1,2,4-triazine vs. 1,3- and 1,4-oxazinones in normal- and inverse-electron-demand hetero-diels-alder reactions: Establishing a status quo by computational analysis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2011, Pages 983-992

  Rooshenas, Parham ^a   Hof, Kira ^a   Schreiner, Peter R ^a   Williams, Craig M ^b  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

Density functional calculations; Hetero Diels Alder reactions; Heterocycles; Oxazines; Triazines

Indexed keywords

EID: 79551571426     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001365     Document Type: Article

References (106)

1. D. L. Boger, Weinreb, S. M. Hetero-Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Organic Chemistry Monograph Series, vol. 47, chapter 10, Academic, New York, 1987.
2. D. L. Boger, Chem. Rev. 1986, 86, 781-793, and references therein.
3. D. L. Boger, Tetrahedron 1983, 39, 2869-2939, and references therein.
4. D. L. Boger, M. Patel, Prog. Heterocycl. Chem. 1989, 1, 30-64.
5. T. Kametani, S. Hibino, in Advances in Heterocyclic Chemistry (Ed.:, A. R. Katritzky), Academic, New York, 1987, vol. 42, pp. 245-333.
6. L. Lee, J. K. Snyder, in Advances in Cycloadditions (Ed.:, M. Harmata), JAI Press, Stamford, CT, 1999, vol. 6; pp. 119-171.
7. C. W. Lindsley, D. D. Wisnoski, Y. Wang, W. H. Leister, Z. Zhao, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4495-4498.
8. S. C. Benson, L. Lee, L. Yang, J. K. Snyder, Tetrahedron 2000, 56, 1165-1180.
9. W.-H. fan, M. Parikh, J. K. Snyder, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6591-6594.
10. J.-H. Li, J. K. Snyder, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1485-1488.
11. S. C. Benson, J. L. Gross, J. K. Snyder, J. Org. Chem. 1990, 55, 3257-3269.
12. S. C. Benson, J.-H. Li, J. K. Snyder, J. Org. Chem. 1992, 57, 5285-5287.
13. H. Neunhoeffer, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.:, A. R. Katritsky, C. W. Rees), Pergamon Press, Oxford, New York, Sydney, 1984, vol. 3, p. 385.
14. I. Akritopoulou, Y. Wang, H. Zhao, S. W. Djuric, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5773-5776.
15. Y. Hajbi, F. Suzenet, M. Khouili, S. Lazar, G. Guillaumet, Tetrahedron 2007, 63, 8286-8297.
16. B. Shi, W. Lewis, I. B. Campbell, C. J. Moody, Org. Lett. 2009, 11, 3686-3688.
17. S. P. Stanforth, B. Tarbit, M. D. Watson, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6015-6017.
18. S. P. Stanforth, B. Tarbit, M. D. Watson, Tetrahedron 2004, 60, 8893-8897.
19. N. Catozzi, P. Wasnaire, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2865-2868.
20. Y. F. Sainz, S. A. Raw, R. J. K. Taylor, J. Org. Chem. 2005, 70, 10086-10095.
21. M. Ernd, M. Heuschmann, H. Zipse, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1491-1518.
22. S. A. Raw, R. J. K. Taylor, Chem. Commun. 2004, 508-509.
23. J. Balcar, G. Chrisam, F. X. Huber, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1481-1484.
24. Z. Eckstein, T. Urbanski, Adv. Heterocycl. Chem, 1978, 23, 1.
25. W. Steglich, R. Jeschke, E. Buschmann, Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 361-372, and references therein.
26. Y. Yamamoto, Y. Morita, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1992, 50, 887-898.
27. T. Kato, N. Katagiri, Y. Yamamoto, Heterocycles 1980, 14, 1333-1403.
28. G. Hoornaert, Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 101, 53-59.
29. W. De Borggraeve, F. Rombouts, E. Van der Eycken, G. J. Hoornaert, Synlett 2000, 713-715.
30. G. Lux, X. Wu, S. Toppet, G. J. Hoornaert, Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 623-630.
31. K. J. Van Aken, G. M. Lux, G. G. Deroover, L. Meerpoel, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 1994, 50, 5211-5224.
32. L. Meerpoel, G. Deroover, K. Van Aken, G. Lux, G. Hoornaert, Synthesis 1991, 765-768.
33. M. G. Tutonda, S. M. Vandenberghe, K. J. Van Aken, G. J. Hoornaert, J. Org. Chem. 1992, 57, 2935-2937.
34. V. G. Pawar, W. M. De Borggraeve, Synthesis 2006, 2799-2814.
35. A. Tahri, K. J. Buysens, E. V. Van der Eycken, D. M. Vandenberghe, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 1998, 54, 13211-13226.
36. K. J. Buysens, D. M. Vandenberghe, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 1996, 52, 9161-9178.
37. W. M. De Borggraeve, F. J. R. Rombouts, B. M. P. Verbist, E. V. Van der Eycken, G. J. Hoornaert, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 447-449.
38. S. M. Vandenberghe, K. J. Buysens, L. Meerpoel, P. K. Loosen, S. M. Toppet, G. J. Hoornaert, J. Org. Chem. 1996, 61, 304-308.
39. D. M. Vandenberghe, G. J. Hoornaert, Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 185-186.
40. K. Afarinkia, A. Bahar, M. J. Bearpark, Y. Garcia-Ramos, A. Ruggiero, J. Neuss, M. Vyas, J. Org. Chem. 2005, 70, 9529-9537.
41. C. C. Fannes, G. J. Hoornaert, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2049-2052.
42. C. Fannes, L. Meerpoel, S. Toppet, G. Hoornaert, Synthesis 1992, 705-709.
43. J. Alen, W. J. Smets, L. Dobrza'nska, W. M. De Borggraeve, F. Compernolle, G. J. Hoornaert, Eur. J. Org. Chem. 2007, 965-971.
44. I. Lantos, P. W. Sheldrake, A. Wells, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1482-1483.
45. S. A. Raw, R. J. K. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12260-12261.
46. S. Jin, P. Wessig, J. Liebscher, J. Org. Chem. 2001, 66, 3984-3997.
47. F. Evariste, Z. Janousek, C. Maliverney, R. Merényi, H. G. Viehe, J. Prakt. Chem. 1993, 335, 35-41.
48. Y. Yamamoto, Y. Morita, Heterocycles 1990, 30, 771-773, and references therein.
49. D. L. Boger, R. J. Wysocki Jr., J. Org. Chem. 1989, 54, 714-718.
50. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, New York, 1976.
51. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
52. R. B. Woodward, R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, 1970.
53. Z. Yu, Q. Dang, Y. Wu, J. Org. Chem. 2005, 70, 998-1005.
54. W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708-5711.
55. S. K. Ghosh, M. Berkowitz, J. Chem. Phys. 1985, 83, 2976-2983.
56. P. K. Chattaraj, D. R. Roy, P. Geerlings, M. Torrent-Sucarrat, Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 923-930.
57. S. Saha, R. K. Roy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5591-5598.
58. R. K. Roy, S. Krishnamurti, P. Geerlings, S. Pal, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3746-3755.
59. R. K. Roy, F. de Proft, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7035-7040.
60. P. Jaramillo, P. Perez, R. Contreras, W. Tiznado, P. Fuentealba, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8181-8187.
61. P. Jaramillo, P. Fuentealba, P. Pérez, Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 421-425.
62. P. Pérez, L. R. Domingo, M. Duque-Noreña, E. Chamorro, THEOCHEM 2009, 895, 86-91.
63. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423.
64. L. R. Domingo, M. Arno, R. Contreras, P. Perez, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871-6875.
65. L. R. Domingo, M. Arno, J. Andres, J. Org. Chem. 1999, 64, 5867-5875.
66. L. R. Domingo, J. A. Saez, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3576-3583.
67. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al-M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
68. F. Neese, U. Becker, D. Ganyushin, S. Kossmann, A. Hansen, D. Liakos, T. Petrenko, C. Riplinger, F. Wennmohs, ORCA, Version 2.7.0 ed., University of Bonn, Germany, 2009.
69. M. J. G. W. Frisch, H. B. Trucks, G. E. Schlegel, M. A. Scuseria, J. R. Robb, G. Cheeseman, V. Scalmani, B. Barone, G. A. Mennucci, H. Petersson, M. Nakatsuji, X. Caricato, H. P. Li, A. F. Hratchian, J. Izmaylov, G. Bloino, J. L. Zheng, M. Sonnenberg, M. Hada, K. Ehara, R. Toyota, J. Fukuda, M. Hasegawa, T. Ishida, Y. Nakajima, O. Honda, H. Kitao, T. Nakai, J. A. Vreven, Montgomery Jr., J. E. F. Peralta, M. Ogliaro, J. J. Bearpark, E. Heyd, K. N. Brothers, V. N. Kudin, R. Staroverov, J. Kobayashi, K. Normand, A. Raghavachari, J. C. Rendell, S. S. Burant, J. Iyengar, M. Tomasi, N. Cossi, J. M. Rega, M. Millam, J. E. Klene, J. B. Knox, V. Cross, C. Bakken, J. Adamo, R. Jaramillo, R. E. Gomperts, O. Stratmann, A. J. Yazyev, R. Austin, C. Cammi, J. W. Pomelli, R. L. Ochterski, K. Martin, V. G. Morokuma, G. A. Zakrzewski, P. Voth, J. J. Salvador, S. Dannenberg, A. D. Dapprich, à. Daniels, J. B. Farkas, J. V. Foresman, J. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
70. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
71. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
72. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
73. R. V. Stanton, K. M. Merz, J. Chem. Phys. 1994, 100, 434-443.
74. J. E. Carpenter, C. P. Sosa, THEOCHEM 1994, 311, 325-330.
75. E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043.
76. V. Branchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. Ochoa de Echaguen, A. Oliva, R. M. Ortuño, J. Veciana, J. Vidal Gancedo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9992-10003.
77. J. I. García, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2415-2420.
78. J. Liu, S. Niwayama, Y. You, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 1064-1073.
79. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102.
80. M. Gerenkamp, S. Grimme, Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 229-235.
81. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1529-1537.
82. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
83. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
84. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
85. R. G. Parr, R. A. Donnelly, M. Levy, W. E. Palke, J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
86. R. G. Parr, L. V. Szentpaly, S. B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
87. J. F. Janak, Phys. Rev. B 1978, 18, 7165.
88. K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4092.
89. K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361.
90. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reaction, Wiley, Chichester, U. K., 1976.
91. R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050.
92. W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
93. R. Contreras, P. Fuentealba, M. Galván, P. Pérez, Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 405-413.
94. P. Fuentealba, P. Pérez, R. Contreras, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2544-2551.
95. K. Afarinkia, A. Bahar, J. Neuss, A. Ruggerio, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3995-3998.
96. K. Afarinkia, A. Bahar, J. Neuss, M. Vyas, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7121-7124.
97. L. R. Domingo, E. Chamorro, P. Perez, Eur. J. Org. Chem. 2009, 18, 3036-3044.
98. W. Benchouk, S. M. Mekelleche, THEOCHEM 2008, 852, 46-53.
99. W. Benchouk, S. M. Mekelleche, M. J. Aurell, L. R. Domingo, Tetrahedron 2009, 65, 4644-4651.
100. F. De Proft, P. K. Chattaraj, P. W. Ayers, M. Torrent-Sucarrat, M. Elango, V. Subramanian, S. Giri, P. Geerlings, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 595-602.
101. A. C. Tsipis, Organometallics 2010, 29, 354-363.
102. P. Sharma, A. Kumar, V. Sahu, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1032-1038.
103. Y. Xia, D. Yin, C. Rong, Q. Xu, D. Yin, S. Liu, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9970-9977.
104. J. Sauer, D. K. Heldmann, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2549.
105. P. M. Delaney, J. Huang, S. Macdonald, J. P. Harrity, Org. Lett. 2008, 10, 781-783.
106. K. J. Van Aken, G. M. Lux, G. G. Deroover, L. Meerpoel, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 1994, 50, 5211-24.