Site of protonation in aniline and substituted anilines in the gas phase: A study via the local hard and soft acids and bases concept

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 35, 1998, Pages 7035-7040

  Roy, R K ^a   De Proft, F ^a,b   Geerlings, P ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b RESEARCH FOUNDATION FLANDERS FWO   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0007134716     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9815661     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Lau, Y. K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7452.
2. (b) Pollack, S. K.; Devlin, J. L., III; Summerhays, K. D.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4583.
3. (c) Summerhays, K. D.; Pollack, S. K.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 9585.
4. (d) Locke, M. J.; Hunter, R. L.; McIver, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 272.
5. (e) Wood, K. V.; Burinsky, D. J.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 5236.
6. (f) Dewar, M. J. S., Dieter, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8075.
7. (g) Pachuta, S. J.; Isem-Flecha, I.; Cooks, R. G. Org. Mass Spectrom. 1986, 21, 1.
8. (h) Maquestiau, A.; Van Haverbeke; Y.; Mispreuve, H.; Flammang, R.; Harris, J. A.; Howe, I.; Beynon, J. H. Org. Mass Spectrom. 1980, 15, 144.
9. (i) Karpas, Z.; Berant, Z.; Stimac, R. M. Struct. Chem. 1990, 1, 201.
10. Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Beaseley, B. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7971.
11. Sjoberg, P.; Murray, J. S.; Brinck, T.; Politzer, P. Can. J. Chem. 1990, 68, 1440.
12. Ritchie, J. P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 225, 297.
13. Roy, R. K.; Krishnamurti, S.; Geerlings, P.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1998, A102, 3746.
14. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
15. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
16. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
17. Iczkowski, R. P.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3547.
18. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
19. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
20. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
21. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
22. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
23. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
24. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
25. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826. Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010. De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329. Baeten, A.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 306, 203. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417. Krishnamurti, S. M.; Roy, R. K.; Vetrivel, R.; Iwata, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7253.
26. Yang, W.; Parr, R. G. Proc. Nail. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6723. Berkowitz, M.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2554.
27. Yang, W.; Parr, R. G. Proc. Nail. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6723. Berkowitz, M.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2554.
28. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
29. Langenaeker, W.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6424.
30. Yang, W. and Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
31. Bonaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5270.
32. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. A DFT Based Viewpoint of Acidity and Basicity: The Role of Electronegativity. Hardness and Softness. In Density Functional Methods: Applications in Chemistry and Material Science; Springborg, M., Ed.; Wiley: New York, 1997; Chapter 2.
33. (a) Komorowski, L. Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 536.
34. (b) Komorowski, L. Chem. Phys. 1987, 114, 55.
35. (c) Politzer, P. J. Chem. Phys. 1987, 86, 1072.
36. (d) Sen, K. D.; Böhm, M. C. Schmidt, P. C. In Electronegativity Sen, K. D., Jorgensen, C. K., Eds.; Structure and Bonding 66; Springer-Verlag: Herdelbere, 1987; pp 99.
37. (e) Vela, A.; Gázquez, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1490.
38. (f) Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4741.
39. (g) Ghanty, T. K.; Ghosh, S. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4951.
40. (h) Roy, R. K.; Chandra, A. K.; Pal S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10447.
41. Unichem, Cray Research Inc., Eagon, MN, 1994.
42. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
43. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823.
44. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
45. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phvs. 1993, 98, 5648.
46. (c) Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frish, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
47. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
48. De Profit, F.; Martin, J. M. L.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 400. Geerlings, P., De Proft, F., Martin, J. M. L. In Recent Developments in Density Functional Theory; Seminario, J., Ed.; Theoretical and Computational Chemistry 4, Elsevier Amsterdam, 1996; pp 773-809.
49. De Profit, F.; Martin, J. M. L.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 400. Geerlings, P., De Proft, F., Martin, J. M. L. In Recent Developments in Density Functional Theory; Seminario, J., Ed.; Theoretical and Computational Chemistry 4, Elsevier Amsterdam, 1996; pp 773-809.
50. (a) Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69. Hall, G. G. Proc. R. Soc. London 1951, A205, 541.
51. (a) Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69. Hall, G. G. Proc. R. Soc. London 1951, A205, 541.
52. (b) For a review, see: (i) Szabo, A.; Ostlund, N. S. Modem Quantum Chemistry: Macmillan Publishing Co., Inc.: New York; Collier Macmillan Publishers: London, 1982. (ii) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ah Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley: New York, 1986.
53. (b) For a review, see: (i) Szabo, A.; Ostlund, N. S. Modem Quantum Chemistry: Macmillan Publishing Co., Inc.: New York; Collier Macmillan Publishers: London, 1982. (ii) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ah Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley: New York, 1986.
54. Mulliken, R. S.; J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
55. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V..; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
56. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
57. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
58. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
59. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
60. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
61. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
62. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
63. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
64. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
65. Hammett, L. P.; Paul, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 826. Roberts, J. D.; Webb, R. L.; McElhill, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 408. James, J. C.; Knox, J. G. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 254. Roberts, J. D.; Clement, R. A.; Drysdale, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2181. Kilpatrick, M. Arenberg, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3812. Vandenbelt, J.; Henrik, C.; Vandenberg, S. Anal. Chem. 1954, 25, 726. Willi, A. V.; Merer, W. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 318. Paul, M. A.; Long, F. A. Chem. Rev. 1957, 57, 1. Bryson, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4858. Robinson, R. A.; Biggs, A. I. J. Chem. Soc. 1961, 388.
66. Geerlings, P.; Langenaeker, W.; De Proft, F.; Baeten, A. Molecular Electrostatic Potentials vs. DFT descriptors of reactivity. In Molecular Electrostatic Potentials - Concepts and Applications, Theoretical and Computational Chemistry Vol. 3; Murray, J. S., Sen, K. D., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996; pp 587-617.
67. Geerlings, P.; De Proft, F.; Martin, J. M. L. DFT: concepts and techniques for studying molecular charge distributions and related properties. In Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory, Theoretical and Computational Chemistry Vol. 4; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996; pp 773-809.