On the mechanism of eukaryotic cell penetration by α- And β-oligoarginines - Targeting infected erythrocytes

Chemistry and Biodiversity

Volumn 8, Issue 1, 2011, Pages 1-12

  Kamena, Faustin ^a   Monnanda, Bopanna ^a   Makou, Danielle ^a   Capone, Stefania ^b   Patora Komisarska, Krystyna ^b   Seebach, Dieter ^b  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Cell penetration; Erythrocytes; Eukaryots; Malaria; Oligoarginines; Peptides

Indexed keywords

ALPHA OLIGOARGININE; ARGININE DERIVATIVE; BETA OLIGOARGININE; CELL PENETRATING PEPTIDE; FLUORESCEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; BIODIVERSITY; BLOOD CELL; CONFOCAL MICROSCOPY; CONTROLLED STUDY; ERYTHROCYTE; EUKARYOTIC CELL; FEMALE; FIBROBLAST; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HUMAN; HUMAN CELL; MACROPHAGE; MALARIA; MOLECULAR MECHANICS; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; CELL NUCLEUS; CELL-PENETRATING PEPTIDES; ERYTHROCYTES; HUMANS; ISOMERISM; MICE; MICROSCOPY, CONFOCAL; OLIGOPEPTIDES; PLASMODIUM FALCIPARUM; RATS;

EUKARYOTA; PLASMODIUM FALCIPARUM;

EID: 79251486660     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201000318     Document Type: Article

References (72)

1. M. Green, P. M. Loewenstein, Cell 1988, 55, 1179
2. A. D. Frankel, C. O. Pabo, Cell 1988, 55, 1189.
3. A. Joliot, C. Pernelle, H. Deagostini-Bazin, A. Prochiantz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1864.
4. D. Derossi, A. H. Joliot, G. Chassaing, A. Prochiantz, J. Biol. Chem. 1994, 269, 10444
5. E. Vivès, P. Brodin, B. Lebleu, J. Biol. Chem. 1997, 272, 16010.
6. D. J. Mitchell, D. T. Kim, L. Steinman, C. G. Fathman, J. B. Rothbard, J. Pept. Res. 2000, 56, 318.
7. Ü. Langel, 'Cell-Penetrating Peptides: Processes and Applications', CRC Press, Boca Raton, 2002.
8. M. Lindgren, M. Pooga, Ü. Langel, in ' Handbook of Cell-Penetrating Peptides', 2nd edn., Ed. Ü. Langel, CRC, Taylor & Francis, Boca Raton, 2009, pp. 567.
9. R. Fischer, M. Fotin-Mleczek, H. Hufnagel, R. Brock, ChemBioChem 2005, 6, 2126.
10. H. D. Herce, A. E. Garcia, J. Biol. Phys. 2007, 33, 345.
11. F. Heitz, M. C. Morris, G. Divita, Br. J. Pharmacol. 2009, 157, 195.
12. R. Sawant, V. Torchilin, Mol. BioSyst. 2010, 6, 628
13. V. Kersemans, B. Cornelissen, Pharmaceuticals 2010, 3, 600
14. B. G. Bitler, J. A. Schroeder, Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2010, 5, 99.
15. M. Nishihara, F. Perret, T. Takeuchi, S. Futaki, A. N. Lazar, A. W. Coleman, N. Sakai, S. Matile, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1659.
16. R. Tréhin, H. P. Merkle, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2004, 58, 209.
17. M. Rueping, Y. Mahajan, M. Sauer, D. Seebach, ChemBioChem 2002, 3, 257.
18. Y. R. Mahajan, M. Rueping, D. Seebach, in 'Peptides 2000, Proceedings of the 27th European Peptide Symposium', Eds., E. Benedetti, C. Pedone, Edizioni Ziino, Napoli, 2002, pp. 210.
19. D. Seebach, L. Schaeffer, F. Gessier, P. Bindschädler, C. Jäger, D. Josien, S. Kopp, G. Lelais, Y. R. Mahajan, P. Micuch, R. Sebesta, B. W. Schweizer, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1852.
20. D. Seebach, K. Namoto, Y. R. Mahajan, P. Bindschädler, R. Sustmann, M. Kirsch, N. S. Ryder, M. Weiss, M. Sauer, C. Roth, S. Werner, H.-D. Beer, C. Munding, P. Walde, M. Voser, Chem. Biodiversity 2004, 1, 65.
21. B. Geueke, K. Namoto, I. Agarkova, J.-C. Perriard, H.-P. E. Kohler, D. Seebach, ChemBioChem 2005, 6, 982.
22. T. Hitz, R. Iten, J. Gardiner, K. Namoto, P. Walde, D. Seebach, Biochemistry 2006, 45, 5817.
23. H. M. Weiss, B. Wirz, A. Schweitzer, R. Amstutz, M. I. Rodriguez Perez, H. Andres, Y. Metz, J. Gardiner, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2007, 4, 1413.
24. N. Umezawa, M. A. Gelman, M. C. Haigis, R. T. Raines, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 368.
25. T. B. Potocky, A. K. Menon, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3686.
26. E. A. Goun, T. H. Pillow, L. R. Jones, J. B. Rothbard, P. A. Wender, ChemBioChem 2006, 7, 1497
27. P. A. Wender, W. C. Galliher, E. A. Goun, L. R. Jones, T. H. Pillow, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 452
28. K. K. Maiti, O.-Y. Jeon, W. S. Lee, D.-C. Kim, K.-T. Kim, T. Takeuchi, S. Futaki, S.-K. Chung, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2907.
29. P. Walde, K. Cosentino, H. Engel, P. Stano, ChemBioChem 2010, 11, 848.
30. F. M. Menger, V. A. Seredyuk, M. V. Kitaeva, A. A. Yaroslavov, N. S. Melik-Nubarov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2846.
31. S. Futaki, Biopolymers 2006, 84, 241.
32. J. B. Rothbard, T. C. Jessop, R. S. Lewis, B. A. Murray, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9506.
33. C. Palm, M. Jayamanne, M. Kjellander, M. Hallbrink, Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2007, 1768, 1769.
34. L. M. Wittenhagen, J. R. Carreon, E. G. Prestwich, S. O. Kelley, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2542
35. E. A. Goun, R. Shinde, K. W. Dehnert, A. Adams-Bond, P. A. Wender, C. H. Contag, B. L. Franc, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 787.
36. D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
37. D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015.
38. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111
39. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, 'Die Welt der β- und γ-Peptide aus homologisierten proteinogenen Aminosäuren und anderen Bausteinen', VHCA, Zürich, 2004.
40. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219
41. D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071
42. T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 51, 244.
43. D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Henecke, R. Woessner, F. Bitsch, Chimia 1998, 52, 734.
44. J. Frackenpohl, P. I. Arvidsson, J. V. Schreiber, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 445.
45. D. Seebach, M. Rueping, P. I. Arvidsson, T. Kimmerlin, P. Micuch, C. Noti, D. Langenegger, D. Hoyer, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3503.
46. H. Wiegand, B. Wirz, A. Schweitzer, G. P. Camenisch, M. I. Rodriguez Perez, G. Gross, R. Woessner, R. Voges, P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, D. Seebach, Biopharm. Drug Dispos. 2002, 23, 251.
47. D. F. Hook, F. Gessier, C. Noti, P. Kast, D. Seebach, ChemBioChem 2004, 5, 691.
48. R. Lind, D. Greenhow, S. Perry, T. Kimmerlin, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1391.
49. H. Wiegand, B. Wirz, A. Schweitzer, G. Gross, Maria I. Rodriguez Perez, H. Andres, T. Kimmerlin, M. Rueping, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1812.
50. David F. Hook, P. Bindschädler, Yogesh R. Mahajan, R. Scaronebesta, P. Kast, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2005, 2, 591.
51. P. I. Arvidsson, N. S. Ryder, H. M. Weiss, D. F. Hook, J. Escalante, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2005, 2, 401.
52. J. V. Schreiber, J. Frackenpohl, F. Moser, T. Fleischmann, H.-P. E. Kohler, D. Seebach, ChemBioChem 2002, 3, 424
53. B. Geueke, T. Heck, M. Limbach, V. Nesatyy, D. Seebach, H.-P. E. Kohler, FEBS J. 2006, 273, 5261
54. T. Heck, M. Limbach, B. Geueke, M. Zacharias, J. Gardiner, H.-P. E. Kohler, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2006, 3, 1325
55. T. Heck, H.-P. E. Kohler, M. Limbach, O. Flögel, D. Seebach, B. Geueke, Chem. Biodiversity 2007, 4, 2016
56. B. Geueke, H.-P. E. Kohler, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 74, 1197
57. T. Heck, D. Seebach, S. Osswald, M. K. J. ter Wiel, H.-P. E. Kohler, B. Geueke, ChemBioChem 2009, 10, 1558
58. T. Heck, V. S. Makam, J. Lutz, L. M. Blank, A. Schmid, D. Seebach, H.-P. E. Kohler, B. Geueke, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 407
59. T. Heck, A. Reimer, D. Seebach, J. Gardiner, G. Deniau, A. Lukaszuk, H.-P. E. Kohler, B. Geueke, ChemBioChem 2010, 11, 1129.
60. M. Rueping, Y. R. Mahajan, B. Jaun, D. Seebach, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1607.
61. E. Goncalves, E. Kitas, J. Seelig, Biochemistry 2005, 44, 2692.
62. P. E. G. Thorén, D. Persson, P. Lincoln, B. Nordén, Biophys. Chem. 2005, 114, 169.
63. H.-L. Lee, E. A. Dubikovskaya, H. Hwang, A. N. Semyonov, H. Wang, L. R. Jones, R. J. Twieg, W. E. Moerner, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9364.
64. M. Zorko, Ü. Langel, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 28, 529.
65. M. A. Lindsay, Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 587.
66. G. P. H. Dietz, M. Bähr, Mol. Cell. Neurosci. 2004, 27, 85.
67. A. G. Maier, B. M. Cooke, A. F. Cowman, L. Tilley, Nat. Rev. Microbiol. 2009, 7, 341
68. K. Römisch, Traffic 2005, 6, 706
69. K. Kirk, Physiol. Rev. 2001, 81, 495.
70. F. Duchardt, M. Fotin-Mleczek, H. Schwarz, R. Fischer, R. Brock, Traffic 2007, 8, 848.
71. WHO Fact sheet No. 94, April 2010.
72. S. Gemma, V. Travagli, L. Savini, E. Novellino, G. Campiani, S. Butini, Recent Pat. Anti-Infect. Drug Discovery 2010, 3, 195.