Multidecker bis(benzene)chromium: Opportunities for design of rigid and highly flexible molecular wires

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 3, 2011, Pages 785-790

  Jiang, Jun ^a   Smith, Joshua R ^b   Luo, Yi ^a   Grennberg, Helena ^c   Ottosson, Henrik ^c  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b HUMBOLDT STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2.2]PARACYCLOPHANE; BENZENE RING; BIPHENYLENE; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRON RULES; ELECTRONICS APPLICATIONS; FERMI ENERGY; HIGH CONDUCTIVITY; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOMO ENERGIES; INJECTED ELECTRONS; METAL ELECTRODES; MOLECULAR WIRES; MONOMER UNITS; ORBITALS; SANDWICH COMPLEXES; SUB-BANDS;

BENZENE; CHROMIUM; CHROMIUM COMPOUNDS; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRODES; FERMI LEVEL; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULAR ORBITALS; MONOMERS; NANOWIRES;

WIRE;

EID: 78751672839     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp109782q     Document Type: Article

References (72)

1. Agrait, N.; Yeyati, A. L.; van Ruitenbeek, J. M. Phys. Rep. 2003, 377, 81
2. Hoffmann, R.; Weissenberger, D.; Hawecker, J.; Stoffler, D. Appl. Phys. Lett. 2008, 93 043118
3. Pascula, J. I.; Mendez, J.; Gomezherrero, J.; Baro, A. M.; Garcia, N.; Landman, U.; Luedtke, W. D.; Bogachek, E. N.; Cheng, H. P. Science 1995, 267, 1793
4. Wu, Y.; Xiang, J.; Yang, C.; Lu, W.; Lieber, C. M. Nature 2004, 430, 61
5. Bera, J. K.; Dunbar, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4453
6. Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3212
7. Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Murillo, C. A.; Wang, X. Inorg. Chem. 2003, 42, 2418
8. Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Lei, P.; Lu, T.; Murillo, C. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 3534
9. Chae, D.-H.; Berry, J. F.; Jung, S.; Cotton, F. A.; Murillo, F. A.; Yao, Z. Nano Lett. 2006, 6, 165
10. Tsai, T.-W.; Huang, Q.-R.; Peng, S.-H.; Jin, B. Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3561
11. Georgiev, V. P.; McGrady, J. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 5591
12. Tuccitto, N.; Ferri, V.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Zhavnerko, G.; Licciardello, A.; Rampi, M. A. Nat. Mater. 2008, 8, 41
13. Flores-Torres, S.; Hutchinson, G. R.; Soltzberg, L. J.; Abrua, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1513
14. Armaroli, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73
15. Chae, D.-H.; Berry, J. F.; Jung, S.; Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Yao, Z. Nano Lett. 2006, 6, 165
16. Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Lu, T.; Murillo, C. A.; Roberts, B. K.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7082
17. Tolman, C. A. Chem. Soc. Rev. 1972, 72, 337
18. Schildcrout, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3846
19. Kurikawa, T.; Negishi, Y.; Hayakawa, F.; Nagao, S.; Miyajima, K.; Nakajima, A.; Kaya, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11766
20. Kurikawa, T.; Takeda, H.; Hirano, M.; Judai, K.; Arita, T.; Nagao, S.; Nakajima, A.; Kaya, K. Organometallics 1999, 18, 143
21. Nagao, S.; Kato, A.; Nakajima, A.; Kaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4221
22. Miyajima, K.; Muraoka, K.; Hashimoto, M.; Yasuike, T.; Yabushita, S.; Nakajima, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10777
23. Hosoya, N.; Takegami, R.; Suzumura, J.-i.; Yada, K.; Koyasu, K.; Miyajima, K.; Mitsui, M.; Knickelbein, M. B.; Yabushita, S.; Nakajima, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9
24. Wang, L.; Cai, Z. X.; Wang, J. Y.; Lu, J.; Luo, G. F.; Lai, L.; Zhou, J.; Qin, R.; Gao, Z. X.; Yu, D. P.; Li, G. P.; Mei, W. N.; Sanvito, S. Nano Lett. 2008, 8, 3640
25. Zhang, X.; Wang, J.; Gao, Y.; Zeng, X. C. ACS Nano 2009, 3, 537
26. Wu, J.-C.; Wang, X.-F.; Zhou, L.; Da, H.-X.; Lim, K. H.; Yang, S.-W.; Li, Z.-Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7913
27. Zhu, L.; Wang, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8767
28. Xu, K.; Huang, J.; Lei, S.; Su, H.; Boey, F. Y. C.; Li, Q.; Yang, J. J. Chem. Phys. 2009, 131, 104704
29. Zhang, X.; Ng, M.-F.; Wang, Y.; Wang, J.; Yang, S.-W. ACS Nano 2009, 3, 2515
30. Wu, X.; Zeng, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14246
31. Martínez, J. I.; García-Lastra, J. M.; López, M. J.; Alonso, J. A. J. Chem. Phys. 2010, 132 044314
32. Yi, Z.; Shen, X.; Sun, L.; Shen, Z.; Hou, S.; Sanvito, S. ACS Nano 2010, 4, 2274
33. Shen, L.; Jin, H.; Ligatchev, V.; Yang, S.-W.; Sullivan, M. B.; Feng, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4555
34. Zhang, Z.; Wu, X.; Guo, W.; Zeng, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10215
35. Huang, J.; Li, Q.; Xu, K.; Su, H.; Yang, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11946
36. Elschenbroich, C.; Heck, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 191, 6773
37. Ceccon, A.; Gambaro, A.; Romanin, A. M.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 1982, 239, 345
38. Elschenbroich, Heck, J.; Massa, W.; Birkhahn Chem. Ber. 1990, 123, 2331
39. Morisaki, Y.; Chujo, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 78, 288
40. Seferos, D. S.; Trammell, S. A.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8821
41. Wu, S. M.; Gonzalez, M. T.; Huber, R.; Grunder, S.; Mayor, M.; Schonenberger, C.; Calame, M. Nature Nanotechnol. 2008, 3, 569
42. Nguyen, P.; Gomez-Elipe, P.; Manners, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1515
43. Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2
44. The pyrolysis of biphenyl at 420-465 °C produces benzene, terphenyls, and quaterphenyls, over an activation barrier of 72.1 kcal/mol as found by: Proksch, E.; Strigl, A.; Wagner-Loeffler, M.; Szinovatz, W. Chem. Ing. Tech. 1985, 57, 148
45. With regard to biphenylene, it is produced as a minor product in flash vacuum pyrolysis of 9,10-didehydrophenanthrene at 1100 °C (the major product is phenanthrene) as found by: Brown, R. F. C.; Coulston, K. J.; Eastwood, F. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6819
46. Under these conditions, biphenylene was converted to only a small extent to cyclopent[ a ]indene and acenapthylene.
47. Haaland, A.; Nilsson, J. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2653
48. Coriani, S.; Haaland, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 245
49. Eng, M. P.; Albinsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5626
50. Sedghi, G.; Sawada, K.; Esdaile, L. J.; Hoffmann, M.; Anderson, H. L.; Bethell, D.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582
51. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340
52. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4819
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr. ; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
54. Jiang, J.; Liu, K.; Lu, W.; Luo, Y. J. Chem. Phys. 2006, 124, 214711
55. Gao, B.; Jiang, J.; Liu, K.; Wu, Z. Y.; Lu, W.; Luo, Y. J. Comput. Chem. 2008, 29, 434
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
57. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frish, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
58. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209
59. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026
60. Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555
61. Jiang, J.; Kula, M.; Luo, Y. J. Chem. Phys. 2006, 124 034708
62. Hu, W. P.; Jiang, J.; Nakashima, H.; Luo, Y.; Kashimura, Y.; Chen, K. Q.; Shuai, Z. G.; Furukawa, K.; Lu, W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Torimitsu, K. Phys. Rev. Lett. 2006, 96 027801
63. Cao, H.; Jiang, J.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6674
64. Jiang, J.; Luo, Y. QCME-V1.0, Quantum Chemistry for Molecular Electronics; Stockholm: Sweden, 2005.
65. Xiang, H. J.; Yang, J. L.; Hou, J. G.; Zhu, Q. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2310
66. Yanson, A. I.; Yanson, I. K.; Van Ruitenbeek, J. M. Nature 1999, 400, 144
67. Liu, H. M.; Wang, N.; Zhao, J. W.; Guo, Y.; Yin, X.; Boey, F. Y. C.; Zhang, H. Chem. Phys. Chem. 2008, 9, 1416
68. Jiang, J.; Lu, W.; Luo, Y. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 336
69. Su, W.-Y.; Jiang, J.; Luo, Y. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 406
70. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904
71. Hoffmann, R.; Schleyer, P. V. R.; Schaefer, H. S., III Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7164
72. Ottosson, H.; Kilså, K.; Chajara, K.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Kato, H.; Muthas, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6998