Topological study of the late steps of the artemisinin decomposition process: Modeling the outcome of the experimentally obtained products

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 2, 2011, Pages 333-346

  Moles, Pamela ^a   Oliva, Mónica ^a   Safont, Vicent S ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRINS;

ARTEMISININ; ATOMS IN MOLECULES; DECOMPOSITION PROCESS; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; EXPERIMENTAL DATA; GEOMETRIC PARAMETER; HEME MODELS; REACTION PATHS; SPIN DENSITIES; THEORETICAL STUDY;

TOPOLOGY;

EID: 78651442480     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1064903     Document Type: Article

References (38)

1. Greenwood, B. M.; Fidock, D. A.; Kyle, D. E.; Kappe, S. H. I.; Alonso, P. L.; Collins, F. H.; Duffy, P. E. J. Clin. Invest. 2008, 118, 1266
2. Pereira, M. S. C.; Kiralj, R.; Ferreira, M. M. C. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 85
3. Egan, T. J. Mol. Biochem. Parasitol. 2008, 157, 127
4. Zhang, S.; Gerhard, G. S. PLoS One 2009, 4 e7472
5. Kannan, R.; Kumar, K.; Sahal, D.; Kukreti, S.; Chauhan, V. S. Biochem. J. 2005, 385, 409
6. Rathore, D.; Jani, D.; Nagarkatti, R.; Kumar, S. Drug Discovery Today: Therapeutic Strategies 2006, 3, 153
7. Egan, T. J.; Combrinck, J. M.; Egan, J.; Hearne, G. R.; Marques, H. M.; Ntenteni, S.; Sewell, B. T.; Smith, P. J.; Taylor, D.; van Schalkwyk, D. A.; Walden, J. C. Biochem. J. 2002, 365, 343
8. Ginsburg, H.; Ward, S. A.; Bray, P. G. Parasitol. Today 1999, 15, 357
9. White, N. J. Science 2008, 320, 330
10. Meshnick, S. R.; Taylor, T. E.; Kamchonwongpaisan, S. Microbiol. Rev. 1996, 60, 301
11. Gu, J.; Chen, K.; Jiang, H.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9364
12. Taranto, A. G.; Carneiro, J. W.; d, M.; de Oliveira, F. G.; de Araujo, M. T.; Correa, C. R. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2002, 580, 207
13. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167
14. ONeill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945
15. Robert, A.; Benoit-Vical, F.; Claparols, C.; Meunier, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13676
16. Tang, Y.; Dong, Y.; Wang, X.; Sriraghavan, K.; Wood, J. K.; Vennerstrom, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5103
17. Messori, L.; Gabbiani, C.; Casini, A.; Siragusa, M.; Vincieri, F. F.; Bilia, A. R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2972
18. Golenser, J.; Waknine, J. H.; Krugliak, M.; Hunt, N. H.; Grau, G. E. Int. J. Parasitol. 2006, 36, 1427
19. Robert, A.; Bonduelle, C.; Laurent, S. A.-L.; Meunier, B. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 562
20. Moles, P.; Oliva, M.; Sánchez-González, A.; Safont, V. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1163
21. Wu, W.-M.; Wu, Y.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J.; Zhou, C.-M.; Li, Y.; Shan, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3316
22. Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885
23. Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Posner, G. H. Adv. Pharmacol. 1996, 37, 253
24. McIver, J. W., Jr. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 72
25. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; rev B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
27. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
28. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
29. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683
30. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
31. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
32. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545
33. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. ToPMoD; Laboratoire de Chimie Théorique; Université Pierre et Marie Curie: Paris, 1999.
34. Konrad-Zuse-Zentrum, B., and Mercury Computer Systems Amira 4.1, 1995-2006.
35. GaussView 3.0.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
36. Moles, P.; Oliva, M.; Safont, V. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7144
37. Moles, P.; Oliva, M.; Safont, V. S. Tetrahedron 2008, 64, 9448
38. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397