Diels-Alder trapping of an o-dinitroso intermediate in the 1-oxide/3-oxide interconversion of a 2,1,3-benzoxadiazole derivative

Chemical Communications

Volumn , Issue 11, 1999, Pages 1009-1010

  Sebban, Muriel ^a   Goumont, Régis ^a   Hallé, Jean Claude ^a   Marrot, Jérome ^b   Terrier, François ^a  

^a LABORATOIRE DES SCIENCES DU CLIMAT ET DE L ENVIRONNEMENT   (France)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOXAZOLE DERIVATIVE; NITROSO DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION;

EID: 0033532598     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a902170a     Document Type: Article

References (28)

1. F. Terrier, in Nucleophilic Aromatic Displacement, ed. H. Feuer, VCH, New York, 1991; F. Terrier, E. Kizilian, J. C. Hallé and E. Buncel, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1740.
2. F. Terrier, in Nucleophilic Aromatic Displacement, ed. H. Feuer, VCH, New York, 1991; F. Terrier, E. Kizilian, J. C. Hallé and E. Buncel, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1740.
3. E. Buncel, R. A. Manderville and J. M. Dust, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1019 and numerous references therein.
4. W. P. Norris, R. J. Spear and R. W. Read, Aust. J. Chem., 1989, 36, 297.
5. J. Kund and H. J. Niclas, Synth. Commun., 1993, 23, 1569.
6. M. R. Crampton, L. C. Rabbit and F. Terrier, Can. J. Chem., 1999, 77, in the press.
7. M. I. Evgen'yev, S. Y. Garmonov, I. I. Evgen'yeva and L. S. Gazizullina, J. Anal. Chem., 1998, 53, 57 and references therein.
8. A. Gasco and A. J. Boulton, Adv. Heterocycl. Chem., 1981, 29, 252 and references therein.
9. F. Terrier, E. Kizilian, J. C. Hallé, M. J. Pouet and E. Buncel, J. Phys. Org. Chem., 1998, 11, 707 and references therein.
10. J. C. Hallé, D. Vichard, M. J. Pouet and F. Terrier, J. Org. Chem., 1997, 62, 7178 ; D. Vichard, J. C. Hallé, B. Huguet, M. J. Pouet, D. Riou and F. Terrier, Chem. Commun., 1998, 791 ; S. Pugnaud, D. Masure, J. C. Hallé and P. Chaquin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8687 ; P. Sépulcri, R. Goumont, J. C. Hallé, D. Riou and F. Terrier, to be submitted.
11. J. C. Hallé, D. Vichard, M. J. Pouet and F. Terrier, J. Org. Chem., 1997, 62, 7178 ; D. Vichard, J. C. Hallé, B. Huguet, M. J. Pouet, D. Riou and F. Terrier, Chem. Commun., 1998, 791 ; S. Pugnaud, D. Masure, J. C. Hallé and P. Chaquin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8687 ; P. Sépulcri, R. Goumont, J. C. Hallé, D. Riou and F. Terrier, to be submitted.
12. J. C. Hallé, D. Vichard, M. J. Pouet and F. Terrier, J. Org. Chem., 1997, 62, 7178 ; D. Vichard, J. C. Hallé, B. Huguet, M. J. Pouet, D. Riou and F. Terrier, Chem. Commun., 1998, 791 ; S. Pugnaud, D. Masure, J. C. Hallé and P. Chaquin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8687 ; P. Sépulcri, R. Goumont, J. C. Hallé, D. Riou and F. Terrier, to be submitted.
13. J. C. Hallé, D. Vichard, M. J. Pouet and F. Terrier, J. Org. Chem., 1997, 62, 7178 ; D. Vichard, J. C. Hallé, B. Huguet, M. J. Pouet, D. Riou and F. Terrier, Chem. Commun., 1998, 791 ; S. Pugnaud, D. Masure, J. C. Hallé and P. Chaquin, J. Org. Chem., 1997, 62, 8687 ; P. Sépulcri, R. Goumont, J. C. Hallé, D. Riou and F. Terrier, to be submitted.
14. C. K. Lowe-Ma, R. A. Nissan and W. S. Wilson, J. Org. Chem., 1990, 55, 3755.
15. R. K. Harris, A. R. Katritzky, S. Øksne, A. S. Bailey and G. Patterson, J. Chem. Soc., 1963, 197 and references therein ; I. Yavari, R. E. Botto and J. D. Roberts, J. Org. Chem., 1978, 43, 2542; F. A. L. Anet and I. Yavari, Org. Magn. Reson., 1976, 8, 158; M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Biernat and G. A. Webb, Org. Magn. Reson., 1980, 14, 365; F. B. Mallory, S. L. Manatt and C. S. Wood, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5433; M. J. Haddadin and C. H. Issidorides, Tetrahedron Lett., 1965, 36, 3253.
16. R. K. Harris, A. R. Katritzky, S. Øksne, A. S. Bailey and G. Patterson, J. Chem. Soc., 1963, 197 and references therein ; I. Yavari, R. E. Botto and J. D. Roberts, J. Org. Chem., 1978, 43, 2542; F. A. L. Anet and I. Yavari, Org. Magn. Reson., 1976, 8, 158; M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Biernat and G. A. Webb, Org. Magn. Reson., 1980, 14, 365; F. B. Mallory, S. L. Manatt and C. S. Wood, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5433; M. J. Haddadin and C. H. Issidorides, Tetrahedron Lett., 1965, 36, 3253.
17. R. K. Harris, A. R. Katritzky, S. Øksne, A. S. Bailey and G. Patterson, J. Chem. Soc., 1963, 197 and references therein ; I. Yavari, R. E. Botto and J. D. Roberts, J. Org. Chem., 1978, 43, 2542; F. A. L. Anet and I. Yavari, Org. Magn. Reson., 1976, 8, 158; M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Biernat and G. A. Webb, Org. Magn. Reson., 1980, 14, 365; F. B. Mallory, S. L. Manatt and C. S. Wood, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5433; M. J. Haddadin and C. H. Issidorides, Tetrahedron Lett., 1965, 36, 3253.
18. R. K. Harris, A. R. Katritzky, S. Øksne, A. S. Bailey and G. Patterson, J. Chem. Soc., 1963, 197 and references therein ; I. Yavari, R. E. Botto and J. D. Roberts, J. Org. Chem., 1978, 43, 2542; F. A. L. Anet and I. Yavari, Org. Magn. Reson., 1976, 8, 158; M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Biernat and G. A. Webb, Org. Magn. Reson., 1980, 14, 365; F. B. Mallory, S. L. Manatt and C. S. Wood, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5433; M. J. Haddadin and C. H. Issidorides, Tetrahedron Lett., 1965, 36, 3253.
19. R. K. Harris, A. R. Katritzky, S. Øksne, A. S. Bailey and G. Patterson, J. Chem. Soc., 1963, 197 and references therein ; I. Yavari, R. E. Botto and J. D. Roberts, J. Org. Chem., 1978, 43, 2542; F. A. L. Anet and I. Yavari, Org. Magn. Reson., 1976, 8, 158; M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Biernat and G. A. Webb, Org. Magn. Reson., 1980, 14, 365; F. B. Mallory, S. L. Manatt and C. S. Wood, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5433; M. J. Haddadin and C. H. Issidorides, Tetrahedron Lett., 1965, 36, 3253.
20. R. K. Harris, A. R. Katritzky, S. Øksne, A. S. Bailey and G. Patterson, J. Chem. Soc., 1963, 197 and references therein ; I. Yavari, R. E. Botto and J. D. Roberts, J. Org. Chem., 1978, 43, 2542; F. A. L. Anet and I. Yavari, Org. Magn. Reson., 1976, 8, 158; M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Biernat and G. A. Webb, Org. Magn. Reson., 1980, 14, 365; F. B. Mallory, S. L. Manatt and C. S. Wood, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5433; M. J. Haddadin and C. H. Issidorides, Tetrahedron Lett., 1965, 36, 3253.
21. J. K. Gallos and E. Malamidou-Xenikaki, Heterocycles, 1994, 37, 193; N. G. Argyropoulos, J. K. Gallos and D. N. Nicolaides, Tetrahedron, 1986, 42, 3631; A. B. Bulacinski, E. F. V. Scriven and H. Suschitzky, Tetrahedron Lett., 1975, 3577; J. W. McFarland, J. Org. Chem., 1971, 36, 1842.
22. J. K. Gallos and E. Malamidou-Xenikaki, Heterocycles, 1994, 37, 193; N. G. Argyropoulos, J. K. Gallos and D. N. Nicolaides, Tetrahedron, 1986, 42, 3631; A. B. Bulacinski, E. F. V. Scriven and H. Suschitzky, Tetrahedron Lett., 1975, 3577; J. W. McFarland, J. Org. Chem., 1971, 36, 1842.
23. J. K. Gallos and E. Malamidou-Xenikaki, Heterocycles, 1994, 37, 193; N. G. Argyropoulos, J. K. Gallos and D. N. Nicolaides, Tetrahedron, 1986, 42, 3631; A. B. Bulacinski, E. F. V. Scriven and H. Suschitzky, Tetrahedron Lett., 1975, 3577; J. W. McFarland, J. Org. Chem., 1971, 36, 1842.
24. J. K. Gallos and E. Malamidou-Xenikaki, Heterocycles, 1994, 37, 193; N. G. Argyropoulos, J. K. Gallos and D. N. Nicolaides, Tetrahedron, 1986, 42, 3631; A. B. Bulacinski, E. F. V. Scriven and H. Suschitzky, Tetrahedron Lett., 1975, 3577; J. W. McFarland, J. Org. Chem., 1971, 36, 1842.
25. I. R. Dunkin, M. A. Lynch, A. J. Boulton and N. Henderson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1178; S. Murata and H. Tomioka, Chem. Lett., 1992, 57.
26. I. R. Dunkin, M. A. Lynch, A. J. Boulton and N. Henderson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1178; S. Murata and H. Tomioka, Chem. Lett., 1992, 57.
27. D. L. Boger and S. N. Weinreb, in Hetero Diels - Alder Methodology in Organic synthesis, Academic Press, New York, 1987, pp. 71-93.
28. P. Sépulcri, J. C. Hallé, R. Goumont, D. Riou and F. Terrier, unpublished results.