Oxalyl retro-peptide gelators. Synthesis, gelation properties and stereochemical effects

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 945-959

  Makarević, Janja ^a   Jokić, Milan ^a   Frkanec, Leo ^a   Čaplar, Vesna ^a   Vujičić, Nataša Šijaković ^a   Žinić, Mladen ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

Chiral; Organogel; Oxalamide; Retro peptide; Self assembly

Indexed keywords

EID: 78751541384     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.106     Document Type: Article

References (77)

1. Barta-Szalai, G.; Borza, I.; Bozó, É.; Kiss, C.; Ágai, B.; Proszenyák, Á.; Keseru, G. M.; Gere, A.; Kolok, S.; Galgóczy, K.; Horváth, C.; Farkasa, S.; Domány, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3953-3956. doi:10.1016/j.bmcl.2004.05.053
2. Di Stefano, A.; Mosciatti, B.; Cingolani, G. M.; Giorgioni, G.; Ricciutelli, M.; Cacciatore, I.; Sozioa, P.; Claudi, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1085-1088. doi:10.1016/S0960-894X (01) 00140-8
3. Medou, M.; Priem, G.; Quélever, G.; Camplo, M.; Kraus, J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4021-4024. doi:10.1016/S0040-4039 (98) 00680-7
4. Jadhav, P. K.; Man, H.-W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1153-1156. doi:10.1016/0040-4039 (96) 00013-5
5. Zhang, S.; Marini, D. M.; Hwang, W.; Santoso, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 865-871. doi:10.1016/S1367-5931 (02) 00391-5
6. Zhao, X.; Zhang, S. Trends Biotechnol. 2004, 22, 470-476. doi:10.1016/j.tibtech.2004.07.011
7. Zhang, S. Biotechnol. Adv. 2002, 20, 321-339. doi:10.1016/S0734-9750 (02) 00026-5
8. Llusar, M.; Sanchez, C. Chem. Mater. 2008, 20, 782-820. doi:10.1021/cm702141e
9. Vintiloiu, A.; Leroux, J. C. J. Controlled Release 2008, 125, 179-192. doi:10.1016/j.jconrel.2007.09.014
10. Yang, Y.; Khoe, U.; Wang, X.; Horii, A.; Yokoi, H.; Zhang, S. Nano Today 2009, 4, 193-210. doi:10.1016/j.nantod.2009.05.001
11. Zhang, S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1171-1178. doi:10.1038/nbt874
12. Gao, X. Y.; Matsui, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2037-2050. doi:10.1002/adma.200401849
13. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011. doi:10.1002/1521-3773 (20010316) 40:6<988::AID-ANIE9880>3.0. CO;2-N
14. Valery, C.; Paternostre, M.; Robert, B.; Gulik-Krzywicki, T.; Narayanan, T.; Dedieu, J. C.; Keller, G.; Torres, M. L.; Cherif-Cheikh, R.; Calvo, P.; Artzner, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 10258-10262. doi:10.1073/pnas.1730609100
15. Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.; McLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 11857-11862. doi:10.1073/pnas.191250198
16. Fages, F.; Vögtle, F.; Žinić, M. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 77-131.
17. Terech, P.; Weiss, R. G., Eds. Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks; Springer: Dordrecht, 2006.
18. Smith, D. K. Chapter 5. In Organic Nanostructures; Steed, J. W.; Atwood, J. L, Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
19. Fages, F. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 1-273.
20. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160. doi:10.1021/cr9700282
21. van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266. doi:10.1002/1521-3773 (20000703) 39:13<2263::AID-ANIE2263>3.0. CO;2-V
22. De Loos, M.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3615-3631. doi:10.1002/ejoc.200400723
23. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1218. doi:10.1021/cr0302049
24. Percec, V.; Ungar, G.; Peterca, M. Science 2006, 313, 55-56. doi:10.1126/science.1129512
25. Huang, X.; Terech, P.; Raghavan, S. R.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4336-4344. doi:10.1021/ja0426544
26. Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.; McLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 11857-11862. doi:10.1073/pnas.191250198
27. de Loos, M.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 613-616. doi:10.1002/1521-3773 (20010202) 40:3<613::AID-ANIE613>3.0.CO;2-K
28. Arnaud, A.; Bouteiller, L. Langmuir 2004, 20, 6858-6863. doi:10.1021/la049365d
29. Simic, V.; Bouteiller, L.; Jalabert, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148-13154. doi:10.1021/ja037589x
30. Bouteiller, L.; Colombani, O.; Lortie, F.; Terech, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8893-8898. doi:10.1021/ja0511016
31. Webb, J. E. A.; Crossley, M. J.; Turner, P.; Thordarson, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7155-7162. doi:10.1021/ja0713781
32. Ellis-Behnke, R. G.; Liang, Y.-X.; You, S.-W.; Tay, D. K. C.; Zhang, S.; So, K.-F.; Schneider, G. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 5054-5059. doi:10.1073/pnas.0600559103
33. Silva, G. A.; Czeisler, C.; Niece, K. L.; Beniash, E.; Harrington, D. A.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Science 2004, 303, 1352-1355. doi:10.1126/science. 1093783
34. Liang, Z.; Yang, G.; Ma, M.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 843-845.
35. Sada, K.; Takeuchi, M.; Fujita, N.; Numata, M.; Shinkai, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 415-436. doi:10.1039/b603555h
36. Fukushima, T.; Asaka, K.; Kosaka, A.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2410-2413. doi:10.1002/anie.200462318
37. Puigmarti-Luis, J.; Laukhin, V.; Perez del Pino, A.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Laukhina, E.; Amabilino, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 238-241. doi:10.1002/anie.200602483
38. Vemula, P. K.; John, G. Chem. Commun. 2006, 2218-2220. doi:10.1039/b518289a
39. Yang, Z.; Xu, B. Chem. Commun. 2004, 2424-2425. doi:10.1039/b408897b
40. Tiller, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3072-3075. doi:10.1002/anie.200301647
41. Vinogradov, S. V.; Bronich, T. K.; Kabanov, A. V. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 135-147. doi:10.1016/S0169-409X (01) 00245-9
42. van Esch, J. H. Langmuir 2009, 25, 8392-8394. doi:10.1021/la901720a
43. Frkanec, L.; Žinić, M. Chem. Commun. 2010, 46, 522-537. doi:10.1039/b920353m
44. Fletcher, M. D.; Campbell, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 763-795. doi:10.1021/cr970468t
45. Chorev, M.; Goodman, M. Trends Biotechnol. 1995, 13, 438-445. doi:10.1016/S0167-7799 (00) 88999-4
46. Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 266-273. doi:10.1021/ar00029a007
47. Ceretti, S.; Luppi, G.; De Pol, S.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Tomasini, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4188-4196. doi:10.1002/ejoc.200400242
48. Stern, P. S.; Chorev, M.; Goodman, M.; Hagler, A. T. Biopolymers 1983, 22, 1885-1900. doi:10.1002/bip. 360220806
49. Stern, P. S.; Chorev, M.; Goodman, M.; Hagler, A. T. Biopolymers 1983, 22, 1901-1917. doi:10.1002/bip. 360220807
50. Carotti, A.; Carrieri, A.; Cellamare, S.; Fanizzi, F. P.; Gavuzzo, E.; Mazza, F. Biopolymers 2001, 60, 322-332. doi:10.1002/1097-0282 (2001) 60:4<322::AID-BIP9993>3.0. CO;2-Y
51. Ranganathan, D.; Vaish, N. K.; Shah, K.; Roy, R.; Madhusudanan, K. P. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 92-94.
52. Karle, I.; Rangahathan, D.; Shah, K.; Vaish, N. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 160-165. doi:10.1111/j.1399-3011.1994.tb00517.x
53. Karle, I.; Rangahathan, D. Int. J. Pept. Protein Res. 1995, 46, 18-23. doi:10.1111/j.1399-3011.1995.tb00577.x
54. Karle, I.; Rangahathan, D. Biopolymers 1995, 36, 323-331. doi:10.1002/bip. 360360307
55. Coe, S.; Kane, J. J.; Nguyen, T. L.; Toledo, L. M.; Wininger, E.; Fowler, W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 86-93. doi:10.1021/ja961958q
56. Nguyen, T. L.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11057-11064. doi:10.1021/ja016635v
57. Nguyen, T. L.; Scott, A.; Dinkelmeyer, B.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. New J. Chem. 1998, 22, 129-135. doi:10.1039/a707642h
58. Jokić, M.; Makarević, J.; Žinić, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1723-1724.
59. Makarević, J.; Jokić, M.; Perić, B.; Tomišić, V.; Kojić-Prodić, B.; Žinić, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3328-3341. doi:10.1002/1521-3765 (20010803) 7:15<3328::AID-CHEM3328>3.0.CO;2-C
60. Makarević, J.; Jokić, M.; Raza, Z.; Štefanić, Z.; Kojić-Prodić, B.; Žinić, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5567-5580. doi:10.1002/chem.200304573
61. D'Aléo, A.; Pozzo, J.-L.; Fages, F.; Schmutz, M.; Mieden-Gundert, G.; Vögtle, F.; Čaplar, V.; Žinić, M. Chem. Commun. 2004, 190-191. doi:10.1039/b307846a
62. Čaplar, V.; Žinić, M.; Pozzo, J.-L.; Fages, F.; Mieden-Gundert, G.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4048-4059. doi:10.1002/ejoc.200400105
63. Luo, X.; Liu, B.; Liang, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1556-1557. doi:10.1039/b104428c
64. Hanabusa, K.; Kobayashi, H.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Colloid Polym. Sci. 1998, 276, 252-259. doi:10.1007/s003960050236
65. Hanabusa, K.; Okui, K.; Karaki, K.; Kimura, M.; Shirai, H. J. Colloid Interface Sci. 1997, 195, 86-93. doi:10.1006/jcis.1997.5139
66. Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G.; Raju, A. R. Chem. Commun. 1996, 2101-2102. doi:10.1039/cc9960002101
67. Fuhrhop, J.-H.; Schneider, P.; Rosenberg, J.; Boekema, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387-3390. doi:10.1021/ja00245a032
68. Terech, P.; Rodriguez, V.; Barnes, J. D.; McKenna, G. B. Langmuir 1994, 10, 3406-3418. doi:10.1021/la00022a009
69. Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V. I.; Hamley, W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121. doi:10.1021/ja801804c
70. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80-83. doi:10.1126/science.1127884
71. Fuhrhop, J.-H.; Wang, T. Chem. Rev. 2004, 104, 2901-2937. doi:10.1021/cr030602b
72. Lee, S. J.; Kim, E.; Seo, L. M.; Do, Y.; Lee, Y.-A.; Lee, S. S.; Jung, J. H.; Kogiso, M.; Shimizu, T. Tetrahedron 2008, 64, 1301-1308. doi:10.1016/j.tet.2007.11.062
73. Jung, J. H.; John, G.; Yoshida, K.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10674-10675. doi:10.1021/ja020752o
74. Sreerama, N.; Woody, R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications. 2nd ed.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; John Wiley & Sons: New York, NY, 2000; pp 601-620.
75. Bustamante, C.; Tinoco, I., Jr.; Maestre, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983, 80, 3568-3572. doi:10.1073/pnas.80.12.3568
76. Cai, W.; Wang, G.-T.; Du, P.; Wang, R.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450-13459. doi:10.1021/ja8043322
77. SYBYL®, Version 7.3; TRIPOS Inc.: St. Louis, MO, 2007.