Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Inhibitors of Trypanosoma brucei Pteridine Reductase1

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 2, 2011, Pages 302-308

  Spinks, Daniel ^a   Ong, Han B ^a   Mpamhanga, Chidochangu P ^a   Shanks, Emma J ^a   Robinson, David A ^a   Collie, Iain T ^a   Read, Kevin D ^a   Frearson, Julie A ^a   Wyatt, Paul G ^a   Brenk, Ruth ^a   Fairlamb, Alan H ^a   Gilbert, Ian H ^a  

^a UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

Author keywords

Antiprotozoal agents; Drug discovery; Pteridine reductase; Structure based drug design; Trypanosoma brucei

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BIOPTERIN; DIHYDROBIOPTERIN; DIHYDROFOLATE REDUCTASE; METHOTREXATE; OXIDOREDUCTASE INHIBITOR; PTERIDINE REDUCTASE 1 INHIBITOR; PYRIMETHAMINE; TRIMETHOPRIM; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; KINETICS; NONHUMAN; PHYSICAL CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TRYPANOSOMA BRUCEI;

ANIMALS; DRUG DESIGN; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; ENZYME INHIBITORS; MODELS, MOLECULAR; OXIDOREDUCTASES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79251643791     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000450     Document Type: Article

References (25)

1. R. Pink, A. Hudson, M. A. Mouries, M. Bendig, Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 727-740.
2. A. H. Fairlamb, Trends Parasitol. 2003, 19, 488-494.
3. A. Gangjee, H. D. Jain, S. Kurup, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 524-542.
4. A. Gangjee, H. D. Jain, S. Kurup, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 205-231.
5. M. Berriman, E. Ghedin, C. Hertz-Fowler, G. Blandin, H. Renauld, D. C. Bartholomeu, N. J. Lennard, E. Caler, N. E. Hamlin, B. Haas, W. Bohme, L. Hannick, M. A. Aslett, J. Shallom, L. Marcello, L. H. Hou, B. Wickstead, U. C. M. Alsmark, C. Arrowsmith, R. J. Atkin, A. J. Barron, F. Bringaud, K. Brooks, M. Carrington, I. Cherevach, T. J. Chillingworth, C. Churcher, L. N. Clark, C. H. Corton, A. Cronin, R. M. Davies, J. Doggett, A. Djikeng, T. Feldblyum, M. C. Field, A. Fraser, I. Goodhead, Z. Hance, D. Harper, B. R. Harris, H. Hauser, J. Hostetter, A. Ivens, K. Jagels, D. Johnson, J. Johnson, K. Jones, A. X. Kerhornou, H. Koo, N. Larke, S. Landfear, C. Larkin, V. Leech, A. Line, A. Lord, A. MacLeod, P. J. Mooney, S. Moule, D. M. A. Martin, G. W. Morgan, K. Mungall, H. Norbertczak, D. Ormond, G. Pai, C. S. Peacock, J. Peterson, M. A. Quail, E. Rabbinowitsch, M. A. Rajandream, C. Reitter, S. L. Salzberg, M. Sanders, S. Schobel, S. Sharp, M. Simmonds, A. J. Simpson, L. Talton, C. M. R. Turner, A. Tait, A. R. Tivey, S. VanAken, D. Walker, D. Wanless, S. L. Wang, B. White, O. White, S. Whitehead, J. Woodward, J. Wortman, M. D. Adams, T. M. Embley, K. Gull, E. Ullu, J. D. Barry, A. H. Fairlamb, F. Opperdoes, B. G. Barret, J. E. Donelson, N. Hall, C. M. Fraser, S. E. Melville, N. M. El-Sayed, Science 2005, 309, 416-422.
6. B. Nare, L. W. Hardy, S. M. Beverley, J. Biol. Chem. 1997, 272, 13883-13891.
7. A. R. Bello, B. Nare, D. Freedman, L. Hardy, S. M. Beverley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11442-11446.
8. M. L. Cunningham, R. G. Titus, S. J. Turco, S. M. Beverley, Science 2001, 292, 285-287.
9. N. Sienkiewicz, H. B. Ong, A. H. Fairlamb, Mol. Microbiol. 2010, 77, 658-671.
10. A. Cavazzuti, G. Paglietti, W. N. Hunter, F. Gamarro, S. Piras, M. Loriga, S. Alleca, P. Corona, K. McLuskey, L. Tulloch, F. Gibellini, S. Ferrari, M. P. Costin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 1448-1453.
11. L. W. Hardy, W. Matthews, B. Nare, S. M. Beverley, Exp. Parasitol. 1997, 87, 158-170.
12. L. B. Tulloch, V. P. Martini, J. Iulek, J. K. Huggan, J. H. Lee, G. C. L., T. K. Smith, C. J. Suckling, W. N. Hunter, J. Med. Chem. 2010, 53, 221-229.
13. C. P. Mpamhanga, D. Spinks, L. B. Tulloch, E. J. Shanks, D. A. Robinson, I. T. Collie, A. H. Fairlamb, P. G. Wyatt, J. A. Frearson, W. N. Hunter, I. H. Gilbert, R. Brenk, J. Med. Chem. 2009, 52, 4454-4465.
14. E. J. Shanks, H. B. Ong, D. A. Robinson, S. Thompson, N. Sienkiewicz, A. H. Fairlamb, J. A. Frearson, Anal. Biochem. 2010, 396, 194-203.
15. E. M. Doherty, C. Fotsch, A. W. Bannon, Y. X. Bo, N. Chen, C. Dominguez, J. Falsey, N. R. Gavva, J. Katon, T. Nixey, V. I. Ognyanov, L. Pettus, R. M. Rzasa, M. Stec, S. Surapaneni, R. Tamir, J. W. Zhu, J. J. S. Treanor, M. H. Norman, J. Med. Chem. 2007, 50, 3515-3527.
16. L. Zhang, J. H. Fan, K. Vu, K. Hong, J. Y. LeBrazidec, J. D. Shi, M. Biamonte, D. J. Busch, R. E. Lough, R. Grecko, Y. Q. Ran, J. L. Sensintaffar, A. Kamal, K. Lundgren, F. J. Burrows, R. Mansfield, G. A. Timony, E. H. Ulm, S. R. Kasibhatla, M. F. Boehm, J. Med. Chem. 2006, 49, 5352-5362.
17. M. Rangarajan, J. S. Kim, S. P. Sim, A. Liu, L. F. Liu, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2591-2600.
18. N. J. Leonard, D. Y. Curtin, K. M. Beck, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2459-2461.
19. S. Seko, (Sumitomo Chemical Company Ltd.; Osaka, Japan), Process for Preparing Nitroaniline Derivatives, United States Patent 5466871, 1995.
20. S. Seko, K. Miyake, N. Kawamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1437-1444.
21. D. Spinks, E. J. Shanks, L. A. T. Cleghorn, S. McElroy, D. Jones, D. James, A. H. Fairlamb, J. A. Frearson, P. G. Wyatt, I. H. Gilbert, ChemMedChem 2009, 4, 2060-2069.
22. T. J. Vickers, A. H. Fairlamb, J. Biol. Chem. 2004, 279, 27246-27256.
23. W. L. F. Armarego, D. Randles, H. Taguchi, Eur. J. Biochem. 1983, 135, 393-403.
24. J. W. Williams, J. F. Morrison, R. G. Duggleby, Biochemistry 1979, 18, 2567-2573.
25. J. R. Appleman, N. Prendergast, T. J. Delcamp, J. H. Freisheim, R. L. Blakley, J. Biol. Chem. 1988, 263, 10304-10313.