Synthesis of a versatile building block for the preparation of 6-N-derivatized α-galactosyl ceramides: Rapid access to biologically active glycolipids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 1, 2011, Pages 320-323

  Jervis, Peter J ^a   Cox, Liam R ^a   Besra, Gurdyal S ^a  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL CHAIN; AMINO GROUP; BUILDING BLOCKES; CERAMIDES; GLYCOLIPIDS; PHYTOSPHINGOSINES;

LIPIDS; SUGAR (SUCROSE);

AMIDES;

ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE; AMINE; AZIDE; GLYCOLIPID; PHYTOSPHINGOSINE;

ARTICLE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; GALACTOSYLCERAMIDES; GLYCOLIPIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 78650867131     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102064p     Document Type: Article

References (42)

1. Kawano, T.; Cui, J.; Koezuka, Y.; Toura, I.; Kaneko, Y.; Motoki, K.; Ueno, H.; Nakagawa, R.; Sato, H.; Kondo, E.; Koseki, H.; Taniguchi, M. Science 1997, 278, 1626-1629
2. Crowe, N.; Uldrich, A. P.; Kyparissoudis, K.; Hammond, K. J. L.; Hayakawa, Y.; Sidobre, S.; Keating, R.; Kronenberg, M.; Smyth, M. J.; Godfrey, D. I. J. Immunol. 2003, 171, 4020-4027
3. Burdin, N.; Brossay, L.; Kronenberg, M. Eur. J. Immunol. 1999, 29, 2014-2025
4. Carnaud, C.; Lee, D.; Donnars, O.; Park, S. H.; Beavis, A.; Koezuka, Y.; Bendelac, A. J. Immunol. 1999, 163, 4647-4650
5. Taniguchi, M.; Harada, M.; Kojo, S.; Nakayama, T.; Wakao, H. Annu. Rev. Immnunol. 2003, 21, 483-513
6. Godfrey, D. I.; MacDonald, H. R.; Kronenberg, M.; Smyth, M. J.; Van Kaer, L. Nat. Rev. Immunol. 2004, 4, 231-237
7. Gonzalez-Aseguinolaza, G.; Van Kaer, L.; Bergmann, C. C.; Wilson, J. M.; Schmieg, J.; Kronenberg, M.; Nakayama, T.; Taniguchi, M.; Koezuka, Y.; Tsuji, M. J. Exp. Med. 2002, 195, 617-624
8. Miyamoto, K.; Miyake, S.; Yamamura, T. Nature 2001, 413, 531-534
9. Chiba, A.; Oki, S.; Miyamoto, K.; Hashimoto, H.; Yamamura, T.; Miyake, S. Arthritis Rheum. 2004, 50, 305-313
10. Oki, S.; Chiba, A.; Yamamura, T.; Miyake, S. J. Clin. Invest. 2004, 113, 1631-1640
11. Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A. Immunol. Lett. 2005, 100, 42-55
12. Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771-779
13. Wu, D.; Fujioa, M.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1073-1083 and references cited therein.
14. Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C.; Teyton, L., III; Bendelac, A; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602-13603
15. Oki, S.; Tomi, C.; Yamamura, T; Miyake, S. Int. Immunol. 2005, 17, 1619-1629
16. Yu, K. O. A.; Im, J. S.; Molano, A.; Dutronc, Y.; Illarionov, P. A.; Forestier, C.; Fujiwara, N.; Arias, I.; Miyake, S.; Yamamura, T.; Chang, Y. T.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3383-3388
17. Im, J. S.; Arora, P.; Bricard, G.; Molano, A.; Venkataswamy, M. M.; Baine, I.; Jerud, E. S.; Goldberg, M. F.; Baena, A.; Yu, K. O. A.; Ndonye, R. M.; Howell, A. R.; Yuan, W. M.; Cresswell, P.; Chang, Y. T.; Illarionov, P. A.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A. Immunity 2009, 30, 888-898
18. Schmieg, J.; Yang, G.; Franck, R. W.; Tsuji, M. J. Exp. Med. 2003, 198, 1631-1641
19. Yang, G.; Schmeig, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3818-3822
20. Trappeniers, M.; Van Beneden, K.; Decruy, T.; Hillaert, U.; Linclau, B.; Elewaut, D.; Van Calenbergh, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16468-16469
21. Liu, Y.; Goff, R. D.; Zhou, D.; Mattner, J.; Sullivan, B. A.; Khurana, A.; Cantu, C., III; Ravkov, E. V.; Ibegbu, C. C.; Altman, J. D.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Immunol. Methods 2006, 312, 34-39
22. Xia, C.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Woodward, R. L.; Wang, J.; Wang, P. G. Tetrahedron 2009, 65, 6390-6395
23. Zhou, X. T.; Forestier, C.; Goff, R. D.; Li, C.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. Org. Lett. 2002, 4, 1267-1270
24. Koch, M.; Stronge, V. S.; Shepherd, D.; Gadola, S. D.; Mathew, B.; Ritter, G.; Fersht, A. R.; Besra, G. S.; Schmidt, R. R.; Jones, E. Y.; Cerundolo, V. Nat. Immunol. 2005, 6, 819-826
25. Borg, N. A.; Wun, K. S.; Kjer-Nielson, L.; Wilce, M. C.; Pellicci, D. G.; Koh, R.; Besra, G. S.; Bharadwaj, M.; Godfrey, D. I.; McCluskey, J.; Rossjohn, J. Nature 2007, 448, 44-49
26. Prigozy, T. I.; Naidenko, O.; Qazba, P.; Elewaut, D.; Brossay, L.; Khurana, A.; Natori, T.; Koezuka, Y.; Kulkarni, A.; Kronenberg, M. Science 2001, 291, 664-667
27. Fernández, C.; Nieto, O.; Rivas, E.; Montenegro, G.; Fontenla, J. A.; Fernández-Mayoralas, A. Carbohydr. Res. 2000, 327, 353-365
28. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583-5584
29. Hashimoto, S.; Sakamoto, H.; Honda, T.; Abe, H.; Nakamura, S.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8969-8972
30. Crich, D.; Li, M. Org. Lett. 2007, 9, 4115-4118
31. Toubiana, R.; Das, B. C.; Defaye, J.; Mompon, B.; Toubiana, M. J. Carbohydr. Res. 1975, 44, 308-312
32. Mormeneo, D.; Casas, J.; Llebaria, A.; Delgado, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3769-3777
33. Du, W.; Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. Chem. Commun. 2007, 2336-2338
34. Du, W.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2005, 7, 2063-2065
35. Schombs, M.; Park, F. E.; Du, W.; Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 4891-4898
36. Jervis, P. J.; Veerapen, N.; Bricard, G.; Cox, L. R.; Porcelli, S. A.; Besra, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3475-3478
37. Johansson, P.-O.; Chen, Y.; Belfrage, A. K.; Blackman, M. J.; Kvarnström, I.; Jansson, K.; Vrang, L.; Hamelink, E.; Hallberg, A.; Rosenquist, Å.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2004, 47, 3353-3366
38. Worthington, R. J.; Bell, N. M.; Wong, R.; Micklefield, J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 92-103
39. Li, Z.; Gildersleeve, J. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 559-562
40. Li, Z.; Gildersleeve, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11612-11619
41. Polt, R.; Szabo, L.; Treiberg, J.; Li, Y.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10249-10258
42. Schmidt, R. R.; Zimmermann, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 725-726