
130. M. Zou, H. Okamoto, G. Chang, X. Hao, J. Sun, F. Cui, K. Danjo, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2005, 59, 155-160.
131. H. Y. Choi, D. Y. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9202-9203.
132. I. Cepanec, M. Litvic, J. Udikovic, I. Pogorelic, M. Lovric, Tetrahedron 2007, 63, 5614-5621.
133. J. Suribabu, J. Org. Chem. 2009, 74, 1971-1976.
134. L. Li, F. Xu, Y. Zhang, Q. Shen, J. Org. Chem. 2009, 74, 2575-2577.
135. J. Wang, J. Li, F. Xu, Q. Shen, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1363-1370.
136. X. Wu, L. Hu, J. Org. Chem. 2007, 72, 765-774.
137. D. P. Curran, S. Dandapani, S. Werner, M. Matsugi, Synlett 2004, 1545-1548
138. M. Shi, S. C. Cui, Synth. Commun. 2005, 35, 2847-2858.
139. J. J. Kim, Y. D. Park, W. S. Lee, S. D. Cho, Y. J. Yoon, M. Zou, H. Okamoto, Synthesis 2003, 1517-1520
140. K. Kikukawa, K. Kono, K. Nagiira, F. Wad, T. Matsuda, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2877-2878.
141. Y. Watanabe, M. Yamashita, T. A. Mitsudo, M. Igami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2490-2491.
142. A. R. Hajipour; G. Mazloumi, Synth. Commun. 2002, 32, 23-30
143. B. C. Lee, J. H. Yoon, C. J. Gyulee, J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 273-279.
144. J. M. Zeavin, A. M. Fisher. a, J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3738-3742.