One-pot synthesis of donor-acceptor [2]rotaxanes based on cryptand-paraquat recognition motif

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2011, Pages 1237-1243

  Xu, Zhikai ^a   Jiang, Lasheng ^a   Feng, Yahui ^a   Zhang, Suhui ^a   Liang, Jidong ^a   Pan, Shaowu ^a   Yang, Yu ^a   Yang, Dengke ^a   Cai, Yuepeng ^a  

^a SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2]PSEUDOROTAXANES; BIPYRIDINES; CRYPTANDS; DONOR-ACCEPTORS; ONE-POT REACTION; ONE-POT SYNTHESIS; ROTAXANES; VIOLOGENS;

BROMINE COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 79551678287     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00629g     Document Type: Article

References (83)

1. F. M. Raymo J. F. Stoddart Chem. Rev. 1999 99 1643 1664
2. L. Fang M. A. Olson D. Benítez E. Tkatchouk W. A. Goddard III J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2010 39 17 29
3. X. Ma H. Tian Chem. Soc. Rev. 2010 39 70 80
4. J. D. Crowley S. M. Goldup A.-L. Lee D. A. Leigh R. T. McBurney Chem. Soc. Rev. 2009 38 1530 1541
5. K. M. Mullen P. D. Beer Chem. Soc. Rev. 2009 38 1701 1713
6. E. Coronado P. Gaviña S. Tatay Chem. Soc. Rev. 2009 38 1674 1689
7. L. Jiang J. Okano A. Orita J. Otera Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2121 2124
8. C. Zhang S. Li J. Zhang K. Zhu N. Li F. Huang Org. Lett. 2007 9 5553 5556
9. J.-M. Zhao Q.-S. Zong T. Han J.-F. Xiang C.-F. Chen J. Org. Chem. 2008 73 6800 6806
10. C.-F. Lin Y.-H. Liu C.-C. Lai S.-M. Peng S.-H. Chiu Chem.-Eur. J. 2006 12 4594 4599
11. F. Huang F. R. Fronczek H. W. Gibson Chem. Commun. 2003 1480 1481
12. F. Huang M. Lam E. J. Mahan A. L. Rheingold H. W. Gibson Chem. Commun. 2005 3268 3270
13. M. Chen S. Han L. Jiang S. Zhou F. Jiang Z. Xu J. Liang S. Zhang Chem. Commun. 2010 46 3932 3924
14. J. Berna D. A. Leigh M. Lubomska S. M. Mendoza E. M. Prez P. Rudolf G. Teobaldi F. Zerbetto Nat. Mater. 2005 4 704 710
15. T. D. Nguyen H.-R. Tseng P. C. Celestre A. H. Flood Y. Liu J. F. Stoddart J. I. Zink Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10029 10034
16. T. D. Nguyen H.-R. Tseng D. Badjic V. Balzani A. Credi S. Silvi J. F. Stoddart Science 2004 303 1845 1849
17. D. A. Leigh J. K. Y. Wong F. Dehez F. Zerbetto Nature 2003 424 174 179
18. D. B. Amabilino P. R. Ashton A. S. Reder N. Spencer J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1286 1290
19. C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 189 192
20. J.-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 1990 23 319 327
21. J.-F. Nierengarten C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage New J. Chem. 1996 20 685 693
22. C. D. Pentecost K. S. Chichak A. J. Peters G. W. V. Cave S. J. Cantrill J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 218 222
23. D. B. Amabilino L. Pérez-García Chem. Soc. Rev. 2009 38 1562 1571
24. K. S. Chichak S. J. Cantrill A. R. Pease S.-H. Chiu G. W. V. Cave J. L. Atwood J. F. Stoddart Science 2004 304 1308 1312
25. S. J. Cantrill K. S. Chichak A. J. Peters J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 2005 38 1 9
26. C. R. Yates D. Benitez S. I. Khan J. F. Stoddart Org. Lett. 2007 9 2433 2436
27. B. Champin P. Mobian J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2007 36 358 366
28. F. Huang H. W. Gibson Prog. Polym. Sci. 2005 30 982 1018
29. S. J. Rowan S. J. Cantrill G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 898 952
30. S.-H. Chiu S. J. Rowan S. J. Cantrill J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 2002 8 5170 5183
31. C.-C. Hsu N.-C. Chen C.-C. Lai Y.-H. Liu S.-M. Peng S.-H. Chiu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7475 7478
32. C.-C. Hsu C.-C. Lai S.-H. Chiu Tetrahedron 2009 65 2824 2829
33. S.-Y. Hsueh K.-W. Cheng C.-C. Lai S.-H. Chiu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4436 4439
34. L. Klivansky G. Koshkakaryan D Cao Y. Liu Angew. Chem. Int. Ed. 2009 121 4249 4253
35. I. Yoon M. Naita T. Shimizu M. Asakawa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16740 16741
36. P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Belohradsky M. T. Gandolfi D. Philp L. Prodi F. M. Raymo M. V. Reddington N. Spencer J. F. Stoddart M. Venturi D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4931 4951
37. M. Asakawa P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Blohradský M. T. Gandolfi O. Kocian L. Prodi F. M. Raymo J. F. Stoddart M. Venturi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 302 310
38. C.-W. Chiu C.-C. Lai S.-H. Chiu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3500 3501
39. P. G. Clark M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13631 13633
40. E. N. Guidry J. Li J. F. stoddart R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8944 8945
41. S.-H. Ueng S.-Y. Hsueh C.-C. Lai Y.-H. Liu S.-M. Penga S.-H. Chiu Chem. Commun. 2008 817 819
42. A. Orita J. Okano Y. Tawa L. Jiang J. Otera Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3724 3728
43. A. F. M. Kilbinger S. J. Cantrill A. W. Waltman M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3281 3285
44. F. Huang H. W. Gibson Chem. Commun. 2005 1696 1698
45. J. D. Badjic S. J. Cantrill J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2288 2289
46. T. Han C.-F. Chen Org. Lett. 2006 8 1069 1072
47. L. Yuan R. Wang D. H. Macartney J. Org. Chem. 2007 72 4539 4542
48. S. Y. Jon N. Selvapalam D. H. Oh J.-K. Kang S.-Y. Kim Y. J. Jeon J. W. Lee K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10186 10187
49. M Kwangyul J. Grindstaff D. Sobransingh A. E. Kaifer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5496 5499
50. K. Moon A. E. Kaifer Org. Lett. 2004 6 185 188
51. D. Jokic Z. Asfari J. Weiss Org. Lett. 2002 4 2129 2132
52. L. Baldini P. Ballester A. Casnati R. M. Gomila C. A. Hunter F. Sansone R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14181 14189
53. A. Arduini R. Ferdani A. Pochini A. Secchi F. Ugozzoli Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 3453 3456
54. A. Arduini F. Ciesa M. Fragassi A. Pochini A. Secchi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 278 281
55. Q.-Y. Chen C.-F. Chen Eur. J. Org. Chem. 2005 2468 2472
56. Y. Liu Y.-L. Zhao H.-Y. Zhang H.-B. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3260 3263
57. Y. Liu L. Li H.-Y Zhang Y.-L. Zhao X. Wu Macromolecules 2002 35 9934 9938
58. Y. Liu Y.-L. Zhao H.-Y. Zhang E.-C. Yang X.-D. Guan J. Org. Chem. 2004 69 3383 3390
59. Y. Liu Y.-L. Zhao Y. Chen D.-S. Guo Org. Biomol. Chem. 2005 3 584 591
60. Y. Liu S.-H. Song Y. Chen Y.-L. Zhao Y.-W. Yang Chem. Commun. 2005 1702 1704
61. X.-Z. Zhu C.-F. Chen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13158 13159
62. Y. Liu C.-C. You H.-Y. Zhang S.-Z. Kang C.-F. Zhu C. Wang Nano Lett. 2001 1 613 616
63. K. Zhu S. Li F. Wang F. Huang J. Org. Chem. 2009 74 1322 1328
64. P.-N. Cheng C.-F. Lin Y.-H. Liu C.-C. Lai S.-M Peng S.-H. Chiu Org. Lett. 2006 8 435 438
65. Y.-L. Huang C.-F. Lin P.-N. Cheng C.-C. Lai Y.-H. Liu S.-M. Peng S.-H. Chiu Tetrahedron Lett. 2008 49 1665 1669
66. F. Vögtle F. Ahuis S. Baumann J. L. Sessler Liebigs Ann. 1996 921 926
67. J. M. Spruell W. R. Dichtel J. R. Heath J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2008 14 4168 4177
68. T. Arai M. Hayashi N. Takagi T. Takata Macromolecules 2009 42 1881 1887
69. J. M. Lehn Science 1985 227 849 856
70. H. An J. S. Bradshaw R. M. Izatt Chem. Rev. 1992 92 534 572
71. F. Huang F. R. Fronczek H. W. Gibson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9272 9273
72. M. Liu S. Li M. Zhang Q. Zhou F. Wang M. Hu F. R. Fronczek N. Li F. Huang Org. Biomol. Chem. 2009 7 1288 1291
73. S. Li M. Liu J. Zhang B. Zheng C. Zhang X. Wen N. Li F. Huang Org. Biomol. Chem. 2008 6 2103 2107
74. S. Li M. Liu J. Zhang B. Zheng C. Zhang X. Wen N. Li F. Huang Eur. J. Org. Chem. 2008 6128 6133
75. F. Wang Q. Zhou K. Zhu S. Li C. Wang M. Liu N. Li F. R. Fronczek F. Huang Tetrahedron 2009 65 1488 1494
76. S. Li M. Liu B. Zheng K. Zhu F. Wang N. Li X. Zhao F. Huang Org. Lett. 2009 11 3350 3353
77. Z. Xu X. Huang J. Liang S. Zhang S. Zhou M. Chen M. Tang L. Jiang Eur. J. Org. Chem. 2010 1904 1911
78. J. Zhang F. Huang N. Li H. Wang H. W. Gibson P. Gantzel A. L. Rheingold J. Org. Chem. 2007 72 8935 8938
79. F. Huang K. A. Switek L. N. Zakharov F. R. Fronczek C. Slebodnick M. Lam J. A. Golen W. S. Bryant P. E. Mason A. L. Rheingold M. Ashraf-Khorassani H. W. Gibson J. Org. Chem. 2005 70 3231 3241
80. H. W. Gibson H. Wang C. Slebodnick J. Merola W. S. Kassel A. Rheingold J. Org. Chem. 2007 72 1021 10207
81. C. Gong P. B. Balanda H. W. Gibson Macromolecules 1998 31 5278 5289
82. F. Huang P. Gantzel D. S. Nagvekar A. L. Rheingoldc H. W. Gibson Tetrahedron Lett. 2006 47 7841 7844
83. P. R. Ashton M. C. T. Fyfe M.-V. Martínez-Díaz S. Menzer C. Schiavo J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 1998 4 1523 1534