Molecular simulations of dodecyl-β-maltoside micelles in water: Influence of the headgroup conformation and force field parameters

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 3, 2011, Pages 487-499

  Abel, Stéphane ^a,b   Dupradeau, François Yves ^c   Raman, E Prabhu ^d   MacKerell, Alexander D ^d   Marchi, Massimo ^a,b  

^a SERVICE DE CHIMIE BIOORGANIQUE ET DE MARQUAGE   (France)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

^d UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL MEMBRANES; CARBOHYDRATES; EXPERIMENTS; HYDRATION; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEINS; SURFACE ACTIVE AGENTS;

ANOMERICS; ANOMERS; BULK WATER; FORCE FIELD PARAMETERS; FORCE FIELDS; INTERFACIAL WATER; INTERNAL STRUCTURE; MEMBRANE PROTEINS; MICELLE HYDRATION; MICELLE STRUCTURE; MODEL POTENTIAL; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR SIMULATIONS; PARAMETER SET; POTENTIAL PARAMETERS; RADIUS OF GYRATION; TRANSLATIONAL DIFFUSION;

MICELLES;

EID: 78751664249     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp109545v     Document Type: Article

References (122)

1. Wiegandt, H. Glycolipids; Elsevier Science Ltd: Amsterdam, The Netherlands, 1985.
2. Fischer, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26 (3) 2400-2412
3. Koeltzow, D.; Urefer, A. J. Am. Oil Chem. Soc. 1984, 61, 1651-1655
4. Yakimchuk, O. D.; Kotomin, A. A.; Petel skii, M. B.; Naumov, V. N. Russ. J. Appl. Chem. 2004, 77, 2001-2005
5. Matsumura, S.; Imai, K.; Yoshikawa, S.; Kawada, K.; Uchibor, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1990, 67, 996-1001
6. von Rybinski, W.; Hill, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1328-1345
7. Balzer, D.; Lüders, H. Nonionic Surfactants: Alkyl Polyglucosides; CRC Press: 2000; Vol. 91.
8. Shinoda, K.; Yamanaka, T.; Kinoshita, K. J. Phys. Chem. 1959, 63, 648-650
9. Nilsson, P. G.; Lindman, B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 271-279
10. DAprano, A.; Giordano, R.; Janelli, M. P.; Magazu, S.; Maisano, G.; Sesta, B. J. Mol. Struct. 1996, 383, 177-182
11. Nilsson, F.; Soderman, O.; Johansson, I. Langmuir 1996, 12, 902-908
12. Zhang, L.; Somasundaran, P.; Maltesh, C. Langmuir 1996, 12, 2371-2373
13. Dupuy, C.; Auvray, X.; Petipas, C.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A. Langmuir 1997, 13, 3965-3967
14. Aoudia, M.; Zana, R. J. Colloid Interface Sci. 1998, 206, 158-167
15. Nilsson, F.; Söderman, O.; Johansson, I. J. Colloid Interface Sci. 1998, 203, 131-139
16. Walian, P.; Cross, T.; Jap, B. Genome Biol. 2004, 5, 215
17. Raman, P.; Cherezov, V.; Caffrey, M. Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 36-51
18. le Maire, M.; Champeil, P.; Moller, J. V. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2000, 1508, 86-111
19. Privé, G. Methods 2007, 41, 388-397
20. Jastrzebska, B.; Fotiadis, D.; Jang, G.; Stenkamp, R. E.; Engel, A.; Palczewski, K. J. Biol. Chem. 2006, 281, 11917-11922
21. Ostermeier, C.; Harrenga, A.; Ermler, U.; Michel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10547-10553
22. Qin, L.; Hiser, C.; Mulichak, A.; Garavito, R. M.; Ferguson-Miller, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16117-16122
23. Zhuang, J.; Prive, G. G.; Werner, G. E.; Ringler, P.; Kaback, H. R.; Engel, A. J. Struct. Biol. 1999, 125, 63-75
24. Screpanti, E.; Padan, E.; Rimon, A.; Michel, H.; Hunte, C. J. Struct. Biol. 2006, 362, 192-202
25. Focher, B.; Savelli, G.; Torri, G.; Vecchio, G.; McKenzie, D. C.; Nicoli, D. F.; Bunton, C. A. Chem. Phys. Lett. 1989, 158, 491
26. Cecutti, C.; Focher, B.; Perly, B.; Zemb, T. Langmuir 1991, 7, 2580-2585
27. Brady, J. W.; Schmidt, R. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 958-966
28. Ott, K.-H.; Meyer, B. Carbohydr. Res. 1996, 281, 11-34
29. Naidoo, K. J.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2244-2252
30. Momany, F.; Willett, J. Carbohydr. Res. 2000, 326, 210-226
31. Hochtl, P.; Boresch, S.; Steinhauser, O. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9810-9821
32. Best, R. B.; Jackson, G. E.; Naidoo, K. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4742-4751
33. Lerbret, A.; Bordat, P.; Affouard, F.; Descamps, M.; Migliardo, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11046-11057
34. Choi, Y.; Cho, K. W.; Jeong, K.; Jung, S. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1020-1028
35. Ekdawi-Sever, N.; de Pablo, J. J.; Feick, E.; von Meerwall, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 936-943
36. Dashnau, J. L.; Sharp, K. A.; Vanderkooi, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 24152-24159
37. Pereira, C. S.; Kony, D.; Baron, R.; Müller, M.; van Gunsteren, W. F.; Hünenberger, P. H. Biophys. J. 2006, 90, 4337-4344
38. Momany, F.; Schnupf, U.; Willett, J.; Bosma, W. Struct. Chem. 2007, 18, 611-632
39. Gouin, S. G.; Vanquelef, E.; Garcia Fernandez, J. M.; Ortiz Mellet, C.; Dupradeau, F.-Y.; Kovensky, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9032-9045
40. Lerbret, A.; Mason, P. E.; Venable, R. M.; Cesàro, A.; Saboungi, M. L.; Pastor, R. W.; Brady, J. W. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2229-2235
41. van Buuren, A. R.; Berendsen, H. J. C. Langmuir 1994, 10, 1703-1713
42. Sega, M.; Brocca, P.; Melchionna, S.; Vallauri, R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20322-20330
43. Chong, T. T.; Heidelberg, T.; Hashim, R.; Gary, S. Liq. Cryst. 2007, 34, 349-363
44. Bogusz, S.; Venable, R. M.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5462-5470
45. Bogusz, S.; Venable, R. M.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8312-8321
46. Konidala, P.; He, L.; Niemeyer, B. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 77-86
47. Chong, T. T.; Hashim, R.; Bryce, R. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4978-4984
48. Konidala, P.; Niemeyer, B. Biophys. Chem. 2007, 128, 215-230
49. Chong, T. T.; Heidelberg, T.; Hashim, R.; Saadullah, G. Liq. Cryst. 2007, 34, 349-363
50. Branca, C.; Magazu, S.; Maisano, G.; Migliardo, P.; Tettamanti, E. J. Mol. Struct. 1999, 481, 133-140
51. Stephenson, B. C.; Goldsipe, A.; Beers, K. J.; Blankschtein, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1045-1062
52. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
53. Kuttel, M.; Brady, J. W.; Naidoo, K. J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1236-1243
54. Reiling, S.; Schlenkrich, M.; Brickmann, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 450-468
55. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
56. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377
57. Woods, R. J.; Chappelle, R. THEOCHEM 2000, 527, 149-156
58. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10541-10545
59. Sterpone, F.; Briganti, G.; Pierleoni, C. Langmuir 2001, 17, 5103-5110
60. Bruce, C. D.; Berkowitz, M. L.; Perera, L.; Forbes, M. D. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3788-3793
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
62. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley and Sons: New York, 1986.
63. Dupradeau, F.-Y.; Pigache, A.; Zaffran, T.; Savineau, C.; Lelong, R.; Grivel, N.; Lelong, D.; Rosanski, W.; Cieplak, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7821-7839
64. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; González- Outeirino, J.; Daniels, C. R.; Lachele Foley, B.; J. Woods, R. J. Comput. Chem. 2008, 29, 622-655
65. Dupradeau, F.-Y.; Cézard, C.; Lelong, R.; Stanislawiak, É.; Pe?cher, J.; Delepine, J. C.; Piotr, C. Nucleic Acids Res. 2008, D360-D367
66. Guvench, O.; Greene, S. N.; Kamath, G.; Brady, J. W.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2543-2564
67. Guvench, O.; Hatcher, E.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2353-2370
68. Vorobyov, I.; Anisimov, V. M.; Greene, S.; Venable, R. M.; Moser, A.; Pastor, R. W.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1120-1133
69. Guvench, O.; MacKerell, A., Jr. J. Mol. Model. 2008, 14, 667-679
70. Ha, S. N.; Giammona, A.; Field, M.; Brady, J. W. Carbohydr. Res. 1988, 180, 207-221
71. Lee, H.; Venable, R. M.; MacKerell, A. D., Jr.; Pastor, R. W. Biophys. J. 2008, 95, 1590-1599
72. Klauda, J. B.; Brooks, B. R.; MacKerell, A. D., Jr.; Venable, R. M.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5300-5311
73. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
74. Rosevear, P.; VanAken, T.; Baxter, J.; Ferguson-Miller, S. Biochemistry 1980, 19, 4108-4115
75. Warr, G. G.; Drummond, C. J.; Grieser, F.; Ninham, B. W.; Evans, D. F. J. Phys. Chem. 1986, 90, 4581-4586
76. Lipfert, J.; Columbus, L.; Chu, V. B.; Lesley, S. A.; Doniach, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12427-12438
77. Martínez, J. M.; Martínez, L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 819-825
78. Hunenberger, P. H.; McCammon, J. A. Biophys. Chem. 1999, 78, 69-88
79. Abel, S.; Sterpone, F.; Bandyopadhyay, S.; Marchi, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19458-19466
80. Marsili, S.; Signorini, G. F.; Chelli, R.; Marchi, M.; Procacci, P. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1106-1116
81. Andersen, H. C. J. Chem. Phys. 1980, 72, 2384-2393
82. Parrinello, M.; Rahman, A. J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182-7190
83. Rahman, A.; Stillinger, F. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 3336-3359
84. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519
85. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
86. Marchi, M.; Procacci, P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5194-5202
87. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8594
88. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 1977, 23, 327-341
89. Haller, J.; Kaatze, U. ChemPhysChem 2009, 10, 2703-2710
90. Voronoi, G. F. J. Reine Angew. Math. 1908, 134, 198-287
91. Procacci, P.; Berne, B. J. Mol. Phys. 1994, 835, 255-272
92. Marchi, M.; Sterpone, F.; Ceccarelli, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6787-6791
93. Fringant, C.; Tvaroska, I.; Mazeau, K.; Rinaudo, M.; Desbrieres, J. Carbohydr. Res. 1995, 278, 27-41
94. Umemura, M.; Yuguchi, Y.; Hirotsu, T. THEOCHEM 2005, 730, 1-8
95. Olsson, U.; Serianni, A. S.; Stenutz, R. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4447-4453
96. Cloran, F.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9843-9851
97. Dill, K. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1498-1500
98. Holler, F.; Callis, J. B. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2053-2058
99. MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1846-1855
100. Tieleman, D. P.; van der Spoel, D.; Berendsen, H. J. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6380-6388
101. Marchetti, G. Ph.D. Thesis, Université Pierre et Marie Curie, 2006.
102. Lemieux, R. U.; Martin, J. C. Carbohydr. Res. 1970, 13, 139-161
103. Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1575-1578
104. Marchessault, R. H.; Perez, S. Biopolymers 1979, 18, 2369-2374
105. Barnett, C. B.; Naidoo, K. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15450-15459
106. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102-111
107. Weimar, T.; Kreis, U. C.; Andrews, J. S.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1999, 315, 222-233
108. Rao, V. S. R.; Foster, J. F. J. Phys. Chem. 1963, 67, 951-952
109. Cheetham, N. W. H.; Dasgupta, P.; Ball, G. E. Carbohydr. Res. 2003, 338, 955-962
110. Stevens, E. S. Biopolymers 1992, 32, 1571-1579
111. Gould, I. R.; Bettley, H. A.-A.; Bryce, R. A. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1965-1973
112. Schnupf, U.; Willett, J. L.; Momany, F. A. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2087-2097
113. Lopez, C. A.; Rzepiela, A. J.; de Vries, A.; Dijkhuizen, L.; Hunenberger, P. H.; Marrink, S. J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 3195
114. Bizzarri, A. R.; Cannistraro, S. Phys. Rev. E 1996, 53, R3040
115. Bagchi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3197-3219
116. Balasubramanian, S.; Bagchi, B. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12529
117. Sterpone, F.; Marchetti, G.; Pierleoni, C.; Marchi, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11504-11510
118. Faeder, J.; Ladanyi, B. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1033-1046
119. Tasaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8459-8469
120. Denisov, V. P.; Halle, B. Faraday Discuss. 1996, 103, 227-244
121. Magazù, S.; Migliardo, F.; Telling, M. Eur. Biophys. J. 2007, 36, 163-171
122. DeLano, W. L. PyMOL, version 1.1 ed.; Schrödinger, LLC: 2003.