Study of cavity size and nature of bridging units on recognition of nucleotides by cyclophanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2011, Pages 1021-1029

  Neelakandan, Prakash P ^a   Nandajan, Paramjyothi C ^a   Subymol, Baby ^a   Ramaiah, Danaboyina ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING INTERACTION; BIOMOLECULAR RECOGNITION; BRIDGING UNITS; CAVITY SIZE; CYCLOPHANES; ELECTRON ACCEPTOR; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENCE INTENSITIES; MAXIMUM DISPLACEMENT; SELECTIVITY AND SENSITIVITY; SPACER GROUPS; STABLE COMPLEXES; VIOLOGENS;

AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; CAVITY RESONATORS; ETHYLENE; FLUORESCENCE; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEOTIDES;

COMPLEXATION;

BRIDGED COMPOUND; ETHER DERIVATIVE; NUCLEOTIDE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

BRIDGED COMPOUNDS; ETHERS, CYCLIC; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOTIDES; PIPERIDINES; THERMODYNAMICS;

EID: 79551680018     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00673d     Document Type: Article

References (82)

1. R. L. P. Adams, R. H. Burdon, A. M. Campbell, D. P. Leader, R. M. S. Smellie, The biochemistry of nucleic acids, 9th edition, Chapman and Hall, New York, 1981
2. T. W. Traut Mol. Cell. Biochem. 1994 140 1 22
3. B. Alberts, A. Johnson, J. Lewis, M. Raff, K. Roberts, P. Walter, Molecular Biology of the Cell, Garland Science, New York, 2002
4. G. Li V. B. G. Segu M. E. Rabaglia R.-H. Luo A. Kowluru S. A. Metz Endocrinology 1998 139 3752 3762
5. W. N. Lipscomb N. Strater Chem. Rev. 1996 96 2375 2433
6. D. H. Lee S. Y. Kim J.-I. Hong Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4777 4780
7. M. Florea W. M. Nau Org. Biomol. Chem. 2010 8 1033 1039
8. A. Ojida I. Takashima T. Kohira H. Nonaka I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12095 12101
9. A.-S. Délpine R. Tripier H. Handel Org. Biomol. Chem. 2008 6 1743 1750
10. G. Malojić I. Piantanida M. Marinić M. inić M. Marjanović M. Kralj K. Pavelić H.-J. Schneider Org. Biomol. Chem. 2005 3 4373 4381
11. S. Wang Y.-T. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10380 10381
12. K. Y. Kwon N. J. Singh H. N. Kim S. K. Kim K. S. Kim J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8892 8893
13. V. Král T. V. Shishkanova J. L. Sessler C. T. Brown Org. Biomol. Chem. 2004 2 1169 1175
14. J. L. Sessler V. Král T. V. Shishkanova P. A. Gale Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4848 4853
15. T. Sakamoto A. Ojida I. Hamachi Chem. Commun. 2009 141 152
16. R. M. Duke J. E. O'Brien T. McCabe T. Gunnlaugsson Org. Biomol. Chem. 2008 6 4089 4092
17. J. H. Hartley, T. D. James, C. J. Ward, J. Chem,. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3155-3184
18. B. J. Whitlock, H. W. Whitlock, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 2, (ed., J. L. Atwood,,, J. E. D. Davies,,, D. D. Macnicol,,, F. Vögtle,,, J.-M. Lehn,), Elsevier Science Ltd., Oxford, 1996
19. D. Ramaiah P. P. Neelakandan A. K. Nair R. R. Avirah Chem. Soc. Rev. 2010 39 4158 4168
20. P. P. Neelakandan K. S. Sanju D. Ramaiah Photochem. Photobiol. 2010 86 282 289
21. P. P. Neelakandan D. Ramaiah Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8407 8411
22. A. K. Nair P. P. Neelakandan D. Ramaiah Chem. Commun. 2009 6352 6354
23. P. P. Neelakandan M. Hariharan D. Ramaiah J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11334 11335
24. P. P. Neelakandan M. Hariharan D. Ramaiah Org. Lett. 2005 7 5765 5768
25. M. A. Olson Y. Y. Botros J. F. Stoddart Pure Appl. Chem. 2010 82 1569 1574
26. H.-J. Schneider A. K. Yatsimirsky Chem. Soc. Rev. 2008 37 263 277
27. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
28. B. König Top. Curr. Chem. 1998 196 91 136
29. M. Mascal Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2890 2893
30. W. W. H. Wong M. S. Vickers A. R. Cowley R. L. Paul P. D. Beer Org. Biomol. Chem. 2005 3 4201 4208
31. B. Das S. Abe J. Phys. Chem. B 2006 110 23806 23811
32. P. N. W. Baxter Chem.-Eur. J. 2002 8 5250 5364
33. Y. Shoji K. Tashiro T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10690 10691
34. L. Yang S. Qin X. Su F. Yang J. You C. Hu R. Xie J. Lan Org. Biomol. Chem. 2010 8 339 348
35. D. M. Bailey A. Hennig V. D. Uzunova W. M. Nau Chem.-Eur. J. 2008 14 6069 6077
36. K. O. Lara C. Godoy-Alcántar A. V. Eliseev A. K. Yatsimirsky Org. Biomol. Chem. 2004 2 1712 1718
37. T. T. Goodnow M. V. Reddington J. F. Stoddart A. E. Kaifer J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4335 4337
38. O. Hayashida M. Uchiyama Org. Biomol. Chem. 2008 6 3166 3170
39. S. Mattei P. Wallimann B. Kenda W. Amrein F. Diederich Helv. Chim. Acta 1997 80 2391 2417
40. F. Medrano D. O. Corona-Martínez H. Höpfl C. Godoy-Alcántar Supramol. Chem. 2007 19 621 628
41. M. T. Albelda J. C. Frías E. García-España S. V. Luis Org. Biomol. Chem. 2004 2 816 820
42. F. M. Menger K. K. Catlin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2147 2150
43. M. Jourdan J. Garcia J. Lhomme M.-P. Teulade-Fichou J.-P. Vigneron J.-M. Lehn Biochemistry 1999 38 14205 14213
44. M. Fernandez-Saiz H.-J. Schneider J. Sartorius W. D. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4739 4745
45. S. C. Zimmerman C. R. Lamberson M. Cory T. A. Fairley J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6805 6809
46. M. R. Ams D. Ajami S. L. Craig J.-S. Yang J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13190 13191
47. K. G. Ragunathan H.-J. Schneider J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2597 2600
48. B. R. Peterson T. Mordasini-Denti F. Diederich Chem. Biol. 1995 2 139 146
49. B. J. Whitlock H. W. Whitlock J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2301 2311
50. M. E. Haeg B. J. Whitlock H. W. Whitlock J. Am. Chem. Soc. 1989 111 692 696
51. O. Hayashida N. Ogawa M. Uchiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13698 13705
52. M. Inouye K. Fujimoto M. Furusyo H. Nakazumi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1452 1458
53. W. Adam J. Cadet F. Dall'Acqua B. Epe D. Ramaiah C. R. Saha-Moller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 107 109
54. H. Benesi J. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703 2707
55. M. Hariharan P. P. Neelakandan D. Ramaiah J. Phys. Chem. B 2007 111 11940 11947
56. V. S. Jisha K. T. Arun M. Hariharan D. Ramaiah J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6024 6025
57. B. T. Nguyen E. V. Anslyn Coord. Chem. Rev. 2006 250 3118 3127
58. L. Fabbrizzi M. Licchelli A. Taglietti Dalton Trans. 2003 3471 3479
59. S. L. Wiskur H. Ait-Haddou J. J. Lavigne E. V. Anslyn Acc. Chem. Res. 2001 34 963 972
60. P. H. Lin S. L. Yen M. S. Lin Y. Chang S. R. Louis A. Higuchi W. Y. Chen J. Phys. Chem. B 2008 112 6665 6673
61. S. P. Stodgill A. E. Smith J. H. O'Haver Langmuir 2004 20 11387 11392
62. S. Gouin F. M. Winnik Bioconjugate Chem. 2001 12 372 377
63. J. A. Holbrook M. W. Capp R. M. Saecker M. T. Record, Jr. Biochemistry 1999 38 8409 8422
64. Gaussian 03 (Revision-D.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
65. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651 669
66. C. G. Claessens J. F. Stoddart J. Phys. Org. Chem. 1997 10 254 272
67. H.-J. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1417 1436
68. E. Kuruvilla P. C. Nandajan G. B. Schuster D. Ramaiah Org. Lett. 2008 10 4295 4298
69. R. R. Avirah K. Jyothish D. Ramaiah J. Org. Chem. 2008 73 274 279
70. M. C. Sajimon D. Ramaiah C. H. Suresh W. Adam F. D. Lewis M. V. George J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9439 9445
71. K. Jyothish M. Hariharan D. Ramaiah Chem.-Eur. J. 2007 13 5944 5951
72. E. Kuruvilla D. Ramaiah J. Phys. Chem. B 2007 111 6549 6556
73. D. Rehm A. Weller Ber. Bunsenges Phys. Chem. 1969 73 834 837
74. A. Weller Z. Phys. Chem. 1982 133 93 96
75. P. V. Bernhardt B. M. Flanagan M. J. Riley J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3579 3584
76. C. Prayer T.-H. Tran-Thi S. Pommeret P. d'Oliveira P. Meynadier Chem. Phys. Lett. 2000 323 467 473
77. J. Joseph N. V. Eldho D. Ramaiah Chem.-Eur. J. 2003 9 5926 5935
78. J. Joseph N. V. Eldho D. Ramaiah J. Phys. Chem. B 2003 107 4444 4450
79. P. L. Boulas M. G. Kaifer L. Echegoyen Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 216 247
80. R. Ballardini A. Credi M. T. Gandolfi C. Giansante G. Marconi S. Silvi M. Venturi Inorg. Chim. Acta 2007 360 1072 1082
81. B. Altava M. I. Burguete B. Escuder S. V. Luis Tetrahedron 1997 53 2629 2640
82. M. W. Miller R. W. Amidon P. O. Tawney J. Am. Chem. Soc. 1955 77 2845 2848