Investigation of the Diels-Alder cycloadditions of 2(H)-1,4-oxazin-2-ones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 23, 2005, Pages 9529-9537

  Afarinkia, Kamyar ^a   Bahar, Akmal ^a   Bearpark, Michael J ^b   Garcia Ramos, Yésica ^a   Ruggiero, Andrea ^a   Neuss, Judi ^c   Vyas, Maushami ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UCB Celltech   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STEREOCHEMISTRY;

CYCLOADDITIONS; ELECTRON-NEUTRAL DIENOPHILES; STEREOSELECTIVITY;

CHLORINE COMPOUNDS;

1,4 OXAZIN 2 ONE; AROMATIC NITRO COMPOUND; OXAZINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; COMPLEX FORMATION; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELS ALDER REACTION; DRUG ISOLATION; ELECTRON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 27744506872     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051646i     Document Type: Article

References (83)

1. Buonora, P.; Olsen, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099.
2. (a) Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
3. (b) Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781.
4. (a) Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2549.
5. (b) Wan, Z. K.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2487.
6. (c) Rykowski, A.; Branowska, D.; Kielak, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3657.
7. (a) Ohba, M.; Izuta, R.; Shimizu, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10251.
8. (b) Ohba, M.; Izuta, R. Heterocycles 2001, 55, 823.
9. Kopka, I. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3768.
10. Brown, D. J.; England, B. T. Aust. J. Chem. 1970, 23, 625.
11. For example, see: (a) Baydar, A. E.; Boyd G. V., Lindley P. F., Watson F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 178.
12. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 714.
13. (a) Tutonda, M.; Vanderzande, D.; Vekemans, J.; Toppet, S.; Hoornaert, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2509.
14. (b) Loosen, P. K.; Khorasani, M. F.; Toppet, S. M.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1991, 47, 9269.
15. (c) Tutonda, M. G.; Vandenberghe, S. M.; Van Aken, K. J.; Hoornaert, G. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2935.
16. (d) Hoornaert, G. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 101, 53.
17. (e) Vandenberghe, D. M.; Hoornaert, G. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 185.
18. (f) Hoornaert, G. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 583.
19. (g) Buysens, K. J.; Vandenberghe, D. M.; Toppet, S. M.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1995, 50, 12463.
20. (h) Vandenberghe, S. M.; Buysens, K. J.; Meerpoel, L.; Loosen, P. K.; Toppet, S. M.; Hoornaert, G. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 304.
21. (i) Tahri, A.; Buysens, K. J.; Van der Eycken, E. V.; Vandenberghe, D. M.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1998, 54, 13211.
22. (j) Tahri, A.; De Borggraeve, W.; Buysens, K.; Van Meervelt, L.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1999, 55, 14675.
23. (k) Rombouts, F. J. R.; Vanraes, D. A. J.; Wynendaele, J.; Loosen, P. K.; Luyten, I.; Toppet, S.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 2001, 57, 3209.
24. (l) Rombouts, F. J. R.; De Borggraeve, W.; Toppet, S.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7397.
25. (m) De Borggraeve, W. M.; Rombouts, F. J. R.; Verbist, B. M. P.; Van der Eycken, E. V.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 447.
26. (a) Meerpoel, L.; Deroover, G.; Vanaken, K.; Lux, G.; Hoornaert, G. J. Synthesis 1991, 765.
27. (b) Fannes, C.; Meerpool, L.; Hoornaert, G. J. Synthesis 1992, 705.
28. (c) Fannes, C. C.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2049.
29. (d) Vanaken, K. J.; Lux, G. M.; Deroover, G. G.; Meerpoel, L.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1994, 50, 5211.
30. (e) Vanaken, K. J.; Lux, G. M.; Deroover, G. G.; Meerpoel, L.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 2591.
31. (d) Lux, G.; Wu, X. J.; Toppet, S.; Hoornaert, G. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 623.
32. (g) De Borggraeve, W.; Rombouts, F.; Van der Eycken, E.; Hoornaert, G. J. Synlett 2000, 713.
33. (h) Wu, X. J.; Dubois, K.; Rogiers, J.; Toppet, S.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 2000, 56, 3043.
34. (a) Posner, G. H.; Nelson, T. D.; Kinter, C. M.; Afarinkia, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5295.
35. (b) Afarinkia, K.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7839.
36. (c) Afarinkia, K.; Daly, N. T.; Gomez-Farnos, S.; Joshi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2369.
37. (d) Posner, G. H.; Afarinkia, K.; Dai, H. Organic Synthesis 1995, 73, 231.
38. For reviews, see: (e) Afarinkia, K.; Nelson, T. D.; Vinader, M. V.; Posner, G. H. Tetrahedron 1992, 48, 9111.
39. (f) Woodward, B. T.; Posner, G. H. Adv. Cyloaddition 1999, 5, 47.
40. (a) Afarinkia, K.; Bearpark, M.; Ndibwami, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7158.
41. (b) Afarinkia, K.; Bearpark, M.; Ndibwami, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1122.
42. (a) Cho C.-G.; Park, J.-S.; Jung, I.-H.; Lee, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1065.
43. (b) Cho C.-G.; Kim, Y.-W.; Lim, Y.-K.; Park, J.-S.; Lee, H.; Koo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 290.
44. (c) Shin, J.-T.; Shin S.; Cho C.-G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5857.
45. (a) Afarinkia, K.; Mahmood, F. Tetrahedron 1999, 55, 3129.
46. For further examples of the use of 2-pyrone cycloadditions in the synthesis, see: (b) Ireland, R. E.; Anderson, R. C.; Badoud, R.; Fitzsimmons, B. J.; McGarvey, T. J.; Thaisrivongs, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1988.
47. (c) Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050.
48. (d) Boger, D. L.; Mullican, M. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4033.
49. (e) Posner, G. H.; Wettlaufer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7373.
50. (f) Ahmed, S. A.; Bardshiri, E.; Simpson, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 883.
51. (g) Yamaguchi, R.; Otsuji, A.; Utimoto, K.; Kozima, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 298.
52. (h) Posner, G. H.; Dai, H.; Afarinkia, K.; Murthy, N. N.; Guyton, K. Z.; Kensler, T. W. J. Org. Chem., 1993, 58, 7209.
53. (i) Marko, I. E., Seres, P.; Evans G. R.; Swarbrick T. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7305.
54. (j) Posner, G. H.; Lee, J. K.; White, M. C.; Hutchings, R. H.; Dai, H. Y.; Kachinski, J. L.; Dolan, P.; Kensler, T. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3299.
55. (k) Kim, W. S.; Lee, J. H.; Kang, J.; Cho C.-G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1683.
56. (l) Vijgen, S.; Nauwelaerts, K.; Wang, J.; Van Aeschot, A.; Lagoja, I.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4591.
57. For a preliminary communication, see: (a) Afarinkia, K.; Bahar A.; Neuss, J.; Ruggerio, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3995.
58. (b) Afarinkia, K.; Bahar A.; Neuss, J.; Vyas, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7121.
59. (a) Meerpool, L.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3183.
60. (b) Meerpool, L.; Hoornaert, G. J. Synthesis 1990, 905.
61. (c) Vanaken, K. J.; Meerpoel, L.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2713.
62. (a) Posner, G. H.; Wettlaufer, D. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 667.
63. (b) Posner, G. H.; Nelson, T. D.; Kinter, C. M.; Johnson, N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4083.
64. (a) Posner, G. H.; Wettlaufer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7373.
65. (b) Posner, G. H.; Haces, A.; Harrison, W.; Kinter, C. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4836.
66. (c) Posner, G. H.; Kinter, C. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3967.
67. (d) Posner, G. H.; Nelson, T. D. Tetrahedron 1990, 46, 4573.
68. Meerpoel, L.; Joly, G. J.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1993, 49, 4085.
69. (a) Beteneli, L.; Shusherina, N. P.; Stepanyants, A. U.; Tarkhanova, E. A. J. Org. Chem. USSR 1977, 13, 1787.
70. (b) Shusherina, N. P.; Pilipenko, V. S.; Kireeva, O. K.; Geller, B. I.; Stepanyants, A. U. J. Org. Chem. USSR 1980, 16, 2047.
71. (c) Pilipenko, V. S.; Shusherina, N. P. J. Org. Chem. USSR 1981, 17, 1891.
72. (d) Posner, G. H.; Vinader, M. V.; Afarinkia, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4088.
73. (a) Gisby, G. P.; Royall, S. E.; Sammes P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 169.
74. (b) Sammes P. G.; Weller D. J. Synthesis 1995, 1205.
75. Tomisawa, H.; Fujita, R.; Noguchi, K. J.; Hongo, H. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 941.
76. Also see: Tori, K.; Moneyuki, R.; Takano, Y.; Tanida, H.; Tsuji, T.; Hata, Y. Can J. Chem. 1964, 42, 926.
77. Harano, K.; Aoki, T.; Eto, M.; Hisano, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1182.
78. Afarinkia, K.; Bahar A.; Neuss, J. Synlett 2003, 2341.
79. Gaussian 01, Development Version (Revision B.01): Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Stratmann, R. E.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Iyengar, S.; Petersson, G. A.; Ehara, M.; Toyota, K.; Nakatsuji, H.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
80. Dewar, M. J. S., Zoebisch, E. G. THEOCHEM 1988, 41, 1.
81. Dewar, M. J. S., Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
82. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
83. Ujaque, G.; Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 7179.