Remote chiral induction in vinyl sulfonium salt-mediated ring expansion of hemiaminals into epoxide-fused azepines

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 2, 2011, Pages 372-375

  Yar, Muhammad ^a,b   Unthank, Matthew G ^a   McGarrigle, Eoghan M ^a   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS   (Saudi Arabia)

Author keywords

azepine; epoxidation; medium ring compounds; nitrogen heterocycles; sulfur ylide

Indexed keywords

AZEPINE; AZEPINES; CHIRAL INDUCTION; CONJUGATE ADDITION; IN-SITU; NITROGEN HETEROCYCLES; RING COMPOUNDS; RING EXPANSION; RING OPENING; SELECTIVE REACTIONS; SULFONIUM SALTS;

ALDEHYDES; STEREOCHEMISTRY;

SULFUR;

AZEPINE DERIVATIVE; EPOXIDE; INORGANIC SALT; SULFONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZEPINES; EPOXY COMPOUNDS; SALTS; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 79251510869     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000817     Document Type: Article

References (63)

1. P. A. Evans, A. B. Holmes, Tetrahedron 1991, 47, 9131-9166
2. R. Alibés, M. Figueredo, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2421-2435
3. K. Hassenrück, H. D. Martin, Synthesis 1988, 569-586.
4. J. Setyawan, K. Koide, T. C. Diller, M. E. Bunnage, S. S. Taylor, K. C. Nicolaou, L. L. Brunton, Mol. Pharmacol. 1999, 56, 370-376
5. J. W. Lampe, C. K. Biggers, J. M. Defauw, R. J. Foglesong, S. E. Hall, J. M. Heerding, S. P. Hollinshead, H. Hu, P. F. Hughes, G. E. Jagdmann, M. G. Johnson, Y. S. Lai, C. T. Lowden, M. P. Lynch, J. S. Mendoza, M. M. Murphy, J. W. Wilson, L. M. Ballas, K. Carter, J. W. Darges, J. E. Davis, F. R. Hubbard, M. L. Stamper, J. Med. Chem. 2002, 45, 2624-2643
6. P. Akamine, Madhusudan; L. L. Brunton, H. D. Ou, J. M. Canaves, N. H. Xuong, S. S. Taylor, Biochemistry 2004, 43, 85-96
7. L. L. Brunton, H. D. Ou, J. M. Canaves, N. H. Xuong, S. S. Taylor, Biochemistry 2004, 43, 85-96
8. V. Pande, M. J. Ramos, F. Gago, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 638-645
9. J. W. Lampe, P. F. Hughes, C. K. Biggers, S. H. Smith, H. Hu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5147-5148
10. K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, K. Koide, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8402-8403
11. K. C. Nicolaou, K. Koide, M. E. Bunnage, Chem. Eur. J. 1995, 1, 454-466
12. C. P. Adams, S. M. Fairway, C. J. Hardy, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, A. D. Morley, B. W. Sharp, N. Vicker, I. Warner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2355-2362
13. J. W. Lampe, P. F. Hughes, C. K. Biggers, S. H. Smith, H. Hu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4572-4581
14. D. Tanner, A. Almario, T. Hogberg, Tetrahedron 1995, 51, 6061-6070
15. D. Tanner, L. Tedenborg, A. Almario, I. Pettersson, I. Csoregh, N. M. Kelly, P. G. Andersson, T. Hogberg, Tetrahedron 1997, 53, 4857-4868
16. H. Miyabe, M. Torieda, T. Kiguchi, T. Naito, Synlett 1997, 580-582
17. H. Miyabe, M. Torieda, K. Inoue, K. Tajiri, T. Kiguchi, T. Naito, J. Org. Chem. 1998, 63, 4397-4407
18. J. J. G. Tesmer, V. M. Tesmer, D. T. Lodowski, H. Steinhagen, J. Huber, J. Med. Chem. 2010, 53, 1867-1870.
19. D. S. Yamashita, R. W. Marquis, R. Xie, S. D. Nidamarthy, H. J. Oh, J. U. Jeong, K. F. Erhard, K. W. Ward, T. J. Roethke, B. R. Smith, H. Y. Cheng, X. L. Geng, F. Lin, P. H. Offen, B. Wang, N. Nevins, M. S. Head, R. C. Haltiwanger, A. A. N. Sarjeant, L. M. Liable-Sands, B. G. Zhao, W. W. Smith, C. A. Janson, E. Gao, T. Tomaszek, M. McQueney, I. E. James, C. J. Gress, D. L. Zembryki, M. W. Lark, D. F. Veber, J. Med. Chem. 2006, 49, 1597-1612.
20. H. Wang, S. N. Goodman, Q. Y. Dai, G. W. Stockdale, W. M. Clark, Jr., Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 226-234
21. H. Wang, H. Matsuhashi, B. D. Doan, S. N. Goodman, X. Ouyang, W. M. Clark, Jr., Tetrahedron 2009, 65, 6291-6303
22. R. W. Marquis, Y. Ru, S. M. LoCastro, J. Zeng, D. S. Yamashita, H.-J. Oh, K. F. Erhard, L. D. Davis, T. A. Tomaszek, D. Tew, K. Salyers, J. Proksch, K. Ward, B. Smith, M. Levy, M. D. Cummings, R. C. Haltiwanger, G. Trescher, B. Wang, M. E. Hemling, C. J. Quinn, H-Y. Cheng, F. Lin, W. W. Smith, C. A. Janson, B. Zhao, M. S. McQueney, K. D'Alessio, C.-P. Lee, A. Marzulli, R. A. Dodds, S. Blake, S.-M. Hwang, I. E. James, C. J. Gress, B. R. Bradley, M. W. Lark, M. Gowen, D. F. Veber, J. Med. Chem. 2001, 44, 1380-1395.
23. P. F. Hughes, S. H. Smith, J. T. Olson, J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802
24. H. Hu, G. E. Jagdmann, Jr., P. F. Hughes, J. B. Nichols, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3659-3662
25. E. Albertini, A. Barco, S. Benetti, C. DeRisi, G. P. Pollini, V. Zanirato, Synlett 1996, 29-30
26. A. Tuch, M. Saniere, Y. LeMerrer, J. C. Depezay, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2901-2909
27. M. H. Wu, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1693-1696
28. E. Albertini, A. Barco, S. Benetti, C. DeRisi, G. P. Pollini, V. Zanirato, Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194
29. E. Coulon, M. Cristina, C. de Andrade, V. Ratovelomanana-Vidal, J. P. Genet, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6467-6470
30. G. R. Cook, P. S. Shanker, S. L. Peterson, Org. Lett. 1999, 1, 615-617
31. C. Herdeis, R. M. Mohareb, R. B. Neder, F. Schwabenlander, J. Telser, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4521-4537
32. P. Phansavath, S. D. de Paule, V. Ratovelomanana-Vidal, J. P. Genet, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3903-3907
33. D. Riber, R. Hazell, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2000, 65, 5382-5390
34. C. E. Masse, A. J. Morgan, J. S. Panek, Org. Lett. 2000, 2, 2571-2573
35. A. Fürstner, O. R. Thiel, J. Org. Chem. 2000, 65, 1738-1742
36. J. S. Yadav, C. Srinivas, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3837-3839
37. J. S. Yadav, C. Srinivas, Tetrahedron 2003, 59, 10325-10329
38. S. Raghavan, C. N. Kumar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1585-1588
39. B. M. Trost, D. R. Fandrick, T. Brodmann, D. T. Stiles, Angew. Chem. 2007, 119, 6235-6237
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6123-6125
41. B. Sullivan, J. Gilmet, H. Leisch, T. Hudlicky, J. Nat. Prod. 2008, 71, 346-350.
42. M. G. Unthank, N. Hussain, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. 2006, 118, 7224-7227
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7066-7069
44. M. Yar, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Org. Lett. 2009, 11, 257-260
45. C. G. Kokotos, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Synlett 2008, 2191-2195
46. M. G. Unthank, B. Tavassoli, V. K. Aggarwal, Org. Lett. 2008, 10, 1501-1504
47. M. Yar, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. 2008, 120, 3844-3846
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3784-3786.
49. For related work, see
50. K. Kim, L. S. Jimenez, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 999-1005
51. J. Bornholdt, J. Felding, J. L. Kristensen, J. Org. Chem. 2010, 75, 7454-7457
52. H. Yamanaka, J.-i. Matsuo, A. Kawana, T. Mukaiyama, ARKIVOC 2004, iii, 42-65
53. H. Yamanaka, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2003, 32, 1192-1193
54. J.-i. Matsuo, H. Yamanaka, A. Kawana, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2003, 32, 392-393
55. S. Catalán-Muñoz, C. A. Müller, S. V. Ley, Eur. J. Org. Chem. 2010, 183-190
56. R. Maeda, K. Ooyama, R. Anno, M. Shiosaki, T. Azema, T. Hanamoto, Org. Lett. 2010, 12, 2548-2550
57. C. Xie, D. Han, Y. Hu, J. Liu, T. Xie, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5238-5241
58. C. Xie, D. Han, J. Liu, T. Xie, Synlett 2009, 3155-3158;.
59. Related reactions of α-aminoaldehydes and β-aminoaldehydes were also reported which gave five- and six-membered epoxide-fused N-heterocycles. In those cases the use of our chiral vinyl sulfonium salt furnished the epoxides with high ee (86-99%). See reference 6a.
60. J. B. Wang, Y. H. Hou, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1919-1923.
61. P. Somfai, J. Åhman, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3791-3794.
62. V. K. Aggarwal, J. N. Harvey, J. Richardson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5747-5756.
63. O. Tokuda, T. Aikawa, T. Ikemoto, I. Kurimoto, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2832-2834.