Generation of DNA interstrand cross-links by post-synthetic reductive amination

Organic Letters

Volumn 11, Issue 3, 2009, Pages 661-664

  Angelov, Todor ^a   Guainazzi, Angelo ^b   Schärer, Orlando D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CHLORMETHINE; CROSS LINKING REAGENT; DNA; OLIGONUCLEOTIDE;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

AMINATION; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CROSS-LINKING REAGENTS; DNA; MECHLORETHAMINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES;

EID: 60849106672     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802719a     Document Type: Article

References (34)

1. Lawley, P. D.; Phillips, D. H. Mutat. Res. 1996, 355, 13-40.
2. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723-2796.
3. Noll, D. M.; Mason, T. M.; Miller, P. S. Chem. Rev. 2006, 106, 277-301.
4. Panasci, L.; Paiement, J. P.; Christodoulopoulos, G.; Belenkov, A.; Malapetsa, A.; Aloyz, R. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 454-61.
5. McHugh, P. J.; Spanswick, V. J.; Hartley, J. A. Lancet Oncol. 2001, 2, 483-90.
6. Chaw, Y. F.; Crane, L. E.; Lange, P.; Shapiro, R. Biochemistry 1980, 19, 5525-31.
7. Stone, M. P.; Cho, Y. J.; Huang, H.; Kim, H. Y.; Kozekov, I. D.; Kozekova, A.; Wang, H.; Minko, I. G.; Lloyd, R. S.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 793-804.
8. Noll, D. M.; Noronha, A. M.; Wilds, C. J.; Miller, P. S. Front. Biosci. 2004, 9, 421-37.
9. Schärer, O. D. ChemBioChem 2005, 6, 27-32.
10. Ojwang, J. O.; Grueneberg, D. A.; Loechler, E. L. Cancer Res. 1989, 49, 6529-37.
11. Millard, J. T.; Raucher, S.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2459-2460.
12. Rink, S. M.; Solomon, M. S.; Taylor, M. J.; Rjur, S.; McLaughlin, L. W.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2551-2557.
13. Warren, A. J.; Hamilton, J. W. Chem. Res. Toxicol 1996, 9, 1063-71.
14. Fischhaber, P. L.; Gall, A. S.; Duncan, J. A.; Hopkins, P. B. Cancer Res. 1999, 59, 4363-8.
15. Harwood, E. A.; Sigurdsson, S. T.; Edfeldt, N. B. F.; Reid, B. R.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5081-5082.
16. Li, H. Y.; Qiu, Y. L.; Moyroud, E.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1471-1475.
17. Noll, D. M.; Noronha, A. M.; Miller, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3405-11.
18. Wilds, C. J.; Noronha, A. M.; Robidoux, S.; Miller, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9257-9265.
19. Wilds, C. J.; Xu, F.; Noronha, A. M. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 686-95.
20. Ferentz, A. E.; Keating, T. E.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9006-9014.
21. Erlanson, D. A.; Chen, L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12583-12584.
22. Kobertz, W. R.; Essigmann, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5960-5961.
23. Dooley, P. A.; Tsarouhtsis, D.; Korbel, G. A.; Nechev, L. V.; Shearer, J.; Zegar, I. S.; Harris, C. M.; Stone, M. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1730-9.
24. Hong, I. S.; Greenberg, M. M, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10510-1.
25. Hong, I. S.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3692-3.
26. Alzeer, J.; Schärer, O. D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 4458-66.
27. Rink, S. M.; Hopkins, P. B. Biochemistry 1995, 34, 1439-45.
28. Dong, Q.; Barsky, D.; Colvin, M. E.; Melius, C. F.; Ludeman, S. M.; Moravek, J. F.; Colvin, O. M.; Bigner, D. D.; Modrich, P.; Friedman, H. S. Proc. Nad. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12170-4.
29. Fan, Y.-H.; Gold, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11942-11946.
30. Khullar, S.; Varaprasad, C. V.; Johnson, F. J. Med. Chem. 1999, 42, 947-50.
31. Seela, F.; Westermann, B.; Binding, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1988, 697-702.
32. Ramzaeva, N.; Seela, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1083-1090.
33. Buhr, C. A.; Wagner, R. W.; Grant, D.; Froehler, B. C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2974-80.
34. Raschle, M.; Knipsheer, P.; Enoiu, M.; Angelov, T.; Sun, J.; Griffith, J. D.; Ellenberger, T. E.; Schärer, O. D.; Walter, J. C. Cell 2008, 134, 969-80.