Dissolution and regeneration of cellulose and development in processing cellulose-based materials with ionic liquids

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 10, 2010, Pages 1593-1602

  Lu, Yun ^a   Sun, Qingfeng ^a   Yu, Haipeng ^a   Liu, Yixing ^a  

^a NORTHEAST FORESTRY UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cellulose; Dissolution; Ionic liquid; Regeneration

Indexed keywords

EID: 78651338151     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (112)

1. Arioli, T.; Peng, L.; Betzner, A. S.; Burn, J.; Wittke, W.; Herrn, W.; Camilleri, C.; Hofte, H.; Plazinski, J.; Birch, R.; Cork, A.; Glover, J.; Redmond, J.; Williamson, R. E. Science 1998, 279, 717.
2. Kubisa, P. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1333.
3. Swatloski, R. P.; Spear, S. K.; Holbrey, J. D.; Roger, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4974.
4. Zhu, S.-D.; Wu, Y.-X.; Chen, Q.-M.; Yu, Z.-N.; Wang, C.-W.; Jin, S.-W.; Ding, Y.-G.; Wu, G. Green Chem. 2006, 8, 325.
5. ElSeoud, O. A.; Koschella, A.; Fidale, L. C.; Dorn, S.; Heinze, T. Biomacromolecules 2007, 8, 2629.
6. Phillips, D. M.; Drummy, L. F.; Conrady, D. G; Fox, D. M.; Naik, R. R.; Stone, M. O.; Trulove, P. C.; De Long, H. C.; Mantz, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14350.
7. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 7.
8. Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113.
9. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135.
10. Baker, S. N.; Mccleskey, T. M.; Baker, G. A. ACS Symp. Ser. 2005, 902, 171.
11. Park, S.; Viklund, F.; Huit, K.; Kazlauskas, R. J. ACS Symp. Ser. 2003,856,225.
12. Biedron, T.; Kubisa, P. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22,1237.
13. Seddon, K. R.; Stark, A. Green Chem. 2002, 4,119.
14. Hines, J. H.; Wanigasekara, E.; Rudkevich, D. M.; Rogers, R. D. J. Mater. Chem. 2008,18,4050.
15. Borra, E. F.; Seddiki, O.; Angel, R.; Eisenstein, D.; Hickson, P.; Seddon, K. R.; Worden, S. P. Nature 2007, 447, 979.
16. Fei, Z. F.; Geldbach, T. J.; Zhao, D.-B.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2122.
17. Bara, J. E.; Gin, D. L.; Noble, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 9919.
18. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects, Oxford University Press, Washington, D. C., 2003.
19. Brennecke, F. J.; Rogers, D. R.; Seddon, R. K. Ionic Liquids IV, Not Just Solvents Anymore, Oxford University Press, Washington, D. C., 2007.
20. Dong, K.; Zhang, S.-J.; Wang, D.-X.; Yao, X.-Q. J. Phys. Chem. A 2006,8,9775.
21. Kosan, B.; Michels, C.; Meister, F.; Bauer, R. U. US 128268, 2007 [Chem. Abstr. 2006, 137, 294972].
22. Zhang, H.; Wu, J.; Zhang, J.; He, J.-S. Macromolecules 2005, 38, 8272.
23. Luo, H.-M.; Li, Y.-Q.; Zhou, C.-R. Polym. Mater. Sci. Eng. 2005, 21, 233 (in Chinese).
24. Zhang, J.; Ren, Q.; He, J.-S. CN 1491974, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 143, 518684].
25. Fukaya, Y.; Sugimoto, A.; Ohno, H. Biomacromolecules 2006, 7, 3295.
26. Fukaya, Y.; Hayashi, K.; Wada, M.; Ohno, H. Green Chem. 2008, 10, 44.
27. Singh, S.; Simmons, B. A.; Vogel, K. P. Biotechnol. Bioeng. 2009, 104, 68.
28. Wan, Z.-Z.; Li, L.; Cui, S.-X. Biopolymers 2008, 89, 1170.
29. Zhang, Q.-H.; Liu, S.-M.; Li, Z.-P.; Li, J.; Chen, Z.-J.; Wang, R.-F.; Lu, L.-J.; Deng, Y.-Q. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 765.
30. Moulthrop, J. S.; Swatloski, R. P.; Moyna, G.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2005, 12, 1557.
31. Richard, C. R.; Richard, P. S. Chem. Commun. 2006, 1271.
32. Xu, A.-R.; Wang, J.-J.; Wang, H.-Y. Green Chem. 2010, 12, 268.
33. Zhang, S.-J.; Lv, X.-M. Ionic Liquids-From Basic Research to Industrial Applications, Science Press, Beijing, 2006 (in Chinese).
34. Sjoholm, E.; Gustafsson, K.; Pettersson, B.; Colmsjo, A. Carbohydr. Polym. 1997, 32, 57.
35. Laus, G.; Bentivoglio, G.; Schottenberger, H.; Kahlenberg, V.; Kopacka, H.; Röder, T.; Sixta, H. Lenzinger Ber. 2005, 84, 71.
36. Derecskei, B.; Derecskeikovacs, A. Mol. Simul. 2006, 32, 109.
37. Youngs, T G; Hardacre, C.; Holbrey, J. D. J. Phys. Chem. 2007, 111(B), 13765.
38. Ebner, G.; Schiehser, S.; Potthast, A.; Rosenau, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7322.
39. Pinkert, A.; Marsh, K. N.; Pang, S. S.; Staiger, M. P. Chem. Rev. 2009, 109, 6712.
40. Leipner, H.; Fischer, S.; Brendler, E.; Voigt, W. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2041.
41. Heinze, T.; Dicke, R.; Koschella, A.; Kull, A. H.; Klohr, E. A.; Koch, W. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 627.
42. Dogan, H.; Hilmioglu, N. D. Carbohydr. Polym. 2009, 75, 90.
43. Klemm, D.; Heublein, B.; Fink, H. P.; Bohn, A. Angew. Chem. 2005, 44, 3358.
44. Kosan, B.; Michels, C.; Meister, F. Cellulose 2008, 15, 59.
45. Leclercq, L.; Schmitzer, A. Supramol. Chem. 2009, 21, 245.
46. Liu, B.-H.; Sale, K. L.; Holmes, B. M.; Simmons, B. A.; Singh, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4293.
47. Fumino, K.; Wulf, A.; Ludwig, R. Angew. Chem. 2010, 122, 459.
48. Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192.
49. Mele, A.; Tran, C. D.; DePaoliLacerda, S. H. Angew. Chem. 2003, 42, 4364.
50. Deetlefs, M.; Seddon, K. R. Chim. Oggi-Chem. Today 2006, 24,16.
51. Wakai, C.; Oleinikova, A.; Ott, M.; Weigärtner, H. J. Phys. Chem. 2005, 109, 17028.
52. Poole, C. F. J. Chromatogr. A 2004, 1037, 49.
53. Earle, M. J.; Engel, B. S.; Seddon, K. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 149.
54. Reichardt, C. Green Chem. 2005, 7, 339.
55. Sehr ödle, S.; Annat, G.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, M.; Buchner, G.; Hefter, G. Chem. Commun. 2006, 1748.
56. Schrodle, S.; Annat, G.; MacFarlane, D. G.; Forsyth, M.; Büchner, R.; Hefter, G. Aust. J. Chem. 2007, 60, 6.
57. Huang, M.-M.; Weingärtner, H. Chem. Phys. Chem. 2008, 9, 2172.
58. Zhang, H.-H.; Cai, T.; Guo, Q.-H. Synth. Fiber China 2007, 11,11 (in Chinese).
59. Cao, Y.; Wu, J.; Zhang, J.; Li, H.-Q.; Zhang, Y.; He, J.-S. Chem. Eng. J. 2009, 147,13.
60. Zhang, H. Ph.D. Dissertation, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai, 2007 (in Chinese).
61. Cui, S.-X.; Lin, Z.-B.; Li, L.; Yang, X. CN 101012319, 2007 [Chem. Abstr. 2008,147, 302912].
62. Lin, Z.-B.; Li, L.; Yang, X.; Cui, S.-X. Chin. Sci. Bull. 2009,54,1622.
63. Du, K.-F.; Yan, M.; Wang, Q.-Y.; Song, H. J. Chromatogr. A 2010, 1217, 1298.
64. Wu, J.; Zhang, J.; Zhang, H.; He, J.; Ren, Q.; Guo, M. Biomacromolecules 2004, 5, 266.
65. Zhang, J.-M.; Wu, J.; Cao, Y.; Sang, A.-M.; Zhang, J.; He, J.-S. Cellulose 2009, 16, 299.
66. Zang, H.-J.; Zhang, Y.; Zang, Y.-P.; Cheng, B.-W.; Song, J.; Ji, K.-M.; Chang, J.-Q. Acta Chim. Sinica 2010, 68, 283 (in Chinese).
67. Bagheri, M.; Todriguez, H.; Swatloski, R. P.; Spear, S. K.; Daly, D. T.; Rogers, R. D. Biomacromolecules 2008, 9, 381.
68. Xie, H.; King, A.; Kilpelainen, I.; Granström, M.; Argyropoulos, D. S. Biomacromolecules 2007, 8, 3740.
69. Heinze, T.; Schwikal, K.; Barthel, S. Macromol. Biosci. 2005, 5, 520.
70. Li, C.; Zhao, Z.-K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1847.
71. Barthel, S.; Heinze, T. Green Chem. 2006, 8, 301.
72. Koehler, S.; Liebert, T.; Schoebitz, M.; Schauer, J.; Meister, F.; Guenther, W.; Heinze, T. Macromol. Rapid Commun. 2007,28,2311.
73. Granström, M.; Olszewska, A.; Mäkelä, V.; Heikkinen, S.; Kilpeläinen, I. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1744.
74. Gericke, M.; Liebert, T.; Heinze, T. Macromol. Biosci. 2009, 9, 343.
75. Pommet, M.; Juntaro, J.; Heng, J. Y. Y.; Mantalaris, A.; Lee, A. F.; Wilson, K.; Kalinka, G.; Shaffer, M. S. P.; Bismarck, A. Biomacromolecules 2008, 9, 1643.
76. Juntaro, J.; Pommet, M.; Kalinka, G.; Mantalaris, A.; Shaffer, M. S. P.; Bismarck, A. Adv. Mater. 2008, 20,3122.
77. Hattori, K.; Hiwatari, M.; Iiyama, C.; Yoshimi, Y.; Kohori, F.; Sakai, K.; Piletsky, S. A. J. Membr. Sci. 2004, 233, 169.
78. Edgar, K. J.; Buchanan, C. M.; Debenham, J. S.; Rundquist, P. A.; Seiler, B. D.; Shelton, M. C.; Tindall, D. Prog. Polym. Sci. 2001,26,1605.
79. Tsioptsias, C.; Panayiotou, C. Carbohydr. Polym. 2008, 74, 99.
80. Wu, R.-L.; Li, W.-D.; Wang, X.-L.; Bian, X.-C.; Wang, Y.-Z. Bioresour. Technol. 2009,100, 2569.
81. Ramakrishna, S.; Mayer, J.; Wintermantel, E.; Leong, K. W. Compos. Sci. Technol. 2001, 61, 1189.
82. Mueller, F. A.; Mueller, L.; Hofmann, I.; Greil, P.; Wenzel, M. M.; Staudenmaier, R. Biomaterials 2006, 27, 3955.
83. Hutmacher, D. W. Biomaterials 2000, 21, 2529.
84. Backdahl, H.; Esguerra, M.; Delbro, D.; Risberg, B.; Gatenholm, P. J. Tissue Eng. Regen. Med. 2008,2, 320.
85. Czaja, W. K.; Young, D. J.; Kawecki, M.; Brown, R. M. Jr. Biomacromolecules 2007, 8, 1.
86. Aho, A. J.; Rekola, J.; Matinlinna, J.; Gunn, J.; Tirri, T.; Viitaniemi, P.; Vallittu, P. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2007, 22, 64.
87. Bodin, A.; Concaro, S.; Brittberg, M.; Gatenholm, P. J. Tissue Eng. Regen. Med. 2007, 1, 406.
88. Kou, Y.; He, L. Prog. Chem. 2008, 1, 5 (in Chinese).
89. Wang, Y.; Zhang, H.; Zhang, J. Acta Mater. Compos. Sin. 2007,24, 35 (in Chinese).
90. Zhang, H.; Wang, A.-G.; Zhang, Z.-N.; Wu, J.; Zhang, J.; He, J.-S. Adv. Mater. 2007,19, 698.
91. Li, Z.-H.; Taubert, A. Molecules 2009,14,4682.
92. Turner, M. B.; Spear, S. K.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. Biomacromolecules 2004, 5, 1379.
93. Turner, M. B.; Spear, S. K.; Holbrey, J. D.; Daly, D. T.; Rogers, R. D. Biomacromolecules 2005, 6, 2497.
94. Sun, N.; Swatloski, R. P.; Maxim, M. L.; Rahman, M.; Harland, A. G.; Haque, A.; Spear, S. K.; Daly, D. T.; Rogers. R. D. J. Mater. Chem. 2008,18, 283.
95. Xie, H.-B.; Li, S.-H.; Zhang, S.-B. Green Chem. 2005, 7, 606.
96. Yu, Z.-J.; Jiang, Y.-Q.; Zou, W.-W.; Duan, J.-J.; Xiong, X.-P. J. Polym. Sei., Part B: Polym. Phys. 2009, 47, 1686.
97. Takegawa, A.; Murakami, M.; Kaneko, Y.; Kadokawa, J. Carbohydr. Polym. 2010, 79, 85.
98. Wu, R.-L.; Wang, X.-L.; Wang, Y.-Z.; Bian, X.-C.; Li, F. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 7132.
99. Tan, S. S. Y.; MacFarlane, D. R.; Upfal, J.; Edye, L. A.; Doherty, W. O. S.; Parti, A. F.; Pringle, J. M.; Scott, J. L. Green Chem. 2009,11, 339.
100. Bourbigou, H. O.; Magna, L.; Morvan, D. Appl. Catal. A: Gen. 2010,575, 1.
101. Liu, C.-F.; Zhang, A.-P.; Li, W.-Y.; Sun, R.-C. Prog. Chem. 2009,9,1800 (in Chinese).
102. Kilpelainen, I.; Xie, H.; King, A.; Granström, M.; Heikkinen, S.; Argyropoulos, D. S. J. Agric. Food. Chem. 2007, 55, 9142.
103. Tsioptsias, C.; Stefopoulos, A.; Kokkinomalis, I.; Papadopoulou, L.; Panayiotou, C. Green Chem. 2008, 10, 965.
104. Deng, M.-L.; Zhou, Q.; Du, A.-K.; Van Kasteren, J. M. N.; Wang, Y.-Z. Mater. Lett. 2009, 63, 1851.
105. Nishino, T.; Matsuda, I.; Hirao, K. Macromolecules 2004, 37, 7683.
106. Henriksson, M.; Berglund, L. A.; Isaksson, P.; Lindstroem, T.; Nishino, T. Biomacromolecules 2008, 9, 1579.
107. Yuan, T.-Q.; He, J.; Xu, F.; Sun, R.-C. Prog. Chem. 2010, 22,472 (in Chinese).
108. Zheng, Y.; Xuan, X.-P.; Xu, AL-R.; Guo, M.; Wang, J.-J. Prog. Chem. 2009, 9, 1807 (in Chinese).
109. Hermanutz, F.; Gahr, F.; Uerdingen, E.; Meister, F.; Kosan, B. Macromol. Symp. 2008, 262, 23.
110. Wong, H.; Pink, C. J.; Ferreira, F. C.; Livingston, A. G. Green Chem. 2006, 8, 373.
111. Swatloski, R. P.; Rogers, R. D.; Holbrey, J. D. US 20030157351, 2004 [Chem. Abstr. 2003, 140, 201295].
112. Zhang, S.-J.; Yao, X.-Q.; Liu, X.-M.; Wang, J.-Q. Prog. Chem. 2009,21, 2465 (in Chinese).