New development of synthesis and reactivity of seleno- and tellurophenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2011, Pages 1301-1313

  Rhoden, Cristiano R B ^a   Zeni, Gilson ^b  

^a CENTRO UNIVERSITÁRIO FRANCISCANO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLES; TELLUROPHENE;

BENZENE; SELENIUM DERIVATIVE; TELLURIUM;

CATALYSIS; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

BENZENE; CATALYSIS; SELENIUM COMPOUNDS; TELLURIUM;

EID: 79951629401     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00557f     Document Type: Review

References (110)

1. J. L. Gonzalez C. E. Stephens T. Wenzler R. Brun F. A. Tanious W. D. Wilson T. Barszcz C. A. Werbovetz D. W. Boykin Eur. J. Med. Chem. 2007 42 552 557
2. L. Naesens C. E. Stephens G. Andrei A. Loregian L. De Bolle R. Snoeck J. W. Sowell E. De Clercq Antiviral Res. 2006 72 60 67
3. D. M. Freudendahl S. A. Shahzad T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2009 1649 1664
4. T. Wirth, In Organoselenium Chemistry, Ed., Topics in Current Chemistry 208, Springer-Verlag, Heidelberg, 2000
5. A. Krief, In Comprehensive Organometallic Chemistry II,, E. V. Abel,,, F. G. A. Stone, and, G. Wilkinson,, ed., Pergamon Press, New York, 1995, Vol. 11, Chapter 13
6. C. Paulmier, In Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis,, J. E. Baldwin,, Ed., Organic Chemistry Series 4, Pergamon Press, Oxford, 1986
7. G. Sommen, Mini-Rev. Org. Chem., 2005, 2, 375-388
8. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255 6285
9. J. L. Huguet Adv. Chem. 1967 76 345 351
10. K. B. Sharpless M. W. Young R. F. Lauer Tetrahedron Lett. 1973 14 1979 1982
11. H. J. Reich J. Org. Chem. 1975 40 2570 2572
12. K. B. Sharpless R. F. Lauer J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7154 7155
13. M. Sevrin D. Vanende A. Krief Tetrahedron Lett. 1976 17 2643 2646
14. M. Sevrin W. Dumont L. D. Hevesi A. Krief Tetrahedron Lett. 1976 17 2647 2650
15. C. C. Schneider H. Caldeira B. M. Gay D. F. Back G. Zeni Org. Lett. 2010 12 936 939
16. F. Manarin J. A. Roehrs R. M. Gay R. Brandao P. H. Menezes C. W. Nogueira G. Zeni J. Org. Chem. 2009 74 2153 2162
17. C. C. Silveira A. L. Braga A. S. Vieira G. Zeni J. Org. Chem. 2003 68 662 665
18. O. S. R. Barros A. Favero C. W. Nogueira P. H. Menezes G. Zeni Tetrahedron Lett. 2006 47 2179 2182
19. P. Prediger A. V. Moro C. W. Nogueira L. Savegnago J. B. T. Rocha G. Zeni J. Org. Chem. 2006 71 3786 3792
20. G. Zeni Tetrahedron Lett. 2005 46 2647 2651
21. R. B. Panatieri J. S. Reis L. P. Borges C. W. Nogueira G. Zeni Synlett 2006 18 3161 3163
22. A. L. Stein D. Alves J. T. Rocha C. W. Nogueira G. Zeni Org. Lett. 2008 10 4983 4986
23. D. Alves C. Luchese C. W. Nogueira G. Zeni J. Org. Chem. 2007 72 6726 6734
24. J. Lam, H. Breteler, T. Arnason and L. Hansen, In Chemistry and Biology of Naturally-occurring Acetylenes and Related Compounds, ed., Elsevier, Amsterdam, 1988
25. M. A. Ismail D. W. Boykin C. E. Stephens Tetrahedron Lett. 2006 47 795 797
26. J. Nakayama T. Konishi Heterocycles 1988 27 1731 1754
27. M. Kuroda J. Nakayama M. Hoshino N. Furusho T. Kawata S. Ohba Tetrahedron 1993 49 3735 3748
28. M. Okutan Y. Yerli S. E. San F. Yilmaz O. Günaydin M. Durak Synth. Met. 2007 157 368 373
29. F. C. Meotti D. O. Silva A. R. S. Santos G. Zeni J. B. T. Rocha C. W. Nogueira Environ. Toxicol. Pharmacol. 2003 15 37 44
30. C. E. P. Gonales D. Araldi R. B. Panatieri J. B. T. Rocha G. Zeni C. W. Nogueira Life Sci. 2005 76 2221 2234
31. G. Zeni D. S. Lüdtke C. W. Nogueira R. B. Panatieri A. L. Braga C. C. Silveira H. A. Stefani J. B. T. Rocha Tetrahedron Lett. 2001 42 8927 8930
32. G. Zeni C. W. Nogueira R. B. Panatieri D. O. Silva P. H. Menezes A. L. Braga C. C. Silveira H. A. Stefani J. B. T. Rocha Tetrahedron Lett. 2001 42 7921 7923
33. P. C. Srivastava R. K. Robins J. Med. Chem. 1983 26 445 448
34. D. G. Streeter R. K. Robins Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983 115 544 550
35. J. J. Kirsi J. North P. A. McKernan B. K. Murray P. G. Canonico J. W. Huggins P. C. Srivastava R. K. Robins Antimicrob. Agents Chemother. 1983 24 353 361
36. S.-H. Juang C.-C. Lung P.-C. Hsu K.-S. Hsu Y.-C. Li P.-C. Hong H.-S. Shiah C.-C. Kuo C.-W. Huang Y.-C. Wang L. Huang T. S. Chen S.-F. Chen K.-C. Fu C.-L. Hsu M.-J. Lin C.-J. Chang C. L. Ashendel T. C. K. Chan K.-M. Chou J.-Y. Chang Mol. Cancer Ther. 2007 6 193 202
37. H.-S. Shiah W.-S. Lee S.-H. Juang P.-C. Hong C.-C. Lung C.-J. Chang K.-M. Chou J.-Y. Chang Biochem. Pharmacol. 2007 73 610 619
38. E. A. Wilhelm C. R. Jesse C. F. Bortoletto C. W. Nogueira L. Savegnago Brain Res. Bull. 2009 79 281 287
39. S. W. May Expert Opin. Invest. Drugs 2002 11 1261 1269
40. E. A. Wilhelm C. R. Jesse S. S. Roman C. W. Nogueira L. Savegnago Exp. Mol. Pathol. 2009 87 20 26
41. E. A. Wilhelm C. R. Jesse C. F. Bortoletto C. W. Nogueira L. Savegnago Pharmacol., Biochem. Behav. 2009 93 419 425
42. S. W. May L. Wang M. M. Gill-Woznichak R. F. Browner A. A. Ogonowski J. B. Smith S. H. Pollock J. Pharm. Exp. Ther. 1997 283 470 477
43. T. Göbel L. Gsell O. F. Hüter P. Maienfisch R. Naef A. C. O'Sullivan T. Pitterna T. Rapold G. Seifert M. Sern H. Szczepanski D. J. Wadsworth Pestic. Sci. 1999 55 355 357
44. C. Paal Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 2255
45. H. Briscoe J. Peel J. Chem. Soc. 1928 119 1741
46. H. Briscoe J. Peel J. Robinson J. Chem. Soc. 1928 119 2628
47. H. Sugimone S. Umezawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1936 11 157
48. S. Umezawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1937 12 4
49. S. Umezawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1939 14 155
50. A. McMahon T. G. Pearson P. L. Robinson J. Chem. Soc. 1933 166
51. S. Mohmad J. Bargon R. J. Waltman J. Org. Chem. 1983 48 3544 3545
52. N. K. Gusarova B. A. Trofimov S. V. Amosova L. M. Sinegovskaya Zh. Org. Khim. 1984 20 484 489
53. V. A. Potapov N. K. Gusarova S. V. Amosova A. S. Kashik B. A. Trofimov Zh. Org. Khim. 1986 22 276 281
54. R. F. Curtis S. N. Hasnain J. A. Taylor J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968 7 365
55. K. Schulte J. Reish D. Bergenthal Chem. Ber. 1968 101 5 1540
56. E. N. Deryagina E. N. Sukhomazova E. P. Levanova N. A. Korchevin A. P. Danilova Russ. J. Org. Chem. 2004 40 290 291
57. S. Tsuboi K. Watanabe S. Mimura A. Takeda Tetrahedron Lett. 1986 27 2643 2644
58. T. Kanda T. Ezaka T. Murai S. Kato Tetrahedron Lett. 1995 36 2807 2810
59. K. W. Sharp W. H. Koehler Inorg. Chem. 1977 16 2258 2265
60. G. Sommen A. Comel G. Kirsch Synlett 2003 855 857
61. G. Sommen A. Comel G. Kirsch Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005 180 939 943
62. G. Sommen A. Comel G. Kirsch Synthesis 2004 451 455
63. D. Thomae E. Perspicace D. Henryon Z. Xu S. Scheinder S. Hesse G. Kirsch P. Seck Tetrahedron 2009 65 10453 10458
64. D. Thomae J. C. R. Dominguez G. Kirsch P. Seck Tetrahedron 2008 64 3232 3235
65. S. Sasaki K. Adachi M. Yoshifuji Org. Lett. 2007 9 1729 1732
66. J. Nakayama T. Matsui Y. Sugihara A. Ishii S. Kumakura Chem. Lett. 1996 269 270
67. T. Matsui J. Nakayama N. Sato Y. Sugihara A. Ishii S. Kumakura Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996 118 227 246
68. J. Nakayama T. Matsui N. Sato Chem. Lett. 1995 485 486
69. D. Alves C. Luchese C. W. Nogueira G. Zeni J. Org. Chem. 2007 72 6726 6734
70. R. F. Schumacher D. Alves R. Brandão C. W. Nogueira G. Zeni Tetrahedron Lett. 2008 49 538 542
71. D. Alves J. S. Reis C. Luchese C. W. Nogueira G. Zeni Eur. J. Org. Chem. 2008 377 382
72. O. S. R. Barros C. W. Nogueira E. Stangherlin P. H. Menezes G. Zeni J. Org. Chem. 2006 71 1552 1557
73. E. R. Strieter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4120 4121
74. J. W. Tye Z. Weng R. Giri J. R. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2185 2189
75. R. F. Schumacher A. R. Rosário A. C. G. Souza P. H. Menezes G. Zeni Org. Lett. 2010 12 1952 1955
76. D. Alves M. Prigol C. W. Nogueira G. Zeni Synlett 2008 914 918
77. G. Zeni D. S. Ludtke R. B. Panatieri A. L. Braga Chem. Rev. 2006 106 1032 1076
78. G. Zeni A. L. Braga H. A. Stefani Acc. Chem. Res. 2003 36 731 738
79. D. A. Barancelli D. Alves P. Prediger E. C. Stangherlin C. W. Nogueira G. Zeni Synlett 2008 119 125
80. A. L. Stein J. da Rocha P. H. Menezes G. Zeni Eur. J. Org. Chem. 2010 705 710
81. T. Sato I. Nakamura M. Terada Eur. J. Org. Chem. 2009 5509 5512
82. T. Kashiki S. Shinamura M. Kohara E. Miyazaki K. Takimiya M. Ikeda H. Kuwabara Org. Lett. 2009 11 2473 2475
83. J. E. Lyons C. H. Schiesser K. Sutej J. Org. Chem. 1993 58 5632 5638
84. C. H. Schiesser K. Sutej Tetrahedron Lett. 1992 33 5137 5140
85. E. Agad M. V. Lakshmikantham M. P. Cava G. A. Broker R. D. Rogers Org. Lett. 2003 5 2519 2521
86. C. D. Rosa M. Kneeteman P. Mancini Tetrahedron Lett. 2007 48 7075 7078
87. R. Lisiak J. Mlochowski Synth. Commun. 2009 39 4271 4281
88. T. Kesharwani S. A. Worlikar R. C. Larock J. Org. Chem. 2006 71 2307 2312
89. S. Inoue T. Jigami H. Nozoe Y. Aso F. Ogura T. Otsubo Heterocycles 2000 52 159 170
90. S. Inoue T. Jigami H. Nozoe T. Otsubo F. Ogura Tetrahedron Lett. 1994 35 8009 8012
91. E. H. Braye W. Hübel I. Caplier J. Am. Chem. Soc. 1961 83 4406 4413
92. W. Mack Angew. Chem., Int. Ed. 1966 5 896
93. F. Fringuelli A. Taticchi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 199 203
94. F. Fringuelli A. Taticchi Annali Chim. 1972 62 777
95. T. J. Barton R. W. Roth J. Organomet. Chem. 1972 39 66 68
96. W. Kohner K. Praefcke Chem. Ber. 1978 111 3745 3476
97. M. J. Dabdoub V. B. Dabdoub P. G. Guerrero Jr Tetrahedron 1997 53 4199 4218
98. M. J. Dabdoub A. Justino P. G. Guerrero Jr Organometallics 1998 17 1901 1903
99. M. J. Dabdoub V. B. Dabdoub M. A. Pereira J. Org. Chem. 1996 61 9503 9511
100. J. Roncali Chem. Rev. 1992 92 711 738
101. D. P. Sweaty C. A. Stephens J. Organomet. Chem. 2008 693 2463 2464
102. D. P. Sweat C. E. Stephens Synthesis 2009 19 3214 3218
103. W. J. Scott M. R. Peña K. Sward K. Stoessel J. K. Stille J. Org. Chem. 1985 50 2302 2308
104. J. L. Piette M. Renson Bull. Soc. Chim. Belg. 1971 80 521 526
105. H. Sashida K. Sadamori T. Tsuchiya Synth. Commun. 1998 28 713 727
106. G. Zeni H. B. Formiga J. V. Comasseto Tetrahedron Lett. 2000 41 1311 1313
107. H. Sashida S. Yasuike J. Heterocycl. Chem. 1998 35 725 726
108. Z. Huang M. V. Lakshmikantham M. Lyon M. P. Cava J. Org. Chem. 2000 65 5413 5415
109. E. H. Morkved M. V. Lakshmikantham M. P. Cava Tetrahedron Lett. 1996 37 9149 9150
110. K. Takimiya Y. Konda H. Ebata N. Niihara T. Otsubo J. Org. Chem. 2005 70 10569 10571