Highly stereoselective facile synthesis of β-amino carbonyl compounds via a Mannich-type reaction catalyzed by γ-Al2O 3/MeSO3H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as recyclable, efficient, and versatile heterogeneous catalyst

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 1, 2010, Pages 14-26

  Sharghi, Hashem ^a   Jokar, Mahboubeh ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Al 2O3 MeSO3H (alumina methanesulfonic acid: AMA); amino ketones; Mannich reaction; Methanesulfonic acid; Recyclable catalysis; Steroselectivity

Indexed keywords

AMBIENT TEMPERATURES; ANTI ISOMERS; AROMATIC ALDEHYDE; AROMATIC AMINES; CARBONYL COMPOUNDS; CATALYTIC ACTIVITY; CLEAN REACTIONS; FACILE SYNTHESIS; GOOD YIELD; HETEROGENEOUS CATALYST; MANNICH REACTIONS; MANNICH-TYPE REACTIONS; METHANE SULFONIC ACID; MILD REACTION CONDITIONS; STEREO-SELECTIVE; STEROSELECTIVITY; THREE-COMPONENT;

ACIDS; ALDEHYDES; ALUMINUM; AMINATION; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CARBONYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; KETONES; REUSABILITY; STEREOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 74549123812     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-141     Document Type: Article

References (79)

1. (a)Davis, F. A.; Zhang, Y.; Anilkumar, G. J. Org. Chem. 2003, 68 (21), 8061. doi:10.1021/jo030208d. PMID: 14535782.;
2. (b)Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Tyler, P. C.; Schramm, V. L. Org. Lett. 2003, 5 (20), 3639. doi:10.1021/ol035293q. PMID:14507192.;
3. (c)Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (10), 895. doi:10.1021/ ar950230w. PMID: 12379142.;
4. (d)Fujita, T.; Nagasawa, H.; Uto, Y.; Hashimoto, T.; Asakawa, Y.; Hori, H. Org. Lett. 2004, 6 (5), 827. doi:10.1021/ol049947m. PMID:14986985.;
5. (e)Joshi, N. S.; Whitaker, L. R.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (49), 15942. doi:10.1021/ja0439017. PMID:15584710.;
6. (f)Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (44), 12964. doi:10.1021/ja028353g. PMID:12405820.;
7. (g)Ishimaru, K.; Kojima, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44 (29), 5441. doi:10.1016/S0040-4039(03)01314-5.; (Pubitemid 36782220)
8. (h)Córdova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37 (2), 102. doi:10.1021/ar030231l. PMID:14967057.;
9. (i)Córdova, A. Chem. Eur. J. 2004, 10 (8), 1987. doi:10.1002/chem.200305646.
10. (a)Blicke, F. F. Org. React. 1942, 1, 303;
11. (b)Leinnmann, E. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol.2, Chapter 4.1;
12. (c)Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37 (8), 1044. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980504)37:8<1044::AID- ANIE1044>3.0.CO;2-E;
13. (d)Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99 (5), 1069. doi:10.1021/cr980414z. PMID:11749440.
14. (a)Trost, B. M.; Terrell, L. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (2), 338. doi:10.1021/ja028782e. PMID:12517138.;
15. (b)Matsunaga, S.; Kumagai, N.; Harada, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (16), 4712. doi:10.1021/ja034787f. PMID:12696881.;
16. (c)Juhl, K.; Gathergood, N.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. 2001, 113 (16), 3083. doi:10.1002/1521-3757(20010817)113:16<3083::AIDANGE3083>3. 0.CO;2-C;
17. (d)List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (38), 9336. doi:10.1021/ ja001923x.; (Pubitemid 30757336)
18. (e)List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (5), 827. doi:10.1021/ja0174231. PMID: 11817958.;
19. (f) Córdova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (9), 1842. doi:10.1021/ja017270h. PMID:11866583.;
20. (g)Kobayashi, S.; Hamada, T.; Manabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (20), 5640. doi:10.1021/ja026094p. PMID:12010028.;
21. (h)Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Ashimine, I.; Urushima, T.; Shoji, M.; Sakai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42 (31), 3677. doi:10.1002/anie.200351813. (Pubitemid 37010657)
22. (a)Yang, Y.-Y.; Shou, W.-G.; Wang, Y.-G. Tetrahedron 2006, 62 (43), 10079. doi:10.1016/j.tet.2006.08.063.; (Pubitemid 44344784)
23. (b)Shou, W.-G.; Yang, Y.-Y.; Wang, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (11), 1845. doi:10.1016/j.tetlet.2005.12.136. (Pubitemid 43212871)
24. Azizi, N.; Torkiyan, L.; Saidi, M. R. Org. Lett. 2006, 8 (10), 2079. doi:10.1021/ol060498v. PMID:16671786.
25. (a)Eftekhari-Sis, B.; Abdollahifar, A.; Hashemi, M. M.; Zirak, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5152. doi:10.1002/ejoc. 200600493.;
26. (b)Fernández Sanz, J.; Rabaâ, H.; Poveda, F. M.; Márquez, A. M.; Calzado, C. J. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 359. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1998)70:2<359::AID-QUA12>3.0.CO;2-7.
27. Ibrahem, I.; Zou, W.; Engqvist, M.; Xu, Y.; Córdova, A. Chem. Eur. J. 2005, 11 (23), 7024. doi:10.1002/chem. 200500746.
28. Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 1999, 1 (12), 1965. doi:10.1021/ol991113u.
29. Akiyama, T.; Matsuda, K.; Fuchibe, K. Synlett 2005, 322. doi:10.1055/s-2004-836062. (Pubitemid 40254726)
30. Matsuda, K.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Tetrahedron 2001, 57 (40), 8443. doi:10.1016/S0040-4020(01)00828-6. (Pubitemid 32905512)
31. Akiyama, T.; Takaya, J.; Kagoshima, H. Synlett 1999, 1045. doi:10.1055/s-1999-2789.
32. Ollevier, T.; Nadeau, E.; Guay-Begin, A. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (47), 8351. doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.082. (Pubitemid 44573364)
33. Chang, C. T.; Liao, B. S.; Liu, S. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (52), 9257. doi:10.1016/j.tetlet.2006.10.125. (Pubitemid 44779719)
34. Iimura, S.; Nobutou, D.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun. (Camb.) 2003, 1644. doi:10.1039/b304343f.
35. Wang, R.; Li, B. G.; Huang, T. K.; Shi, L.; Lu, X. X. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (12), 2071. doi:10.1016/j.tetlet.2007.01.142. (Pubitemid 46275873)
36. (a)Bigdeli, M. A.; Nemati, F.; Mahdavinia, G. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (38), 6801. doi:10.1016/j.tetlet.2007.07.088.; (Pubitemid 47284232)
37. (b)Wu, H.; Shen, Y.; Fan, L. y.; Wan, Y.; Zhang, P.; Chen, C.; Wang, W. Tetrahedron 2007, 63 (11), 2404. doi:10.1016/j.tet.2007.01.015. (Pubitemid 46204788)
38. (a)Tamagaki, S.; Card, R. J.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100 (21), 6635. doi:10.1021/ja00489a013.;
39. (b)Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M.; Moeini, F. Can. J. Chem. 2008, 86 (11), 1044. doi:10.1139/V08-153.;
40. (c)Sharghi, H.; Khalifeh, R.; Doroodmand, M. M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 207. doi:10.1002/adsc.200800612.;
41. (d)Sharghi, H.; Beyzavi, M. H.; Safavi, A.; Doroodmand, M. M.; Khalifeh, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2391. doi:10.1002/adsc.200900353.;
42. (e)Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M. Synthesis 2003, 243. doi:10.1055/s-2003-36830.
43. (a)Yu, W.; Liu, M.; Liu, H.; An, X.; Liu, Z.; Ma, X. J. Mol. Catal. Chem. 1999, 142 (2), 201. doi:10.1016/S1381-1169(98)00282-9.;
44. (b)Varma, R. S. Tetrahedron 2002, 58 (7), 1235. doi:10.1016/S0040- 4020(01)01216-9.; (Pubitemid 34131740)
45. (c)Mohammadpoor- Baltork, I.; Mirkhani, V.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Zolfigol, M. A.; Abdollahi-Alibeik, M.; Khosropour, A. R.; Kargar, H.; Hojati, S. F. Catal. Commun. 2008, 9 (5), 894. doi:10.1016/j.catcom. 2007.09.017.; (Pubitemid 351191878)
46. (d)Zolfigol, M. A. Tetrahedron 2001, 57 (46), 9509. doi:10.1016/S0040- 4020(01)00960-7. (Pubitemid 33016767)
47. Sharghi, H.; Kaboudin, B. J. Chem. Res. (S) 1998, 628. doi:10.1039/a800158h.
48. Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M. J. Chem. Res. (S) 2001, 446. doi:10.3184/030823401103168424.
49. Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M. J. Org. Chem. 2003, 68 (10), 4096. doi:10.1021/jo020724o. PMID:12737600.
50. Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M. Synth. Commun. 2003, 33 (2), 207. doi:10.1081/SCC-120015702. (Pubitemid 36194121)
51. Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M. Tetrahedron 2003, 59 (20), 3627. doi:10.1016/S0040-4020(03)00518-0. (Pubitemid 36555853)
52. Sharghi, H.; Beni, A. R. S. Synthesis 2004, 17 (17), 2900. doi:10.1055/s-2004-831253. (Pubitemid 39647442)
53. (a)Sharghi, H.; Shahsavari-Fard, Z. J. Iran. Chem. Soc. 2005, 2, (2), 47;
54. (b) Sharghi, H.; Jokar, M. Heterocycles 2007, 71 (12), 2721. doi:10.3987/COM-07-11175.
55. (a)Sharghi, H.; Aberi, M.; Doroodmand, M. M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350 (14-15), 2380. doi:10.1002/adsc.200800317.;
56. (b)Sharghi, H.; Beyzavi, M. H.; Doroodmand, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4126. doi:10.1002/ejoc.200800351.
57. Wu, Y. S.; Cai, J.; Hu, Z. Y.; Lin, G. X. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (48), 8949. doi:10.1016/j.tetlet.2004.09.174. (Pubitemid 39446222)
58. (a)Zecchina, A.; Coluccia, S.; Morterra, C. Appl. Spectrosc. Rev. 1985, 21 (3), 259. doi:10.1080/05704928508060432.;
59. (b)De Boer, J. H.; Fortuin, J. H.; Lippens, B. C.; Meijs, W. H. J. Catal. 1963, 2 (1), 1. doi:10.1016/0021-9517(63)90131-3.;
60. (c)Maciver, D. S.; Tobin, H. H.; Barth, R. T. J. Catal. 1963, 2 (6), 485. doi:10.1016/0021-9517(63)90004-6.;
61. (d)Peri, J. B.; Hannan, R. B. J. Phys. Chem. 1960, 64 (10), 1526. doi:10.1021/j100839a044.;
62. (e)Peri, J. B. J. Phys. Chem. 1965, 69 (1), 211. doi:10.1021/j100885a032. ;
63. (f)Knozinger, H. In Adsorption on Ordered Surfaces of Ionic Solids and Thin Films; Freund, H. J., Umbach, E. Eds. Springer Series in Surface Sciences 33, Springer-Verlag: Berlin, 1993;
64. (g)Alvarez, L. J.; Fernández Sanz, J.; Capitán, M. J.; Centeno, M. A.; Odriozola, J. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1989, 89, 3623 doi:10.1039/ft9938903623.;
65. (h)Abbatista, F.; Delmastro, S.; Gozzelino, G.; Mazza, D.; Vallino, M.; Busca, G.; Lorenzelli, V.; Ramis, G. J. Catal. 1989, 117 (1), 42. doi:10.1016/0021-9517(89)90219-4.;
66. (i) Peri, J. B. J. Phys. Chem. 1965, 69 (1), 220. doi:10.1021/ j100885a033.;
67. (j)Cai, S.; Sohlberg, K. J. Mol. Catal. Chem. 2003, 193 (1-2), 157. doi:10.1016/S1381-1169(02)00457-0.;
68. (k)Feng, G.; Huo, C. F.; Deng, C. M.; Huang, L.; Li, Y. W.; Wang, J.; Jiao, H. J. Mol. Catal. Chem. 2009, 304 (1-2), 58. doi:10.1016/j.molcata.2009. 01.024.
69. (a)Loh, T. P.; Liung, S. B. K. W.; Tan, K.-L.; Wei, K. L. Tetrahedron 2000, 56 (20), 3227. doi:10.1016/S0040-4020(00)00221-0.; (Pubitemid 30313630)
70. (b)Gennari, C.; Venturini, I.; Gislon, F.; Schimperma, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28 (29), 227. doi:10.1016/S0040-4039(00)95693-4.;
71. (c)Guanti, G.; Narisano, E.; Banfi, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28 (37), 4331. doi:10.1016/S0040-4039(00)96501-8.;
72. (d)Ollevier, T.; Nadeau, E. J. Org. Chem. 2004, 69 (26), 9292. doi:10.1021/jo048617c. PMID:15609969.;
73. (e)Wu, H.; Chen, X. M.; Wan, Y.; Ye, L.; Xin, H. Q.; Xu, H. H.; Yue, C. H.; Pang, L. L.; Ma, R.; Shi, D. Q. Tetrahedron Lett. 2009, 50 (9), 1062. doi:10.1016/j.tetlet.2008.12.067.
74. Kidwai, M.; Mishra, N. K.; Bansal, V.; Kumar, A.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50 (12), 1355. doi:10.1016/j.tetlet.2009.01.031.
75. Ranu, B. C.; Samanta, S.; Guchhait, S. K. Tetrahedron 2002, 58 (5), 983. doi:10.1016/S0040-4020(01)01177-2. (Pubitemid 34093844)
76. Lin, Y.; Huangshu, L.; Junhua, Z.; Xiujuan, X. Synthesis 1991, 717. doi:10.1055/s-1991-26554.
77. Sawant, D. P.; Justus, J.; Balasubramanian, V. V.; Ariga, K.; Srinivasu, P.; Velmathi, S.; Halligudi, S. B.; Vinu, A. Chem. Eur. J. 2008, 14 (10), 3200. doi:10.1002/chem.200701562.
78. Wang, L.; Han, J.; Sheng, J.; Tian, H.; Fan, Z. Catal. Commun. 2005, 6 (3), 201. doi:10.1016/j.catcom.2004.12.009.
79. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2007, 9, 1441. doi:10.1055/s-2007-980369. (Pubitemid 46957386)