Synthesis of novel PPARα/γ dual agonists as potential drugs for the treatment of the metabolic syndrome and diabetes type II designed using a new de novo design program PROTOBUILD

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2011, Pages 1169-1188

  Bhurruth Alcor, Yushma ^a   Røst, Therese ^b   Jorgensen, Michael R ^a   Kontogiorgis, Christos ^a   Skorve, Jon ^b   Cooper, Robert G ^d   Sheridan, Joseph M ^d   Hamilton, William D O ^d   Heal, Jonathan R ^d   Berge, Rolf K ^b,c   Miller, Andrew D ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

^c HAUKELAND UNIVERSITY HOSPITAL   (Norway)

^d Newton Hall   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOPYRIDINES; CHARACTERISATION; DE NOVO DESIGN; DRUG DISCOVERY; DRUG TARGETS; FATTY ACID OXIDATION; IN-SILICO; IN-VITRO; INDOLE COMPOUNDS; LIPID METABOLISMS; METABOLIC SYNDROMES; NOVEL SERIES; PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR; POTENTIAL DRUG; TYPE II;

CYTOLOGY; ENZYME INHIBITION; FATTY ACIDS; METABOLISM;

DESIGN;

INDOLE DERIVATIVE; LIGAND; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR ALPHA; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA;

ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; DRUG POTENTIATION; METABOLIC SYNDROME X; METHODOLOGY; NON INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS;

COMPUTATIONAL BIOLOGY; DIABETES MELLITUS, TYPE 2; INDOLES; LIGANDS; METABOLIC SYNDROME X; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PPAR ALPHA; PPAR GAMMA; SOFTWARE;

EID: 79551672505     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00146e     Document Type: Article

References (67)

1. A. M. Rouhi Metabolic Syndrome C & E News 2004 83
2. C. L. Scott Am. J. Cardiol. 2003 92 35i
3. M. P. Stern K. Williams C. González-Villalpando K. J. Hunt S. M. Haffner Diabetes Care 2004 27 2676
4. I. Issemann S. Green Nature 1990 347 645
5. C. Dreyer G. Krey H. Keller F. Givel G. Helftenbein Cell 1992 68 879
6. T. M. Willson P. J. Brown D. D. Sternbach B. R. Henke J. Med. Chem. 2000 43 527
7. B. Desvergne W. Wahli Endocr. Rev. 1999 20 649
8. W. Wahli O. Braissant B. Desvergne Chem. Biol. 1995 2 261
9. J. Berger D. E. Moller Annu. Rev. Med. 2002 53 409
10. A. K. Hihi L. Michalik W. Wahli Cell. Mol. Life Sci. 2002 59 790
11. T. Lemberger B. Desvergne W. Wahli Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996 12 335
12. G. D. Barish V. A. Narkar R. M. Evans J. Clin. Invest. 2006 116 590
13. P. Lefebvre G. Chinetti J. C. Fruchart B. Staels J. Clin. Invest. 2006 116 571
14. R. K. Semple V. K. K. Chatterjee S. O'Rahilly J. Clin. Invest. 2006 116 581
15. K. Schoonjans B. Staels J. Auwerx Biochim. Biophys. Acta. 1996 1302 93
16. O. Braissant F. Foufelle C. Scotto M. Dauca W. Wahli Endocrinology 1996 137 354
17. K. Schoonjans M. Watanabe H. Suzuki A. Mahfoudi G. Krey W. Wahli P. Grimaldi B. Staels T. Yamamoto J. Auwerx J. Biol. Chem. 1995 270 19269
18. S. M. Rangwala M. A. Lazar TIPS 2004 25 331
19. P. Kirkpatrick Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 169
20. M. W. Schwartz S. E. Kahn Nature 1999 402 860
21. G. Martin K. Schoonjans A. M. Lefebvre B. Staels J. Auwerx J. Biol. Chem. 1997 272 28210
22. W. Wahli Swiss Medical Weekly 2002 132 83
23. W. R. Oliver J. L. Shenk M. R. Snaith C. S. Russell K. D. Plunket N. L. Bodkin M. C. Lewis D. A. Winegar M. L. Sznaidman M. H. Lambert H. E. Xu D. D. Sternbach S. A. Kliewer B. C. Hansen T. M. Willson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 5306
24. B. Staels J. Dallongeville J. Auwerx K. Schoonjans E. Leitersdorf J. C. Fruchart Circulation 1998 98 2088
25. P. Raskin E. B Rappaport S. T Cole Y. Yan R. Patwardhan M. I. Freed Diabetologia 2000 43 278
26. J. Berger P. Bailey C. Biswas C. A. Cullinan T. W. Doebber N. S. Hayes R. Saperstein R. G. Smith M. D. Leibowitz Endocrinology 1996 137 4189
27. A. R. Miller Drug Dev. Res. 2006 67 574
28. B. Gross B. Staels Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab. 2007 21 687
29. A.-M. Lefebvre J. Peinado-Onsurbe I. Leitersdorf M. R. Briggs J. R. Paterniti J. C. Fruchart C. Fievet J. Auwerx B. Staels Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1997 17 1756
30. P. Gervois J. C. Fruchart B. Staels Int. J. Clin. Pract. 2004 58 22
31. H. J. Bohm J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992 6 61
32. M. Stahl N. P. Todorov T. James H. Mauser H.-J. Bohm P. M. Dean J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002 16 459
33. B. A. Grzybowski A. V. Ishchenko C. Y. Kim G. Topalov R. Chapman D. W. Christianson G. M. Whitesides E. I. Shakhnovich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 1270
34. R. S. Bohacek C. McMartin J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5560
35. A. R. Organov C. W. Glass J. Chem. Phys. 2006 124 244704
36. H. M. Vinkers M. R. de Jonge F. F. Daeyaert J. Heeres L. M. Koymans J. H. van Lenthe P. J. Lewi H. Timmerman K. Van Aken P. A. Janssen J. Med. Chem. 2003 46 2765
37. M. Clark R. D. Cramer N. Van Opdenbosch J. Comput. Chem. 1989 10 982
38. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490
39. P. A. Nielsen T. Liljefors J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001 15 753
40. H-J. Bohm J. CAMD. 1998 12 309
41. F. J Carver C. A. Hunter E. M. Seward Chem. Commun. 1998 775
42. C. A. Hunter J. Singh J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 837
43. M. L. Verdonk G. J. Boks H. Kooijman J. A. Kanters J. Kroon J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993 7 173
44. R. J. Zauhar C. L. Colbert R. S. Morgan W. J. Welsh Biopolymers 2000 53 3 233
45. J. E. Cobb B. R. Henke S. G. Blanchard Diabetologia 2000 43 A189
46. J. Xu J. Stevenson J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2000 40 1177
47. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3
48. X. Q. Lewell D. B. Judd S. P. Watson M. M. Rhann J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1998 38 511
49. J. Rudolph L. Chen D. Majumdar W. H. Bullock M. Burns T. Claus F. E. Dela Cruz M. Daly F. J. Ehrgott J. S. Johnson J. N. Livingston R. W. Schoenleber J. Shapiro L. Yang M. Tsutsumib X. Ma J. Med. Chem. 2007 50 984
50. B. Kuhn H. Hilpert J. Benz A. Binggeli U. Grether R. Humm H. P. Marki M. Meyer P. Mohr Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4016
51. N. Mahindroo C. F. Huang Y. H. Peng C. C. Wang C. C. Liao T. W. Lien S. K. Chittimalla W. J. Huang C. H. Chai E. Prakash C. P. Chen T. A. Hsu C. H. Peng I. L. Lu L. H. Lee Y. W. Chang W. C. Chen Y. C. Chou C. T. Chen C. M. Goparaju Y. S. Chen S. J. Lan M. C. Yu X. Chen Y. S. Chao S. Y. H. Wu P. Hsieh J. Med. Chem. 2005 48 8194
52. N. Mahindroo C. C. Wang C. C. Liao C. F. Huang I. L. Lu T. W. Lien Y. H. Peng W. J. Huang Y. T. Lin M. C. Hsu C. H. Lin C. H. Tsai J. T. Hsu X. Chen P. C. Lyu Y. S. Chen S. Y. Wu H. P. Hsieh J. Med. Chem. 2006 49 1212
53. N. Mahindroo Y. H. Peng C. H. Lin U. K. Tan E. Prakash T. W. Lien I. L. Lu H. J. Lee J. T. Hsu X. Chen C. C. Liao P. C. Lyu Y. S. Chao S. Y. Wu H. P. Hsieh J. Med. Chem. 2006 49 6421
54. B. B. Lohray V. B. Lohray A. C. Bajji S. Kalchar R. Ramanujam US patent 2000 6 054 453
55. W. Zhang X. Y. Cao H. Zi J. Pei Org. Lett. 2005 7 959
56. W. Grell H. Machleidt Annal. Chem. 1966 699 53
57. L. McElweewhite W. A Goddard D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3461
58. C. J. Moody E. Sie J. J. Kulagowski Tetrahedron 1992 48 3991
59. M. Regitz W. Anschutz A. Liedhegener Chem. Ber. 1968 101 3734
60. D. Haigh H. C. Birrell B. C. C. Cantello R. M. Hindley A. Ramaswamy H. K. Rami N. C. Stevens Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1335
61. R. J. Sundberg H. F. Russell J. Org. Chem. 1973 38 3324
62. R. T. Nolte G. B Wisely S. Westin J. E. Cobb M. H. Lambert R. Kurokawa M. G. Rosenfeld T. M. Willson C. K. Glass M. V. Milburn Nature 1998 395 137
63. H. E. Xu M. H. Lambert V. G Montana K. D. Plunket L. B. Moore J. L. Collins J. A. Oplinger S. A. Kliewer R. T. Gampe Jr D. D. McKee J. T. Moore T. M. Willson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 13919
64. W. C. Still M. Kahn A. Mitra J. Org. Chem. 1978 43 2923
65. D. Haigh Tetrahedron 1994 50 3177
66. E. J. Iwanowicz W. F. Lau J. Lin D. G. M. Roberts S. M. Seiler Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1339
67. J. R. de Wet K. V. Wood M. Deluca D. R. Helinski S. Subramani Mol. Cell. Biol. 1987 7 725