Synthesis of covalently linked parallel and antiparallel DNA duplexes containing the metal-mediated base pairs T-Hg(ii)-T and C-Ag(i)-C

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 5, 2011, Pages 1542-1544

  Ono, Takashi ^a   Yoshida, Kyohei ^a   Saotome, Yuko ^a   Sakabe, Rei ^a   Okamoto, Itaru ^a   Ono, Akira ^a  

^a KANAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; CYSTEINE; DNA BASE; DOUBLE STRANDED DNA; HOMODEOXYADENYLIC ACID; HOMOTHYMIDYLIC ACID; METAL ION; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDE; PHOSPHORAMIDOUS ACID; PYRIMIDINE; THREONINE; THYMIDINE; THYMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASE PAIRING; COVALENT BOND; DEPROTECTION REACTION; DNA DAMAGE; DNA REPAIR; DNA SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PURIFICATION;

EID: 78751532274     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc02028a     Document Type: Article

References (42)

1. A. Murakami, Y. Yamamoto, M. Namba, R. Iwase, T. Yamaoka, Bioorg. Chem., 2001, 29, 223-233
2. M. Nakane, S. Ichikawa, A. J. Matsuda, J. Org. Chem., 2008, 73, 358-366
3. A. Sasaki, F. Nagatsugi, Curr. Opin. Chem. Biol., 2006, 10, 615-621
4. Z. Qiu, L. Lu, X. Jian, C. He, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14398-14399
5. M. A. Campbell, P. S. Miller, JBIC, J. Biol. Inorg. Chem., 2009, 14, 873-881
6. J. T. Sczepanski, A. C. Jacobs, B. Van Houten, M. M. Greenberg, Biochemistry, 2009, 48, 7565-7567
7. M. B. Smeaton, E. M. Hlavin, A. M. Noronha, S. P. Murphy, C. J. Wilds, P. S. Miller, Chem. Res. Toxicol., 2009, 22, 1285-1297
8. Q. Fang, A. M. Noronha, S. P. Murphy, C. J. Wilds, J. L. Tubbs, J. A. Tainer, G. Chowdhury, F. P. Guengerich, A. E. Pegg, Biochemistry, 2008, 47, 10892-10903
9. I. G. Minko, M. B. Harbut, I. D. Kozekov, P. M. Jakobs, S. B. Olson, R. E. Moses, T. M. Harris, C. J. Rizzo, R. S. Lloyd, J. Biol. Chem., 2008, 283, 17075-17082
10. A. E. Ferentz, T. E. Keating, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9006-9014
11. D. A. Erlanson, L. Chen, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12583-12584
12. W. R. Kobertz, J. M. Essigmann, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5960-5961
13. X. Peng, I. S. Hong, H. Li, M. M. Seidman, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10299-10306
14. H. Ding, A. Majumdar, J. R. Tolman, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17981-17987
15. J. T. Sczepanski, A. C. Jacobs, A. Majumdar, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11132-11139
16. P. A. Dooley, D. Tsarouhtsis, G. A. Korbel, L. V. Nechev, J. Shearer, I. S. Zegar, C. M. Harris, M. P. Stone, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1730-1739
17. P. A. Dooley, M. Zhang, G. A. Korbel, L. V. Nechev, C. M. Harris, M. P. Stone, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 62-72
18. M. P. Stone, Y. Cho, H. Huang, H. Y. Kim, I. D. Kozekov, A. Kozekova, H. Wang, I. G. Minko, R. S. Lloyd, T. M. Harris, C. J. Rizzo, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 793-804
19. H. Huang, H. Y. Kim, I. D. Kozekov, Y. J. Cho, H. Wang, A. Kozekova, T. M. Harris, C. J. Rizzo, M. P. Stone, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8416-8424
20. K. Stevens, A. Madder, Nucleic Acids Res., 2009, 37, 1555-1565
21. T. Angelov, A. Guainazzi, O. D. Schärer, Org. Lett., 2009, 11, 661-664
22. Y. Yoshimura, K. Fujimoto, Org. Lett., 2008, 10, 3227-3230
23. A. Kobori, K. Takaya, M. Higuchi, A. Yamayoshi, A. Murakami, Chem. Lett., 2009, 272-273
24. E. A. Harwood, S. T. Sigurdsson, N. B. F. Edfeldt, B. R. Reid, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5081-5082
25. H. Y. Li, Y. L. Qiu, E. Moyroud, Y. Kishi, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1471-1475
26. H. Y. Li, Y. L. Qiu, Y. Kishi, ChemBioChem, 2001, 2, 371-374
27. D. M. Noll, A. M. Noronha, P. S. Miller, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3405-3411
28. A. M. Noronha, D. M. Noll, C. J. Wilds, P. S. Miller, Biochemistry, 2002, 41, 760-771
29. A. M. Noronha, C. J. Wilds, P. S. Miller, Biochemistry, 2002, 41, 8605-8612
30. C. J. Wilds, A. M. Noronha, S. Robidoux, P. S. Miller, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9257-9265
31. C. J. Wilds, E. Palus, A. Noronha, Can. J. Chem., 2007, 85, 249-256
32. C. J. Wilds, F. Xu, A. M. Noronha, Chem. Res. Toxicol., 2008, 21, 686-695
33. J. H. van de Sande, N. B. Ramsing, M. W. Germann, W. Elhorst, B. W. Kalisch, E. V. Kitzing, R. T. Pon, R. C. Clegg, T. M. Jovin, Science, 1988, 241, 551-557
34. I. Förtsch, H. Fritzsche, E. Birch-Hirschfeld, E. Evertsz, R. Klement, T. M. Jovin, C. Zimmer, Biopolymers, 1996, 38, 209-220
35. Y. Miyake, H. Togashi, M. Tashiro, H. Yamaguchi, S. Oda, M. Kudo, Y. Tanaka, Y. Kondo, R. Sawa, T. Fujimoto, T. Machinami, A. Ono, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2172-2173
36. Y. Tanaka, S. Oda, H. Yamaguchi, Y. Kondo, C. Kojima, A. Ono, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 244-245
37. A. Ono, H. Togashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4300-4302
38. A. Ono, S. Cao, H. Togashi, M. Tashiro, T. Fujimoto, T. Machinami, S. Oda, Y. Miyake, I. Okamoto, Y. Tanaka, Chem. Commun., 2008, 4825-4827
39. G. H. Clever, C. Kaul, T. Carell, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6226-6236
40. K. Tanaka, G. H. Clever, Y. Takezawa, Y. Yamada, C. Kaul, M. Shionoya, T. Carell, Nat. Nanotechnol., 2006, 1, 190-194
41. D. A. Megger, J. Müller, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2010, 29, 27-38
42. T. Ihara, T. Ishii, N. Araki, A. W. Wilson, A. Jyo, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3826-3827