Electrochemical and spectrophotometrical investigation of the electron-accepting strength of organic superelectrophiles: X-ray structure of their charge transfer complexes with tetrathiafulvalene

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 2857-2869

  Berionni, Guillaume ^a   Gonçalves, Anne Marie ^a   Mathieu, Charles ^a   Devic, Thomas ^a   Etchéberry, Arnaud ^a   Goumont, Régis ^a  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79551647700     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp01282c     Document Type: Article

References (116)

1. See for example the special issue of Chem. Rev. 2004, 104, 4887-5782 and references therein
2. J. Fraxedas, in Molecular Organic Materials: From Molecules to Crystalline Solids, Cambridge University Press, 2008
3. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, ed. H.S. Nalwa, vol. 1, 1997
4. Y. Yamashita, M. Tomura J. Mater. Chem., 1998, 8, 1933-1944
5. M. Schwoerer, and H. C. Wolf, Organic Molecular Solids, Wiley-VCH, 2007
6. K. H. Bennemann, and John B. Ketterson, Superconductivity, Volume 2, Springer, 2008
7. D. Jérome Chem. Rev., 2004, 104, 5565-5591
8. T. Mori, T. Kawamoto Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C, 2007, 103, 134-172
9. M. R. Bryce J. Mater. Chem., 1995, 5, 1481.
10. J. Roncali J. Mater. Chem., 1997, 7, 2307.
11. M. R. Bryce Adv. Mater., 1999, 11, 11-23
12. D. C. Green J. Org. Chem., 1979, 44, 1476-1479
13. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. V. Walatka, J. H. Perlstein J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 948.
14. L. B. Coleman, M. J. Cohen, D. J. Sandman, F. G. Yamagishi, A. F. Garito, A. J. Heeger Solid State Commun., 1973, 12, 1125.
15. J. Yamada, and T. Sugimoto, TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene, Springer, 2004
16. E. Reinheimer, J. R. Galan-Mascaros, K. R. Dunbar Synth. Met., 2009, 159, 45-51
17. M. R. Bryce, S. R. Davies, M. B. Hursthouse, M. Motevali J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1713-1716
18. A. S. Batsanov, S. B. Lyubchik Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2003, 59, o155-157
19. I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Orekhova, M. R. Bryce, A. M. Andrievskii, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov J. Org. Chem., 2000, 65, 3053-3063
20. A. Milenkovic, D. Loffreda, E. Schulz, H. Chermette, M. Lemaire, P. Sautet Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 1169-1180
21. M. Soriano-Garcia, R. A. Toscano, J. G. Robles Martinez, A. Salmeron, U. R. Lezama Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1989, 45, 1442-1444
22. J. E. Kuder, J. M. Pochan, S. R. Turner, D. F. Hinman J. Electrochem. Soc., 1978, 125, 1750-1758
23. R. O. Loutfy, C. K. Hsiao, B. S. Ong, B. Keoshkerian Can. J. Chem., 1984, 62, 1877-1885
24. E. C. M. Chen, W. E. Wentworth J. Chem. Phys., 1975, 63, 3183-3191
25. E. S. D. Chen, The Electron Capture Detector and the Study of Reactions with Thermal Electrons, Wiley-IEEE, 2004
26. T. Suzuki, Y. Yamashita, C. Kabuto, T. Miyashi J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1102-1103
27. Y. Yamashita, K. Suzuki, M. Tomura, K. Suzuki Synth. Met., 2003, 133-134, 341-343
28. M. Tomura, S. Tanaka, Y. Yamashita Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8359-8364
29. T. Suzuki, C. Kabuto, Y. Yamashita, T. Mukai Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 2111-2115
30. T. Fukushima, N. Okazeri, T. Miyashi, K. Suzuki, Y. Yamashita, T. Suzuki Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5647-5650
31. Y. Yamashita, K. Saito, T. Mukai, T. Miyashi Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7071-7074
32. S. Lakhdar, R. Goumont, T. Boubaker, M. Mokhtari, F. Terrier Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 1910-1919
33. F. Terrier, F. Millot, W. P. Norris J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 5883-5890
34. S. Lakdhar, R. Goumont, G. Berionni, T. Boubaker, S. Kurbatov, F. Terrier Chem.-Eur. J., 2007, 13, 8317-8324
35. S. Lakhdar, R. Goumont, T. Boubaker, M. Mokhtari, F. Terrier Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 1910-1925
36. Sami Lakhdar, François Terrier, Dominique Vichard, Guillaume Berionni, Nizar El Guesmi, Régis Goumont, Taoufik Boubaker Chem. Eur. J., 2010, 16, 5681-5690
37. D. V. Steglenko, M. E. Kletsky, S. V. Kurbatov, A. V. Tatarov, V. I. Minkin, R. Goumont, François Terrier J. Phys. Org. Chem., 2009, 22, 298-307
38. S. Lakhdar, M. Westermaier, F. Terrier, R. Goumont, T. Boubaker, A. R. Ofial, H. Mayr J. Org. Chem., 2006, 71, 9088-9095
39. S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, T. Boubaker, J. M. Dust, E. Buncel Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1744-1751
40. Drost Annalen, 1899, 307, 49.
41. A. S. Bailey, J. R. Case Proc. Roy. Chem. Soc., 1957, 176.
42. A. S. Bailey, M. W. Heaton, J. I. Murphy J. Chem. Soc. C, 1971, 1211-1213
43. A. S. Bailey, J. R. Case Tetrahedron, 1958, 3, 113-131
44. G. Berionni, P. A. Bertelle, J. Marrot, R. Goumont J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 18224-18225
45. B. Kamenar, C. K. Prout J. Chem. Soc., 1965, 4838-4840
46. H. A. O. Hill, B. E. Mann, R. J. P. Williams Chem. Commun., 1967, 906.
47. T. K. Chandrashekar, V. R. Krishnan Can. J. Chem., 1984, 62, 475-481
48. J. C. A. Boeyens, F. H. Herbstein J. Phys. Chem., 1965, 69, 2153-2159
49. C. K. Prout, H. M. Powell J. Chem. Soc., 1965, 4882.
50. F. Wudl, A. A. Kruger, M. L. Kaplan, R. S. Hutton J. Org. Chem., 1977, 42, 768-770
51. J. P. Ferraris, T. O. Poehler, A. N. Bloch, D. O. Cowen Tetrahedron Lett., 1973, 14, 2553-2556
52. L. Larina, and V. Lopyrev, in Synthesis of Nitrobenzazoles. Topics in Applied Chemistry, Springer, New York, 2009, pp. 81-155
53. A. Gasco, A. L. Boulton Adv. Heterocycl. Chem., 1981, 29, 251.
54. M. Sebban, R. Goumont, J. C. Hallé, J. Marrot, F. Terrier Chem. Commun., 1999, 1009.
55. F. Terrier, M. Sebban, R. Goumont, J. C. Hallé, G. Moutiers, I. Cangelosi, E. Buncel J. Org. Chem., 2000, 65, 7391.
56. P. Sepulcri, J. C. Hallé, R. Goumont, D. Riou, F. Terrier J. Org. Chem., 1999, 64, 9254.
57. R. Goumont, M. Sebban, P. Sépulcri, J. Marrot, F. Terrier Tetrahedron, 2002, 58, 3249.
58. C. M. Cillo, T. D. Lash J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 955-962
59. A. P. Komin, M. Carmack J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 829-833
60. APEX2 version 1.0-8; Bruker AXS: Madison, WI, 2003
61. SHELXTL version 6.14; Bruker AXS: Madison, WI, 2001
62. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 5.1, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 1999
63. A.-M. Gonçalves, C. Mathieu, M. Herlem, A. Etcheberry J. Electroanal. Chem., 1999, 477, 140-145
64. S. G. Bratsch, J. J. Lagowski J. Solution Chem., 1987, 16, 583-596
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
66. W. R. Fawcettp, A. Forter, O. Loutfy, J. M. Procipcak Can. J. Chem., 1972, 50, 263-269
67. R. Sivabalan, M. B. Talawar, P. Santhosh, N. Senthilkumar, B. Kavitha, G. M. Gore, S. Venugopalan J. Hazard. Mater., 2007, 148, 573-582
68. Z. V. Todres, A. A. Pozdeeva, V. A. Chernova, S. I. Zhdanov Tetrahedron Lett., 1972, 13, 3835-3837
69. H. Bock, P. Haenel, R. Neidlein Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1988, 39, 3, 235-252
70. A. S. Bailey, C. J. W. Gutch, J. M. Peach, W. A. Waters J. Chem. Soc. B, 1969, 681-683
71. J. Šarlauskas, V. Miliukienė, Ž. Anusevičius, L. Misevičienė, K. Krikštopaitis, A. Nemeikaitė-Čėnienė, I. Vitėnienė, N. Čėnas Chemija., 2009, 20, 109-115
72. C. Olea-Azar, C. Rigol, F. Mendizabal, R. Briones, H. Cerecetto, R. Di Maio, M. Risso, M. González, W. Porcal Spectrochim. Acta, Part A, 2003, 59, 69-77
73. C. Olea-Azar, A. Atrua, R. di Maio, G. Seaone, H. Cerecetto Spectrosc. Lett., 1998, 31, 849-857
74. C. Olea-Azar, C. Rigol, F. Mendizábal, H. Cerecetto, R. Di Maio, M. González, W. Porcal, A. Morello, Y. Repetto, J. D. Maya Lett. Drug Des. Discovery, 2005, 2, 294-301
75. E. S. D. Chen, E. C. M. Chen, N. Ssane, S. Shulze Bioelectrochem. Bioenerg., 1999, 48, 69-78
76. R. Benassi, P. Ferrarini, C. Fontanesi, L. Benedetti, F. Paolucci J. Electroanal. Chem., 2004, 564, 231-237
77. R. S. Ruoff, K. M. Kadish, P. Boulas, E. C. M. Chen J. Phys. Chem., 1995, 99, 8843-8850
78. H. Shalev, D. H. Evans J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2667-2674
79. M. E. Peover Trans. Faraday Soc., 1962, 58, 1656-1660
80. F. A. Matsen J. Chem. Phys., 1956, 24, 602-606
81. M. I. Montenegro, M. A. Queiros, and J. L. Daschbach, Microelectrodes: Theory and Applications, Natos ASI Series. Series E: Applied Sciences, 1990, vol. 197
82. M. V. Mirkin, T. C. Richards, A. J. Bard J. Phys. Chem., 1993, 97, 7672-7677
83. J. E. Baur, R. M. Wightman J. Electroanal. Chem., 1991, 305, 73.
84. R. S. Mulliken J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 600.
85. R. S. Mulliken J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 811.
86. R. S. Mulliken J. Phys. Chem., 1952, 56, 801.
87. R. S. Mulliken, and W. B. Person, in Molecular Complexes, Wiley Publishers, New York, 1969
88. B. Milián, R. Pou-Amérigo, R. Viruela, E. Ortí Chem. Phys. Lett., 2004, 391, 148-151
89. R. N. Compton, C. D. Cooper J. Chem. Phys., 1977, 66, 4325-4329
90. A. S. Bailey, R. J. P. Williams, J. D. Wright J. Chem. Soc., 1965, 2579-2587
91. The series of aromatics donors used for the determination of the electron affinity is: Hexamethylbenzene (IP = 7.85 eV), Pyrene (IP = 7.41 eV), Anthracene (IP = 7.33 eV), 9-Chloroanthracene (IP = 7.39 eV), 9-Methylanthracene (IP = 7.17 eV) and 9,10-Dimethyl-anthracene (IP = 7.04 eV). See: V. D. Kiselev, A. I. Konovalov J. Phys. Org. Chem., 2009, 22, 466-483
92. J. E. Kuder, J. M. Pochan, S. R. Turner, D. F. Hinman J. Electrochem. Soc., 1978, 125, 1750-1758
93. G. Briegleb Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1964, 3, 617.
94. T. K. Mukherjee J. Phys. Chem., 1967, 71, 2277.
95. A. S. Lobach, V. V. Strelets Russ. Chem. Bull., 2001, 50, 1593-1595., (Engl. Transl.)
96. P. Kebarle, S. Chowdhury Chem. Rev., 1987, 87, 513-534
97. J. Luo, Z. Q. Xue, We. M. Liu, J. L. Wu, Z. Q. Yang J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 12005-12009
98. T. A. Koopmans Physica, 1934, 1, 104.
99. J. F. Janak Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1978, 18, 7165.
100. A. D. Becke J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648-5652
101. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1988, 37, 785-789
102. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair Can. J. Phys., 1980, 58, 1200-1211
103. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch J. Phys. Chem., 1994, 98, 11623-11627
104. E. Chamorro, M. Duque-Norena, P. perez THEOCHEM, 2009, 901, 145-152
105. C. G. Zhan, J. A. Nichols, D. A. Dixon J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 4184-4195
106. M. Sévignon, M. Macaud, A. Favre-Réguillon, J. Schulz, M. Rocault, R. Faure, M. Vrinat, M. Lemaire Green Chem., 2005, 7, 413-420
107. R. Foster, in Organic Charge Transfer Complexes, Academic Press, London, 1969
108. F. H. Herbstein, in Crystalline Molecular Complexes and Compounds. Structure and Principles, Oxford Univ. Press, UK, 2005
109. A. Salmeron-Valverde, S. Bernes C. R. Chim., 2005, 8, 1017-1023
110. K. Yakushi, S. Nishimura, T. Sugano, H. Kuroda, I. Ikemoto Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1980, 36, 358-363
111. A. S. Batsanov Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2006, 62, o501-504
112. M. Fourmigué, K. Boubekeur, P. Batail, J. Renouard, G. Jacob New J. Chem., 1998, 22, 845-850
113. C. K. Prout, O. J. R. Hadder, D. Viterbo Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1972, 28, 1523.
114. S. Kurbatov, R. Goumont, S. Lakhdar, J. Marrot, F. Terrier Tetrahedron, 2005, 61, 8167.
115. S. Eid, M. Guerro, T. Roisnel, D. Lorcy Org. Lett., 2006, 8, 2377.
116. F. Terrier, S. Lakhdar, T. Boubaker, R. Goumont J. Org. Chem., 2005, 70, 6242.