An expedient synthesis of novel 2-substituted thiazolo[4,5-f]isoquinolines/ quinolines and benzo[1,2-d:4,3-d']bisthiazoles and their potential as inhibitors of COX-1 and COX-2

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 11, 2010, Pages 265-290

  Chakrabarty, Manas ^a   Mukherji, Ajanta ^a   Karmakar, Sulakshana ^a   Mukherjee, Ratna ^a   Nagai, Kenichiro ^b   Geronikaki, Athina ^c   Elenic, Pitta ^c  

^a BOSE INSTITUTE   (India)

^b KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

^c ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

Benzobisthiazoles; Cox inhibition; Thiazoloisoquinolines; Thiazoloquinolines

Indexed keywords

EID: 78650321129     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.b22     Document Type: Article

References (77)

1. De Souza, M. V. N. J. Sulfur Chem. 2005, 26, 429 and references cited therein.
2. (a) Ojika, M.; Suzuki, Y.; Tsukamoto, A.; Sakagami, Y.; Fudou, R.; Yoshimura, T.; Yamanaka, S. J. Antibiot. 1998, 51, 275.
3. (b) Pedras, M. S. C.; Okanga, F. I.; Zaharia, I. L.; Khan, A. Q. Phytochemistry 2000, 53, 161.
4. (c) Cetusic, J. R. P.; Green III, F. R.; Graupner, P. R.; Oliver, M. P. Org. Lett. 2002, 4, 1307.
5. (d) You, S.-L.; Deechongkit, S.; Kelly, J. W.; Org. Lett. 2004, 6, 2627.
6. (e) Linington, R. G.; González, J.; Ureña, L.-D.; Romero, L. I.; Ortega-Barría, E.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 397.
7. (a) Davis, S. T.; Benson, B. G.; Bramson, H. N.; Chapman, D. E.; Dickerson, S. H.; Dold, K. M.; Eberwein, D. J.; Edelstein, M.; Frye, S. V.; Gampe Jr., R. T.; Griffin, R. J.; Harris, P. A.; Hassell, A. M.; Holmes, W. D.; Hunter, R. N.; Knick, V. B.; Lackey, K.; Lovejoy, B.; Luzzio, M. J.; Murray, D.; Parker, P.; Rocque, W. J.; Shewchuk, L.; Veal, J. M.; Walker, D. H.; Kuyper, L. F. Science 2001, 291, 134.
8. (b) Testard, A.; Logé, C.; Léger, B.; Robert, J.-M.; Lozach, O.; Blairvacq, M.; Meijer, L.; Thiéry, V.; Besson, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3419.
9. (c) Besson, T.; Guillard, J.; Rees, C. W. Tetrahedron Lett. 2007, 41, 1027.
10. (d) Di Giorgio, C.; Nikoyan, A.; Decome, L.; Botta, C.; Robin, M.; Reboul, J.-P.; Sabatier, A.-S.; Matta, A.; De Méo, M. Mutat. Res. 2008, 650, 104.
11. (e) Budriesi, R.; Ioan, P.; Locatelli, A.; Cosconati, S.; Leoni, A.; Ugenti, M. P.; Andreani, A.; Di Toro, R.; Bedini, A.; Spampinato, S.; Marinelli, L.; Novellino, E.; Chiarini, A. J. Med. Chem. 2008, 51, 1592.
12. (a) Kitamura Y.; Kosaka T.; Kakimura, J.-I.; Matsuoka, Y.; Kohno, Y.; Nomura, Y.; Taniguchi, T. Mol. Pharmacol. 1998, 54, 1046.
13. (b) Humphries, T. J.; Merritt, G. J. Aliment. Pharmacol. Ther. 1999, 13 Suppl. 3, 18.
14. (c) Igual-Adell, R.; Oltra-Alcaraz, C.; Soler-Company, E.; Sánchez-Sánchez, P.; Matogo-Oyana, J.; Rodríguez-Calabuig, D. Expert. Opin. Pharmacother. 2004, 5, 2615.
15. (d) Zeldin, R. K.; Petruschke, R. A. J. Antimicrob. Chemother. 2004, 53, 4.
16. (e) van Kan, H. J. M.; Groeneveld, G. J.; Kalmijn S.; Spieksma, M.; van den Berg, L. H.; Guchelaar, H. J.; Br. J. Clin. Pharmacol. 2005, 59, 310.
17. Hall, C. E.; Taurins, A. Can. J. Chem. 1966, 44, 2465.
18. Hall, C. E.; Taurins, A. Can. J. Chem. 1966, 44, 2473.
19. Taurins, A.; Hsia, R. K.-C. Can. J. Chem. 1971, 49, 4054.
20. (a) Craig, J. J.; Cass, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 783.
21. (b) Ernst, L. Org. Magn. Reson. 1976, 8, 161.
22. (c) Kook, A. M.; Smith, S. L.; Brown, E. V. Org. Magn. Reson. 1984, 22, 730.
23. Bellamy, F. D.; Ou, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 839.
24. Dewar, M. J. S.; Mole, T. J. Chem. Soc. 1956, 2556.
25. Mozolis, V. V.; Iokubaitite, Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 587.
26. Hugershoff, A. Ber. 1903, 36, 3121.
27. (a) Bax, A.; Subramanian, S. J. Magn. Reson. 1986, 67, 565.
28. (b) Bax. A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
29. (c) Crews, P.; Rodriguez, J.; Jaspars, M. Organic Structure Analysis; Oxford University Press: New York, 1998.
30. (a) Kropko, M. L.; Jaen, J. C.; Theiss, J. C.; Wold, S.; Caprathe, B. W.; Wise, L. D. Mutat. Res. Lett. 1992, 281, 233.
31. (b) Kropko, M. L.; Jaen, J. C.; Theiss, J. C.; Wold, S.; Caprathe, B. W.; Wise, L. D. Mutat. Res. Lett. 1992, 282, 287.
32. (c) Nakagawa, S.; Fukatsu, H.; Kato, Y.; Murase, S.; Harada, N. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 61267588 (A), 1986.
33. (d) Fukatsu, H.; Kato, Y.; Murase, S.; Nakagawa, S. Heterocycles 1989, 29, 1517.
34. (e) Caprathe, B. W.; Jaen, J. C.; Wise, L. D.; Heffner, T. G.; Pugsley, T. A.; Meltzer, L. T.; Parvez, M. J. Med. Chem. 1991, 34, 2736.
35. (f) Jaen, J. C.; Caprathe, B. W.; Wise, L. D.; Pugsley, T. A.; Meltzer, L. T.; Heffner, T. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 539.
36. (a) Fries, K.; Wolter, A. Liebigs Ann. Chem. 1937, 527, 60.
37. (b) Kasida, Y.; Yokota, K.; Hung, H.-S. Yakugaku Zasshi (J. Pharm. Soc. Jpn.) 1951, 71, 553;
38. Chem. Abstr. 1952, 46, 4546a.
39. (c) Barni, E. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 501.
40. (d) Jaen, J. C.; Kropko, M. L.; Theiss, J. C.; Wold, S.; Caprathe, B. W.; Wise, L. D. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 547.
41. (e) Azimov, V. A.; Solovyeva, N. P.; Granik, V. G. Khim. Farm. Zh. 1994, 28, 43
42. (Pharm. Chem. J. 1994, 28, 586).
43. (f) Green, A. G.; Perkin, A. G. J. Chem. Soc., Trans. 1903, 83, 1201.
44. (g) Landquist, J. K. J. Chem. Soc. (C) 1967, 2212.
45. (h) Solar, S. L.; Cox, R. J.; Clecak, N. J.; Ettinger, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2132.
46. (i) Grandolini, G.; Martani, A.; Ricci, A.; Bellavait, C. Ann. Chim. (Rome) 1968, 58, 91;
47. Chem. Abstr. 1968, 69, 19099k.
48. (j) Kiprianov, A. I.; Mikhailenko, F. A. Chem. Heterocycl. Compds. 1969, 3, 205.
49. (k) Cullen, E.; Becker, R.; Freter, K.; LeClerq, T.; Possanza, G.; Wong, H.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 350.
50. th Edn.; Eyre and Spottiswoode: London, 1965; Vol. 1, p 211.
51. (b) Puviarasan, N.; Arjunan, V.; Mohan, S. Turk. J. Chem. 2004, 28, 53.
52. Boggust, W. A.; Cocker, W. J. Chem. Soc. 1949, 355.
53. Forlani, L.; Ferrara, A.; Lugli, A.; Todesco, P. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1703.
54. Monde, K.; Takasugi, M.; Ohnishi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6650.
55. Halimehjani, A. Z.; Pourshojaei, Y.; Saidi, M. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 32.
56. (a) Aravindakshan, P. A.; Bhramaramba, A.; Nair, G. V.; Nambury, C. N. V.; Indian J. Chem. 1963, 1, 395.
57. (b) Ranu, B. C.; Dey, S. S.; Bag, S. Arkivoc 2003, (ix), 14.
58. (a) Pedersen, B. S.; Lawesson, S.-O. Tetrahedron 1979, 35, 2433.
59. (b) Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 1985, 41, 5061.
60. (a) Jacobson, P. Ber. 1886, 19, 1067.
61. Edge, S. R. H. J. Chem. Soc., Trans. 1923, 123, 153.
62. (c) Jackson, Y. A.; Lyon, M. A.; Townsend, N.; Bellabe, K.; Soltanik, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2000, 205.
63. (a) Chao, Q.; Deng, L.; Shih, H.; Leoni, L. M.; Genini, D.; Carson, D. A.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 3860.
64. (b) Chia, E. W.; Pearce, A. N.; Berridge, M. V.; Larsen, L.; Perry, N. B.; Sansom, C. E.; Godfrey, C. A.; Hanton, L. R.; Lu, G.-L. (Leon).; Walton, M.; Denny, W. A.; Webb, V. L.; Copp, B. R.; Harper, J. L. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9432.
65. (c) Chen, Y.-L.; Chen, I.-L.; Lu, C.-M.; Tzeng, C.-C.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 387.
66. (d) Sun, X.-Y.; Wei, C.-X.; Chai, K.-Y.; Piao, H.-R.; Quan, Z.-S. Arch. Pharm. Chem. Life. Sci. 2008, 341, 288.
67. (e) Paramashivappa, R.; Kumar, P. P.; Rao, P. V. S.; Rao, A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 657.
68. Harrington, P. J.; Lodewijk, E. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 72.
69. (a) Ziakas, G. N.; Rekka, E. A.; Gavalas, A. M.; Eleftheriou, P. T.; Kourounakis, P. N. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5616.
70. (b) Lagunin, A. A.; Geronikaki, A.; Eleftheriou, P. T.; Hadjipavlou-Litina, D. I.; Filimonov, D. A.; Poroikov, V. J. Med. Chem. 2008, 51, 1601.
71. th Street, Suite 204, CA).
72. th Edn.; John Wiley and Sons: New York, 1989; p 10.
73. Kumar, P.; Agarwal, S. K.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. 1992, 31 B, 177.
74. Poradowska, H.; Nowak, K.; Wladyslaw, C. Pol. J. Chem. 1979, 53, 1895.
75. Soli, C. E.; Franck, R. W. Heterocycles 2006, 70, 531.
76. (a) Banoo, R.; Matheison, D. W. Indian J. Biochem. Biophys. 1993, 30, 229.
77. (b) Lovel, I.; Golomba, L.; Popelis, J.; Gaukhman, A.; Lukevics, E. Appl. Organometal. Chem. 2001, 15, 67.