Mixed Phosphite-Phosphine and Phosphinite-Phosphine Palladacyclic Complexes as Highly Active Catalysts for the Amination of Aryl Chlorides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 9-10, 2003, Pages 1107-1110

  Bedford, Robin B ^a   Blake, Michael E ^a  

^a UNIVERSITY OF EXETER   (United Kingdom)

Author keywords

Amination; Aryl chlorides; Metallacycles; Palladium

Indexed keywords

ALKYL GROUP; CHLORIDE; PALLADIUM; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHITE; TRI TERT BUTYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION;

EID: 0242522923     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303068     Document Type: Article

References (31)

1. For reviews, see: a) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; b) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; c) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
2. For reviews, see: a) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; b) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; c) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
3. For reviews, see: a) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; b) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; c) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
4. For a discussion, see: V. V. Grushin, H. Alper, Chem. Rev. 1994, 94, 1047.
5. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
6. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
7. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
8. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
9. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
10. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
11. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
12. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
13. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
14. For examples of aryl chloride amination reactions, see: a) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229; b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677; c) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513; d) J. P. Wolfe, H. Tomori, Y. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; e) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423; f) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauk, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413; h) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722; i) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369; j) Reddy, N. P.; Tanaka, M., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
15. a) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2001, 1540;
16. b) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 987.
17. a) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. L. Hazelwood, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4120;
18. b) R. B. Bedford, S. L. Hazelwood, M. E. Limmert, Chem. Commun. 2002, 2610.
19. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. L. Hazelwood, Chem. Commun. 2002, 2608.
20. M. G. Andreu, A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun. 2000, 2475.
21. For a review, see: R. B. Bedford, Chem. Commun. 2003, accepted for publication.
22. For a discussion of this topic, see: W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C.-P. Reisinger, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
23. J. Louie, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2359.
24. This ligand is cheaper than triphenylphosphine. Source: the Aldrich catalogue.
25. a) D. A. Albisson, R. B. Bedford, S. E. Lawrence, P. N. Scully, Chem. Commun. 1998, 2095;
26. b) R. B. Bedford, S. L. Hazelwood, M. E. Limmert, D. A. Albisson, S. M. Draper, P. N. Scully, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Chem. Eur. J. 2003, accepted for publication.
27. a) M. H. Ali, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2001, 66, 2560;
28. b) T. Ishikawa, E. Uedo, R. Tani, S. Saito, J. Org. Chem. 2001, 66, 186;
29. c) L. Djakovitch, M. Wagner, K. Köhler, J. Organomet. Chem. 1999, 592, 225;
30. d) K. Kamikawa, S. Sugimoto, M. Uemura, J. Org. Chem. 1998, 63, 8407;
31. e) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1996, 61, 1133.