Optical and electroluminescent properties of conjugated polyrotaxanes

Small

Volumn 6, Issue 24, 2010, Pages 2796-2820

  Brovelli, Sergio ^a,b   Cacialli, Franco ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

conjugated polyrotaxanes; cyclodextrin; electroluminescent properties; optical properties; PEO; photophysics

Indexed keywords

ELECTROLUMINESCENT PROPERTIES; FUNCTIONALIZATIONS; INTERCHAIN INTERACTIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MACROCYCLES; MODEL COMPOUND; MOLECULAR SPACERS; PEO; PHOTOPHYSICS; POLYMERIC SEMICONDUCTORS; POLYROTAXANES; ROTAXANES; SOLID/LIQUID; SUPRAMOLECULAR LEVEL;

CYCLODEXTRINS; ELECTROLUMINESCENCE; FILMS; OPTICAL PROPERTIES; SILANES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CONJUGATED POLYMERS;

CYCLODEXTRIN; ROTAXANE;

CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; REVIEW; SEMICONDUCTOR;

CYCLODEXTRINS; PHOTOCHEMISTRY; ROTAXANES; SEMICONDUCTORS;

EID: 78650369752     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201001881     Document Type: Review

References (115)

1. M. J. Frampton, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028.
2. F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. Samorì, J. P. Rabe, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nat. Mater. 2002, 1, 160.
3. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. dos Santos, J. L. Brédas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
4. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498.
5. G. Yu, A. J. Heeger, J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510.
6. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. Mackenzie, Science 2001, 293, 1119.
7. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveldvoss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. Deleeuw, Nature 1999, 401, 685.
8. N. Stutzmann, R. H. Friend, H. Sirringhaus, Science 2003, 299, 1881.
9. D. G. Bucknall, H. L. Anderson, Science 2003, 302, 1904.
10. P. N. Taylor, M. J. O'Connell, L. A. McNeill, M. J. Hall, R. T. Aplin, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3456.
11. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
12. P. Prins, F. C. Grozema, J. M. Schins, S. Patil, U. Scherf, L. D. A. Siebbeles, Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 146601/1.
13. L. M. Herz, R. T. Phillips, Phys. Rev. B 2000, 61, 13691.
14. R. Jakubiak, C. J. Collison, W. C. Wan, L. J. Rothberg, B. R. Hsieh, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2394.
15. T. Q. Nguyen, V. Doan, B. J. Schwartz, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4068.
16. I. D. W. Samuel, G. Rumbles, C. J. Collison, Phys. Rev. B 1995, 52, 11573.
17. G. R. Hayes, I. D. W. Samuel, R. T. Phillips, Phys. Rev. B 1996, 54, R8301.
18. P. Barta, F. Cacialli, R. H. Friend, M. Zagorska, J. Appl. Phys. 1998, 84, 6279.
19. J. Cornil, D. A. dos Santos, X. Crispin, R. Silbey, J. L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289.
20. S. Brovelli, G. Latini, M. J. Frampton, S. O. McDonnel, F. E. Oddy, O. J. Fenwick, H. L. Anderson, F. Cacialli, Nano Lett. 2008, 8, 4546.
21. J. S. Wilson, M. J. Frampton, J. J. Michels, L. Sardone, G. Marletta, R. H. Friend, P. Samorì, H. L. Anderson, F. Cacialli, Adv. Mater. 2005, 17, 2659.
22. J. E. H. Buston, J. R. Young, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2000, 905.
23. F. E. Oddy, S. Brovelli, M. T. Stone, E. J. F. Klotz, F. Cacialli, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2846.
24. F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1999, 99, 1643.
25. S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1998, 98, 1959.
26. C. Gong, H. W. Gibson, Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots (Eds:, J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker,), Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany 1999, p. 277.
27. S. S. Zhu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12568.
28. M. J. MacLachlan, A. Rose, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9180.
29. C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632.
30. G. Gadret, G. Ruani, M. Cavallini, F. Biscarini, M. Murgia, R. Zamboni, G. Giro, M. Cocchi, V. Fattori, T. Loontjens, J. Thies, D. A. Leigh, A. F. Morales, R. F. Mahrt, Appl. Surf. Sci. 2001, 175, 369.
31. J. Cornil, A. J. Heeger, J. L. Bredas, Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 463.
32. F. Cacialli, Philos. Trans. R. Soc. A 2000, 358, 173.
33. J. M. Lehn, Rep. Prog. Phys. 2004, 67, 249.
34. A. Ansari, S. V. Kuznetsov, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12982.
35. P. O'Shea, Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 990.
36. B. J. Schwartz, Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141.
37. J. Gierschner, M. Ehni, H. J. Egelhaaf, B. M. Medina, D. Beljonne, H. Benmansour, G. C. Bazan, J. Chem. Phys. 2005, 123, 144914.
38. L. Poulsen, M. Jazdzyk, J. E. Communal, J. C. Sancho-Garcia, A. Mura, G. Bongiovanni, D. Beljonne, J. Cornil, M. Hanack, H. J. Egelhaaf, J. Gierschner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8585.
39. J. C. Sancho-Garcia, L. Poulsen, J. Gierschner, R. Martinez-Alvarez, E. Hennebicq, M. Hanack, H. J. Egelhaaf, D. Oelkrug, D. Beljonne, J. L. Brédas, J. Cornil, Adv. Mater. 2004, 16, 1193.
40. S. F. Lim, R. H. Friend, I. D. Rees, J. Li, Y. G. Ma, K. Robinson, A. B. Holmes, E. Hennebicq, D. Beljonne, F. Cacialli, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 981.
41. T. Virgili, D. Marinotto, G. Lanzani, D. D. C. Bradley, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 091113.
42. L. Yu, Solitons and Polarons in Conducting Polymers, World Scientific, Singapore 1987.
43. J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
44. T. Shimomura, T. Akai, T. Abe, K. Ito, J. Chem. Phys. 2002, 116, 1753.
45. H. W. Gibson, M. C. Bheda, P. T. Engen, Prog. Polym. Sci. 1994, 19, 843.
46. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
47. S. A. Jenekhe, J. A. Osaheni, Science 1994, 265, 765.
48. J. Kim, T. M. Swager, Nature 2001, 411, 1030.
49. F. C. Spano, Annu. Rev. Phys. Chem. 2006, 57, 217.
50. J. J. Michels, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, J. Wilson, F. Cacialli, H. L. Anderson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6167.
51. M. H. Chang, M. J. Frampton, H. L. Anderson, L. M. Herz, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 232110.
52. C. Y. Chi, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11134.
53. M. R. Pinto, K. S. Schanze, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7505.
54. Temporal decay of the fluorescence (at 520 nm) at room temperature was measured via time-correlated single-photon counting, following excitation with 45 fs pulses at 400 nm, the system temporal resolution, of about 50 ps, is, however, set by the detection electronics.
55. M. H. Chang, F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, C. Silva, L. M. Herz, Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 196.
56. E. Hennebicq, G. Pourtois, G. D. Scholes, L. M. Herz, D. M. Russell, C. Silva, S. Setayesh, A. C. Grimsdale, K. Mullen, J. L. Brédas, D. Beljonne, 2005 J. Am. Chem. Soc. 127, 4744.
57. A. Petrozza, S. Brovelli, J. J. Michels, H. L. Anderson, R. H. Friend, C. Silva, F. Cacialli, Adv. Mater. 2008, 20, 3218.
58. L. H. Chen, D. W. McBranch, H. L. Wang, R. Helgeson, F. Wudl, D. G. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12287.
59. I. A. Levitsky, J. S. Kim, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1466.
60. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
61. M. B. Ramey, J. A. Hiller, M. F. Rubner, C. Y. Tan, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, Macromolecules 2005, 38, 234.
62. J. Wang, D. L. Wang, E. K. Miller, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Macromolecules 2000, 33, 5153.
63. H. Jiang, X. Zhao, K. S. Schanze, Langmuir 2007, 23, 9481.
64. C. Tan, E. Atas, J. G. Muller, M. R. Pinto, V. D. Kleiman, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13685.
65. M. Yan, L. J. Rothberg, E. W. Kwock, T. M. Miller, Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 1992.
66. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York 1986.
67. K. Yoshikawa, Adv. Drug. Deliv. Rev. 2001, 52, 235.
68. J. V. Koleske, Polymeric Materials Encyclopaedia, vol. 8 (Ed:, J. C. Salamone,), CRC Press, Boca Raton, FL 1996, p. 6034.
69. W. T. Silvfast, Lasers Fundamentals, Cambridge University Press, Cambridge 1996.
70. J. Morgado, F. Cacialli, unpublished.
71. M. H. Chang, M. J. Frampton, H. L. Anderson, L. M. Herz, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 027402.
72. Q. B. Pei, G. Yu, C. Zhang, Y. Yang, A. J. Heeger, Science 1995, 269, 1086.
73. J. C. deMello, N. Tessler, S. C. Graham, R. H. Friend, Phys. Rev. B 1998, 57, 12951.
74. T. Johansson, W. Mammo, M. R. Andersson, O. Inganäs, Chem. Mater. 1999, 11, 3133.
75. E. Moderegger, F. P. Wenzl, S. Tasch, G. Leising, U. Scherf, K. O. Annan, Adv. Mater. 2000, 12, 825.
76. F. P. Wenzl, P. Pachler, C. Suess, A. Haase, E. J. W. List, P. Poelt, D. Somitsch, P. Knoll, U. Scherf, G. Leising, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 441.
77. G. Latini, L.-J. Parrott, S. Brovelli, M. J. Frampton, H. L. Anderson, F. Cacialli, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2419.
78. J. Morgado, F. Cacialli, R. H. Friend, B. S. Chuah, H. Rost, A. B. Holmes, Macromolecules 2001, 34, 3094.
79. C. Huang, W. Huang, J. Guo, C.-Z. Yang, E.-T. Kang, Polymer 2001, 42, 3929.
80. Q. B. Pei, Y. Yang, Synth. Met. 1996, 80, 131.
81. L. Sardone, C. Sabatini, G. Latini, F. Barigelletti, G. Marletta, F. Cacialli, P. Samorì, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1387.
82. J. Morgado, R. H. Friend, F. Cacialli, B. S. Chuah, S. C. Moratti, A. B. Holmes, J Appl. Phys. 1999, 86, 6392.
83. G. Mauthner, U. Scherf, E.J. W. List, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 133501.
84. L. Edman, D. Moses, A. J. Heeger, Synth. Met. 2003, 138, 441.
85. Y. Hu, C. Tracy, J. Gao, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 123507.
86. N. D. Robinson, J.-H. Shin, M. Berggren, L. Edman, Phys. Rev. B 2006, 74, 155210.
87. J.-H. Shin, N. D. Robinson, S. Xiao, L. Edman, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1807.
88. J. M. Leger, S. A. Carter, B. Ruhstaller, J. Appl. Phys. 2005, 98, 124907.
89. S. E. Burns, N. C. Greenham, R. H. Friend, Synth. Met. 1996, 76, 205.
90. S. Besner, A. Vallee, G. Bouchard, J. Prud'homme, Macromolecules 1992, 25, 6480.
91. M. M. Doeff, L. Edman, S. E. Sloop, J. Kerr, L. C. De Jonghe, J. Power Sources 2000, 89, 227.
92. E. A. Rietman, M. L. Kaplan, R. J. Cava, Solid State Ionics 1987, 25, 41.
93. C. D. Robitaille, D. Fauteux, J. Electrochem. Soc. 1986, 133, 315.
94. J.-H. Shin, S. Xiao, L. Edman, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 949.
95. J. G. Breitzer, A. I. Smirnov, L. F. Szczepura, S. R. Wilson, T. B. Rauchfuss, Inorg. Chem. 2001, 40, 1421.
96. J. M. Lehn, J. P. Sauvage, Chem. Commun. 1971, 1971, 440.
97. J. M. Lehn, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6700.
98. J. L. Petersen, R. K. Brown, J. M. Williams, Inorg. Chem. 1981, 20, 158.
99. M. F. C. Ladd, Theor. Chim. Acta. 1962, 12, 333.
100. E. S. Amis, Solutions and Solubilities, vol. VIII (Ed:, M. R. J. Dack,), Wiley-Interscience, New York 1975.
101. Y. Marcus, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991, 87, 2995.
102. C. S. Babu, C. Lim, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7958.
103. L. C. Palmer, Y. S. Velichko, M. O. de la Cruz, S. I. Stupp, Philos. Trans. R. Soc. Lond. A 2007, 365, 1417.
104. M. J. Frampton, G. Sforazzini, S. Brovelli, G. Latini, E. Townsend, C. C. Williams, A. Charas, L. Zelewski, N. S. Kaka, M. Sirish, L. J. Parrott, J. S. Wilson, F. Cacialli, H. L. Anderson, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3367.
105. S. Brovelli, F. Meinardi, G. Winroth, O. Fenwick, G. Sforazzini, M. J. Frampton, L. Zalewski, J. A. Levitt, F. Marinello, P. Schiavuta, K. Suhling, H. L. Anderson, F. Cacialli, Adv. Funct. Mater. 2009, 20, 272-280.
106. M. M. Mróz, S. Perissinotto, T. Virgili, G. Gigli, M. Salerno, M. J. Frampton, H. L. Anderson, G. Lanzani, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 031108.
107. M. M. Mróz, T. Virgili, S. O. M. Donnell, M. J. Frampton, H. L. Anderson, G. Lanzani, Phys. Rev. B 2009, 80, 045111.
108. S. Brovelli, T. Virgili, M. M. Mroz, G. Sforazzini, A. Paleari, H. L. Anderson, G. Lanzani, F. Cacialli, Adv. Mater. 2010, 22, 3690.
109. B. Liu, T. T. T. Dan, G. C. Bazan, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2432.
110. S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
111. S. Y. Yang, J. A. DeFranco, Y. A. Sylvester, T. J. Gobert, D. J. Macaya, R. M. Owens, G. G. Malliaras, Lab Chip 2009, 9, 704.
112. P. Taranekar, Q. Qiao, H. Jiang, I. Ghiviriga, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8958.
113. W. W. Brennessel, V. G. Young Jr., J. E. Ellis, Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1211.
114. J. S. Kim, F. Cacialli, R. H. Friend, Thin Solid Films 2003, 445, 358.
115. J. S. Kim, R. H. Friend, F. Cacialli, J. Appl. Phys. 1999, 86, 2774.