Chemo-, regio-, and diastereoselectivity preferences in the reaction of a sulfur ylide with a dienal and an enone

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2011, Pages 1642-1652

  Janardanan, Deepa ^a   Sunoj, Raghavan B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATE ADDITION; CONTROLLING FACTORS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVITIES; ELEMENTARY STEPS; KINETIC CONDITIONS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; PRODUCT FORMATION; REACTION PATHWAYS; REACTION PROFILE; SULFUR YLIDES; THERMODYNAMIC CONDITIONS; THERMODYNAMIC FACTORS; TRANSITION STATE;

CARBONYL COMPOUNDS; CARBONYLATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; REACTION INTERMEDIATES; STEREOSELECTIVITY; SUBSTRATES; SULFUR; THERMODYNAMICS;

ADDITION REACTIONS;

SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFUR;

EID: 79951587652     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00675k     Document Type: Article

References (88)

1. H. N. C. Wong M.-Y. Hon C.-W. Tse Y.-C. Yip J. Tanko T. Hudlicky Chem. Rev. 1989 89 165
2. H.-U. Reissig R. Zimmer Chem. Rev. 2003 103 1151
3. D. Li G. Agnihotri S. Dakoji E. Oh M. Lantz H. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9034
4. R. Green M. Cheeseman S. Duffill A. Merritt S. D. Bull Tetrahedron Lett. 2005 46 7931
5. R. Faust Angew. Chem. 2001 113 2312 Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2251
6. T. C. McMorris M. D. Staake M. J. Kelner J. Org. Chem. 2004 69 619
7. S. F. Martin M. P. Dwyer B. Hartmann K. S. Knight J. Org. Chem. 2000 65 1305
8. M. C. Hillier J. P. Davidson S. F. Martin J. Org. Chem. 2001 66 1657
9. A. Reichelt S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2006 39 433
10. S. E. Denmark S. P. O. Connor S. R. Wilson Angew. Chem. 1998 110 1162 Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1149
11. A. B. Charette C. Molinaro C. Brochu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12168
12. V. K. Aggarwal G. Y. Fang G. Meek Org. Lett. 2003 5 4417
13. H. Du J. Long Y. Shi Org. Lett. 2006 8 2827
14. Z. Song T. Lu R. P. Hsung Z. F. Al-Rashid C. Ko Y. Tang Angew. Chem. 2007 119 4147 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4069
15. H. Shitama T. Katsuki Angew. Chem. 2008 120 2484 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2450
16. H. M. L. Davies P. R. Bruzinski M. J. Fall Tetrahedron Lett. 1996 37 4133
17. D. Bykowski K.-H. Wu M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16038
18. J. R. Krumper M. Gerisch J. M. Suh R. G. Bergman T. D. Tilley J. Org. Chem. 2003 68 9705
19. A. Caballero M. M. Daz-Requejo S. Trofimenko T. R. Belderrain P. J. Prez J. Org. Chem. 2005 70 6101
20. S. H. McCooey T. McCabe S. J. Connon J. Org. Chem. 2006 71 7494
21. H. Xie L. Zu H. Li J. Wang W. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10886
22. I. Das T. K. Pal T. Pathak J. Org. Chem. 2007 72 9181
23. X.-L. Sun Y. Tang Acc. Chem. Res. 2008 41 937
24. M. P. Doyle M. N. Protopopova Tetrahedron 1998 54 7919
25. H. Lebel J. F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
26. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 7041
27. A.-H. Li L.-X. Dai V. K. Aggarwal Chem. Rev. 1997 97 2341
28. L.-X. Dai X.-L. Hou Y.-G. Zhou Pure Appl. Chem. 1999 71 369
29. G. B. Payne J. Org. Chem. 1967 32 3351
30. B. M. Trost J. Am. Chem. Soc. 1967 89 138
31. E. J. Corey M. Jautelat J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3912
32. C. R. Johnson C. W. Schroeck J. Am. Chem. Soc. 1971 93 5303
33. M. J. De Vos A. Krief Tetrahedron Lett. 1983 24 103
34. R. W. Curley Jr. H. F. DeLuca J. Org. Chem. 1984 49 1944
35. M. Roje V. Vinković V. Sunjić A. Solladié-Cavallo A. Diep-Vohuule T. Isarno Tetrahedron 1998 54 9123
36. R. K. Kunz D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3240
37. A. Hartikka P. I. Arvidsson J. Org. Chem. 2007 72 5874
38. D. Romo J. L. Romine W. Midura A. I. Meyers Tetrahedron 1990 46 4951
39. R. Zhang A. Mamai J. S. Madalengoitia J. Org. Chem. 1999 64 547
40. W. Midura M. Mikołajczyk Tetrahedron Lett. 2002 43 3061
41. W. H. Midura J. A. Krysiak M. Mikołajczyk Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1245
42. V. K. Aggarwal E. Grange Chem.-Eur. J. 2006 12 568
43. E. M. McGarrigle E. L. Myers O. Illa M. A. Shaw S. L. Riches V. K. Aggarwal Chem. Rev. 2007 107 5841
44. O. Illa M. Arshad A. Rose E. M. McGarrigle V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1828
45. S. Ye Z.-Z. Huang C.-A. Xia Y. Tang L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2432
46. X.-M. Deng P. Cai S. Ye X.-L. Sun W.-W. Liao K. Li Y. Tang Y.-D. Wu L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9730
47. A. Solladié-Cavallo A. Diep-Vohuule T. Isarno Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1689
48. S. Ye L. Yuan Z.-Z. Huang Y. Tang L.-X. Dai J. Org. Chem. 2000 65 6257
49. W.-W. Liao K. Li Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13030
50. J.-C. Zheng W.-W. Liao Y. Tang X.-L. Sun L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12222
51. Y.-Z. Huang Y. Tang Z.-L. Zhou J.-L. Huang J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 7
52. B. Moreau A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18014
53. C. D. Papageorgiou M. A. Cubillo de Dios S. V. Ley M. J. Gaunt Angew. Chem. 2004 116 4741 Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4641
54. C. C. C. Johansson N. Bremeyer S. V. Ley D. R. Owen S. C. Smith M. J. Gaunt Angew. Chem. 2006 118 6170 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6024
55. S. Kojima K. Hiroike K. Ohkata Tetrahedron Lett. 2004 45 3565
56. F. Couty O. David B. Larmanjat J. Marrot J. Org. Chem. 2007 72 1058
57. S. Hanessian D. Andreotti A. Gomtsyan J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10393
58. M. F. Oswald S. A. Raw R. J. K. Taylor Org. Lett. 2004 6 3997
59. M. F. Oswald S. A. Raw R. J. K. Taylor Chem. Commun. 2005 2253
60. E. J. Corey M. Chaykovsky J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1353
61. A. Solladié-Cavallo L. Bouérat M. Roje Tetrahedron Lett. 2000 41 7309
62. F. Volatron O. Eisenstein J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1
63. T. Kawashima F. Ohno R. Okazaki H. Ikeda S. Inagaki J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12455
64. M. K. Lindvall A. M. P. Koskinen J. Org. Chem. 1999 64 4596
65. V. K. Aggarwal J. N. Harvey J. Richardson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5747
66. M. A. Silva B. R. Bellenie J. M. Goodman Org. Lett. 2004 6 2559
67. R. Robiette J. Org. Chem. 2006 71 2726
68. V. K. Aggarwal J. P. H. Charmant D. Fuentes J. N. Harvey G. Hynd D. Ohara W. Picoul R. Robiette C. Smith J.-L. Vasse C. L. Winn J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2105
69. D. Janardanan R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2007 13 4805
70. D. Janardanan R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2008 73 8163
71. D. Janardanan R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2007 72 331
72. S. L. Riches C. Saha N. F. Filgueira E. Grange E. M. McGarrigle V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7626
73. V. K. Aggarwal S. Calamai J. G. Ford J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 593
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
75. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
76. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1998 38 3098
77. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 37 785
78. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
79. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
80. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
81. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
82. S. Bahmanyar K. N. Houk H. J. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2475
83. C. B. Shinisha R. B. Sunoj Org. Biomol. Chem. 2007 5 1287
84. C. B. Shinisha R. B. Sunoj Org. Biomol. Chem. 2008 6 3921
85. M. P. Patil R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2008 14 10472
86. S. T. Schneebeli M. L. Hall R. Breslow R. Friesner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3965
87. NBO Version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute and Department of Chemistry, University of Wisconsin, Madison
88. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899