Light-induced olefin metathesis

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 1106-1119

  Vidavsky, Yuval ^a   Lemcoff, N Gabriel ^a  

^a BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

Author keywords

Catalysis; Light activation; Olefin metathesis; Photoactivation; Photoinitiation; Photoisomerisation; RCM; ROMP; Ruthenium; Tungsten

Indexed keywords

EID: 78751503006     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.127     Document Type: Review

References (83)

1. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243-250. doi:10.1038/nature06351 (Pubitemid 350100555)
2. Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Sattely, E. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2008, 456, 933-937. doi:10.1038/nature07594
3. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. doi:10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3012::AID-ANIE3012>3.0.CO ;2-G
4. Schrock, R. R.; Czekelius, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 55-77. doi:10.1002/adsc.200600459
5. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Lemcoff, N. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 28, 4185-4203. doi:10.1002/ejic.200900526
6. Bieniek, M.; Michrowska, A.; Usanov, D. L.; Grela, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 806-818. doi:10.1002/chem.200701340 (Pubitemid 351210563)
7. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. doi:10.1021/ar000114f (Pubitemid 32093931)
8. Lozano-Vila, A. M.; Monsaert, S.; Bajek, A.; Verpoort, F. Chem. Rev. 2010, 110, 4865-4909. doi:10.1021/cr900346r
9. Leitgeb, A.; Wappel, J.; Slugovc, C. Polymer 2010, 51, 2927-2946. doi:10.1016/j.polymer.2010.05.002
10. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1-29. doi:10.1016/j.progpolymsci.2006.08.006 (Pubitemid 46198886)
11. Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 3.
12. Mol, J. C. J. Mol. Catal. A 2004, 213, 39-45. doi:10.1016/j.molcata.2003. 10.049
13. Baughman, T. W.; Wagener, K. B. Adv. Polym. Sci. 2005, 176, 1-42.
14. Hoveyda, A. H.; Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Zhugralin, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 34-44. doi:10.1002/anie.200904491
15. Reymond, S.; Ferrié, L.; Guérinot, A.; Capdevielle, P.; Cossy, J. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1683-1691. doi:10.1351/pac200880081683
16. Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 121-135. doi:10.1002/adsc. 200600484
17. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527. doi:10.1002/anie.200500369 (Pubitemid 41033713)
18. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923. doi:10.1002/anie.200200556 (Pubitemid 36565797)
19. Pozgan, F.; Dixneuf, P. H. Recent applications of alkene metathesis for fine chemical and supramolecular system synthesis.. In Metathesis Chemistry: From Nanostructure Design to Synthesis of Advanced Materials; Imamoglu, Y.; Dragutan, V., Eds.; NATO Science Series II: Mathematics, Physics and Chemistry, Vol. 243; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2007; pp 195-222.
20. Mele, G.; Li, J.; Vasapollo, G. Chim. Oggi 2008, 26, 72-74.
21. The Nobel Prize in Chemistry 2005, 5 Oct 2005, http://nobelprize.org.
22. Connon, S. J.; Blechert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1873-1876. doi:10.1016/S0960-894X(02)00260-3 (Pubitemid 34680960)
23. Gulajski, L.; Michrowska, A.; Bujok, R.; Grela, K. J. Mol. Catal. A 2006, 254, 118-123. doi:10.1016/j.molcata.2005.12.049 (Pubitemid 44173024)
24. Jordan, J. P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5152-5155. doi:10.1002/anie.200701258 (Pubitemid 47051277)
25. Michrowska, A.; Gulajski, L.; Kaczmarska, Z.; Mennecke, K.; Kirschning, A.; Grela, K. Green Chem. 2006, 8, 685-688. doi:10.1039/b605138c (Pubitemid 44172611)
26. Burtscher, D.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 442-454. doi:10.1002/anie.200801451
27. Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3824-3825. doi:10.1021/ja070187v (Pubitemid 46595494)
28. Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. Organometallics 2010, 29, 403-408. doi:10.1021/om900864r
29. Stenne, B.; Timperio, J.; Savoie, J.; Dudding, T.; Collins, S. K. Org. Lett. 2010, 12, 2032-2035. doi:10.1021/ol100511d
30. Schmidt, B.; Staude, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 9237-9240. doi:10.1021/jo9018649
31. Szadkowska, A.; Grela, K. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1631-1647. doi:10.2174/138527208786786264
32. Monsaert, S.; Ledoux, N.; Drozdzak, R.; Verpoort, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 302-310. doi:10.1002/pola.23784
33. Gstrein, X.; Burtscher, D.; Szadkowska, A.; Brabasiewicz, M.; Stelzer, F.; Grela, K.; Slugovc, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3494-3500. doi:10.1002/pola.22083 (Pubitemid 47209952)
34. Piermattei, A.; Karthikeyan, S.; Sijbesma, R. P. Nat. Chem. 2009, 1, 133-137. doi:10.1038/nchem.167
35. Stoll, R. S.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5054-5075.
36. Krausz, P.; Garnier, F.; Dubois, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 437-438. doi:10.1021/ja00835a044
37. Agapiou, A.; McNelis, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 6, 187a. doi:10.1039/C3975000187A
38. Agapiou, A.; McNelis, E. J. Organomet. Chem. 1975, 99, C47-48. doi:10.1016/S0022-328X(00)86301-9
39. Krausz, P.; Garnier, F.; Dubois, J.-E. J. Organomet. Chem. 1976, 108, 197-202. doi:10.1016/S0022-328X(00)82140-3
40. Krausz, P.; Garnier, F.; Dubois, J.-E. J. Organomet. Chem. 1978, 146, 125-134. doi:10.1016/S0022-328X(00)91439-6
41. Garnier, F.; Krausz, P.; Dubois, J.-E. J. Organomet. Chem. 1979, 170, 195-201. doi:10.1016/S0022-328X(00)81083-9
42. Garnier, F.; Krausz, P.; Rudler, H. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 77-83. doi:10.1016/S0022-328X(00)93819-1
43. Tanielian, C.; Kieffer, R.; Harfouch, A. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4589-4592. doi:10.1016/S0040-4039(01)83576-0
44. Tanielian, C.; Kieffer, R.; Harfouch, A. J. Mol. Catal. 1981, 10, 269-284. doi:10.1016/0304-5102(81)85049-3
45. Nagasowa, M.; Kikukawa, K.; Takagi, M.; Matsuda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1291-1293.
46. Borowczak, D.; Szymańska-Buzar, T.; Ziłkowski, J. J. J. Mol. Catal. 1984, 27, 355-365. doi:10.1016/0304-5102(84)85094-4 (Pubitemid 14662551)
47. Szymańska-Buzar, T.; Ziłkowski, J. J. J. Mol. Catal. 1987, 43, 161-170. doi:10.1016/0304-5102(87)87003-7 (Pubitemid 18535299)
48. Imamoglu, Y.; Zümreoglu, B.; Amass, A. J. J. Mol. Catal. 1986, 36, 107-114. doi:10.1016/0304-5102(86)85106-9
49. Szymańska-Buzar, T. J. Mol. Catal. 1988, 48, 43-57. doi:10.1016/0304-5102(88)85127-7
50. Schilder, P. G. M.; Stufkens, D. J.; Oskam, A.; Mol, J. C. J. Organomet. Chem. 1992, 426, 351-359. doi:10.1016/0022-328X(92)83068-S
51. Subbotina, I. R.; Shelimov, B. N.; Kazansky, V. B. Kinet. Catal. 1997, 38, 678-684.
52. Gita, B.; Sundararajan, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6123-6126. doi:10.1016/S0040-4039(00)61746-X
53. Gita, B.; Sundararajan, G. J. Mol. Catal. A 1997, 79, 79-84. doi:10.1016/S1381-1169(96)00085-4 (Pubitemid 27054197)
54. Bhukta, G.; Manivannan, R.; Sundarajan, G. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 16-21. doi:10.1016/S0022-328X(00)00015-2
55. Tamura, K.; Masuda, T.; Higashimura, T. Polym. Bull. 1994, 32, 289-296. doi:10.1007/BF00308539
56. Katz, T. J.; Ho, T. H.; Shih, N. Y.; Ying, Y. C.; Stuart, V. I. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2659-2668. doi:10.1021/ja00321a029
57. Katz, T. J.; Lee, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 422-424.doi:10.1021/ ja00521a094
58. Foley, H. C.; Strubinger, L. M.; Targos, T. S.; Geoffrey, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3064-3073. doi:10.1021/ja00348a020
59. Hafner, A.; Mühlebach, A.; van der Schaaf, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1845-1847. doi:10.1002/anie.199618451
60. The term 'latency' may lead to some controversy. We define a catalyst as latent when no appreciable reaction is observed for a given time period (i.e., 24 h) without an external stimulus (i.e., UV light) and noticeable product formation may be measured after the external stimulus is applied. See also reference [78].
61. Karlen, T.; Ludi, A.; Mühlebach, A.; Bernhard, P.; Pharisa, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 1665-1674. doi:10.1002/pola.1995. 080331013
62. Hafner, A.; Mühlebach, A.; van der Schaaf, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2121-2124. doi:10.1002/anie.199721211
63. Hafner, A.; van der Schaaf, P.; Mühlebach, A.; Bernhard, P.; Schaedeli, U.; Karlen, T.; Ludi, A. Prog. Org. Coat. 1997, 32, 89-96. doi:10.1016/S0300-9440(97)00064-7
64. Fürstner, A.; Ackermann, L. Chem. Commun. 1999, 95-96. doi:10.1039/A808810A
65. Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 20, 2249-2250. doi:10.1039/A806005C
66. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678. doi:10.1021/ja9831352 (Pubitemid 29165503)
67. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. doi:10.1021/ol990909q
68. Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Chem. Commun. 2001, 986-987. doi:10.1039/B101699G
69. Delaude, L.; Szypa, M.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 749-756. doi:10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<749::AID- ADSC749>3.0.CO;2 -T
70. Zhang, Y.; Wang, D.; Lönnecke, P.; Scherzer, T.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Symp. 2006, 236, 30-37. doi:10.1002/masy.200690064 (Pubitemid 43667272)
71. Wang, D.; Wurst, K.; Knolle, W.; Decker, U.; Prager, L.; Naumov, S.; Buchmeiser, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3267-3270. doi:10.1002/anie.200705220
72. Wang, D.; Decker, U.; Kühnel, C.; Buchmeiser, M. R. Polym. Prepr. 2010, 51, 384-385.
73. Ben-Asuly, A.; Tzur, E.; Diesendruck, C. E.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2008, 27, 811-813. doi:10.1021/om701180z (Pubitemid 351526748)
74. Kost, T.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Ben-Asuly, A.; Lemcoff, N. G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2200-2203. doi:10.1016/j.jorganchem.2008.03.028
75. Diesendruck, C. E.; Vidavsky, Y.; Ben-Asuly, A.; Lemcoff, N. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4209-4213. doi:10.1002/pola.23476
76. Diesendruck, C. E.; Iliashevsky, O.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Macromol. Symp. 2010, 293, 33-38. doi:10.1002/masy.200900036
77. Tzur, E.; Szadkowska, A.; Ben-Asuly, A.; Makal, A.; Goldberg, I.; Wozniak, K.; Grela, K.; Lemcoff, N. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8726-8737. doi:10.1002/chem.200903457
78. Ben-Asuly, A.; Aharoni, A.; Diesendruck, C. E.; Vidavsky, Y.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2009, 28, 4652-4655. doi:10.1021/om9004302
79. Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2038-2039. doi:10.1021/ja807187u
80. Pastine, S. J.; Okawa, D.; Zettl, A.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13586-13587. doi:10.1021/ja905378v
81. Ito, H.; Willson, C. G. Applications of Photoinitiators to the Design of Resists for Semiconductor Manufacturing. In Polymers in Electronics; Davidson, T., Ed.; ACS Symposium Series, Vol. 242; ACS Publications: Washington, U. S. A., 1984; pp 11-23. doi:10.1021/bk-1984-0242.ch002
82. Harris, R. F.; Ricci, M. J.; Farrer, R. A.; Praino, J.; Miller, S. J.; Saleh, B. E. A.; Teich, M. C.; Fourkas, J. T. Adv. Mater. 2005, 17, 39-42. doi:10.1002/adma.200400311 (Pubitemid 40178443)
83. Toohey, K. S.; Sottos, N. R.; Lewis, J. A.; Moore, J. S.; White, S. R. Nat. Mater. 2007, 6, 581-585. doi:10.1038/nmat1934 (Pubitemid 47197678)