A theoretical and experimental study of the polar Diels - Alder cycloaddition of cyclopentadiene with nitrobenzodifuroxan

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 4, 2009, Pages 298-307

  Steglenko, Dmitry V ^b   Kletsky, Mikhail E ^b   Kurbatov, Sergey V ^b   Tatarov, Artem V ^b   Minkin, Vladimir I ^a,b   Goumont, Régis ^a   Terrier, François ^a  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

DFT calculations; Nitrobenzo furoxans; Nucleophile electrophile combination; Polar Diels Alder cycloaddition; Superelectrophilic olefins

Indexed keywords

CYCLOADDITION PROCESS; CYCLOADDUCT; CYCLOPENTADIENE; DFT CALCULATIONS; DIELS-ALDER; DIELS-ALDER CYCLOADDITION; ELECTROPHILICITY; EXPERIMENTAL STUDIES; NITROBENZO-FUROXANS; POLAR DIELS-ALDER CYCLOADDITION; SIGMATROPIC SHIFTS; STEREOSELECTIVE FORMATION; SUPERELECTROPHILIC OLEFINS;

NUCLEOPHILES; OLEFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 65949083748     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1469     Document Type: Article

References (78)

1. M. R. Crampton, Adv. Phys. Org. Chem. 1969, 7, 211-257.
2. M. J. Strauss, Chem. Rev. 1970, 70, 667-712.
3. F. Terrier, Chem. Rev. 1982, 82, 77-152.
4. E. Buncel, in The Chemistry of Amino, Nitro and Nitroso Compounds, Vol. 2, part 2 (Ed.: S. Patai), Wiley, London, 1982, 1225; Supplement F.
5. E. Buncel, M. R. Crampton, M. J. Strauss, F. Terrier, in Electron-Deficient Aromatic and Heteroaromatic-Base Interactions, Elsevier, Amsterdam, 1984.
6. F. Terrier, in Nucleophilic Aromatic Displacement. The Influence of the Nitro Group, (Ed.: H. Feuer), VCH, New York, 1991.
7. A. Gasco, A. J. Boulton, Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 29, 251-340.
8. F. Terrier, F. Millot, W. P. Norris, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5883-5890.
9. F. Terrier, A. P. Chatrousse, Y. Soudais, M. Hlaibi, J. Org. Chem. 1984, 49, 4176-4181.
10. F. Terrier, E. Kizilian, J. C. Halle, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1740-1742.
11. F. Terrier, M. J. Pouet, J. C. Halle, S. Hunt, J. R. Jones, E. Buncel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1665-1672.
12. M. J. Strauss, R. A. Renfrow, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2473-2474.
13. E. Buncel, R. A. Renfrow, M. J. Strauss, J. Org. Chem. 1987, 52, 488-495.
14. R. A. Manderville, E. Buncel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1887-1898.
15. E. Buncel, R. A. Manderville, J. M. Dust, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1019-1026.
16. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1669-1674.
17. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, F. Terrier, Can. J. Chem. 1999, 77, 639-646.
18. M. R. Crampton, L. C. Rabbitt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2159-2166.
19. M. R. Crampton, R. A. Lunn, D. Lucas, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3438-3443.
20. C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, A. Mazzanti, P. E. Todesco, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3285-3289.
21. L. Forlani, A. L. Tocke, E. Del Vecchio, S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, J. Org. Chem. 2006, 71, 5527-5537.
22. C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, R. Goumont, F. Terrier, S. Tozzi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9600-9607.
23. G. Ya. Remmenikov, B. Kempf, A. R. Ofial, K. Polborn, H. Mayr, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 431-437.
24. S. V. Kurbatov, A. V. Tatarov, V. I. Minkin, R. Goumont, F. Terrier, Chem. Commun. 2006, 4279-4281.
25. L. P. Olekhnovich, Z. N. Budarina, A. V. Lesin, S. V. Kurbatov, G. S. Borodkin, V. I. Minkin, Mendeleev Commun. 1994, 162-163.
26. F. Terrier, M. Sebban, R. Goumont, J. C. Hallé, G. Moutiers, J. Cangelosi, E. Buncel, J. Org. Chem. 2000, 65, 7391-7398.
27. F. Terrier, S. Lakhdar, T. Boubaker, R. Goumont, J. Org. Chem. 2005, 70, 6242-6253.
28. M. A. K. Sikder, R. B. Salunke, N. Sikder, J. Energ. Mat. 2001, 25, 1549-1552.
29. M. Bemi, M. Vasilescu, M. T. Caproiu, C. Draghici, A. Beteringhe, T. Constantinescu, M. D. Banciu, A. T. Balaban, Cent. Eur. J. Chem. 2004, 672-685.
30. A. Nemeikaité-Ceniene, J. Sarlauskas, L. Miseviciene, Z. Anusevicius, A. Maroziene, N. Cenas, Acta Biochem. Pol. 2004, 51, 1081-1086.
31. M. I. Evgeńyev, S. Y. Garmonov, M. I. Evgeńyeva, L. S. Gazizullina, J. Anal. Chem. 1998, 53, 571-574.
32. M. I. Evgeńyev, S. Y. Garmonov, M. I. Evgeńyeva, S. M. Goryunova, V. I. Pogoreĺtsev, F. S. Levinson, Talanta, 1998, 47, 891-898.
33. M. I. Evgeńev, I. I. Evgeńeva, F. S. Levinson, E. A. Ermolaeva, Ya. R. Valitova, Zh. Anal. Khim. 2006, 61, 143-148.
34. S. Lakhdar, R. Goumont, T. Boubaker, M. Mokhtari, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1910-1919.
35. J. C. Hallé, D. Vichard, M. J. Pouet, F. Terrier, J. Org. Chem. 1997, 62, 7178-7182.
36. D. Vichard, J. C. Hallé, B. Huguet, M. J. Pouet, D. Riou, F. Terrier, Chem. Commun. 1998, 791-792.
37. P. Sepulcri, J. C. Hallé, R. Goumont, D. Riou, F. Terrier, J. Org. Chem. 1999, 64, 9254-9257.
38. R. Goumont, M. Sebban, P. Sepulcri, J. Marrot, F. Terrier, Tetrahedron 2002, 58, 3249-3262.
39. G. Kresze, H. Bathelt, Tetrahedron 1973, 29, 1043-1045.
40. S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137 and
41. references cited therein. 1996, 96, 137-166.
42. S. E. Denmark, J. A. Dixon, J. Org. Chem. 1998, 63, 6167-6177.
43. D. B. Boger, S. N. Weinreb, in Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1987, 71-93.
44. P. Arroyo, M. T. Picher, L. R. Domingo, J. Mol. Struct. 2004, 709, 45-52.
45. P. Arroyo, M. T. Picher, L. R. Domingo, F. Terrier, Tetrahedron 2005, 61, 7359-7365.
46. S. Kurbatov, R. Goumont, J. Marrot, F. Terrier, Tet. Lett. 2004, 45, 1037-1041.
47. S. Kurbatov, R. Goumont, S. Lahkdar, J. Marrot, F. Terrier, Tetrahedron, 2005, 61, 8167-8176.
48. G. Parr, L. von Szentpaly, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924.
49. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
50. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
51. W. J. Hehre, L. Radom, Pv. R. Schleyer, J. A. Pople, in Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
52. H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 1982, 3, 214-218.
53. H. B. Schlegel, in Modern Electronic Structure Theory, (Ed.: D. R. Yarkony), World Scientific Publishing, Singapore, 1994.
54. R. M. Minyaev, Russ. Chem. Rev. 1994, 11, 939-961.
55. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
56. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
57. B. Ya. Simkin, I. I. Sheikhet, in Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions: A Computational Approach, Ellis Harwood, London, 1995.
58. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
59. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
60. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian-03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
62. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423.
63. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2003, 59, 3117-3125.
64. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871-6875.
65. R. G. Parr, W. Yang, in Density Funtional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
66. R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516.
67. L. R. Domingo, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2004, 60, 6585-6591.
68. S. Lakhdar, R. Goumont, G. Berionni, T. Boubaker, S. Kurbatov, F. Terrier, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8317-8324.
69. L. R. Domingo, A. Asensio, P. Arroyo, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 660-666.
70. W Zhuang, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2566-2571.
71. M. Bandini, A. Garelli, M. Rovinetti, S. Tommasi, A. Umani-Ronchi, Chirality 2005, 17, 522-529.
72. S. F. Lu, D.-M. Du, J. Xu, Org. Lett. 2006, 8, 2115-2118.
73. Y.-X. Jia, S.-F. Zhu, Y. Yang, Q. L. Zhou, J. Org. Chem. 2006, 71, 75-80.
74. K. B. Jensen, J. Thorhauge, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 113, 160-163.
75. J. Zhou, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030-9031.
76. N. R. Kestner, Rev. Comput. Chem. 1999, 13, 99-132.
77. F. B. van Duijneveldt, in Molecular Interactions (Ed.: S. Scheiner), Wiley, New York, 1997.
78. A. S. Bailey, J. R. Case, Tetrahedron 1958, 3, 113-131.