Theoretical study of the inner hydrogen migration in the β-substituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 48, 2010, Pages 12731-12738

  Lu, Xiaoquan ^a   He, Yong ^a   Chen, Jing ^a   Wang, Jinfeng ^a   Shi, Haicai ^a  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRONWITHDRAWING; H MIGRATION; HYDROGEN MIGRATION; METAL-FREE PORPHYRIN; NORMAL STRUCTURE; TETRAPHENYLPORPHYRINS; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE GEOMETRY;

HYDROGEN;

PORPHYRINS;

5,10,15,20 TETRAPHENYLPORPHYRIN; 5,10,15,20-TETRAPHENYLPORPHYRIN; HYDROGEN; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

HYDROGEN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY;

EID: 78649847943     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107145p     Document Type: Article

References (64)

1. Wasielewski, M. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
2. Kay, A.; Graetzel, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272-6277
3. Wasielewski, M.; Gaines III, G.; Wiederrecht, G.; Svec, W.; Niemczyk, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10442-10443
4. Kay, A.; Humphry-Baker, R.; Graetzel, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 952-959
5. Piomelli, S.; Brickman, A.; Carlos, E. Pediatrics 1976, 57, 136
6. Kobuke, Y.; Miyaji, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3563-3569
7. DeCarlo, A.; Paramaesvaran, M.; Yun, P.; Collyer, C.; Hunter, N. J. Bacteriol. 1999, 181, 3784
8. Fan, J.; Whiteford, J.; Olenyuk, B.; Levin, M.; Stang, P.; Fleischer, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752
9. Rives, V.; Angeles Ulibarri, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 61-120
10. Olczak, T.; Dixon, D.; Genco, C. J. Bacteriol. 2001, 183, 5599
11. Han, A.; Jeong, Y.; Kang, Y.; Lee, J.; Seo, M.; Nam, W. Chem. Commun. 2008, 1076-1078
12. Lu, X.; Nan, M.; Zhang, H.; Liu, X.; Yuan, H.; Yang, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14998-15002
13. Lu, X.; Lv, B.; Xue, Z.; Li, M.; Zhang, L.; Kang, J. Thin Solid Films 2005, 488, 230-235
14. Zuo, G.; Liu, X.; Yang, J.; Li, X.; Lu, X. J. Electroanal. Chem. 2007, 605, 81-88
15. Lu, X.; Zhang, H.; Hu, L.; Zhao, C.; Zhang, L.; Liu, X. Electrochem. Commun. 2006, 8, 1027-1034
16. Khavasi, H. R.; Zahedi, M.; Shahbazian, S.; Safari, N.; Ng, S. W.; Mohajer, D. Chem. Phys. 2004, 301, 1-7
17. Lu, X.; Li, M.; Yang, C.; Zhang, L.; Li, Y.; Jiang, L.; Li, H.; Jiang, L.; Liu, C.; Hu, W. Langmuir 2006, 22, 3035-3039
18. Lu, X.; Yuan, H.; Zuo, G.; Yang, J. Thin Solid Films 2008, 516, 6476-6482
19. Lu, X.; Zhi, F.; Shang, H.; Wang, X.; Xue, Z. Electrochim. Acta 2010, 55, 3634-3642
20. Yang, J.; Li, M.; Li, H.; Yang, Y.; Kashimura, Y.; Wang, C.; Torimitsu, K.; Lu, X.; Hu, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12320-12324
21. Bühlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593-1687
22. Zhi, F.; Lu, X.; Yang, J.; Wang, X.; Shang, H.; Zhang, S.; Xue, Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13166-13172
23. Lembo, A.; Tagliatesta, P.; Guldi, D. M.; Wielopolski, M.; Nuccetelli, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1779-1793
24. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276
25. Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397-15409
26. Storm, C. B.; Teklu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1745-1747
27. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1601-1604
28. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3608-3613
29. Butenhoff, T. J.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8336-8341
30. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1132-1137
31. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857
32. Braun, J.; Koecher, M.; Schlabach, M.; Wehrle, B.; Limbach, H. H.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6593-6604
33. Ghosh, A.; Almloef, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1073-1075
34. Reimers, J. R.; Lü, T. X.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2855-2861
35. Baker, J.; Kozlowski, P. M.; Jarzecki, A. A.; Pulay, P. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 59-66
36. Ghosh, A.; Jynge, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5459-5462
37. Jentzen, W.; Song, X. Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684-1699
38. K.Maity, D.; N.truong, T. J. Porphyr. Phthalocyanines 2001, 5, 289-299
39. Loboda, O. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 2266-2270
40. Zhang, Y.; Yao, P.; Cai, X.; Xu, H.; Zhang, X.; Jiang, J. J. Mol. Graphics Modell. 2007, 26, 319-326
41. Wacker, P.; Dahms, K.; Senge, M. O.; Kleinpeter, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 2182-2190
42. Crossley, M. J.; Field, L. D.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2335-2341
43. Sundholm, D.; Konschin, H.; Häser, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 267-273
44. Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4549-4552
45. Wacker, P.; Dahms, K.; Senge, M. O.; Kleinpeter, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 6224-6231
46. Walewski, P.; Waluk, J.; Lesyng, B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2313-2318
47. Smedarchina, Z.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1014-1024
48. Frisch, M. J.; G. W. T.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; J. R. C.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; J. C. B.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; B. M.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; H. N.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; J. H.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
49. Fitzgerald, G.; Andzelm, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10531-10534
50. Gulam, R. M.; Matsushita, T.; Teraoka, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2172-2178
51. Strenalyuk, T.; Samdal, S.; Volden, H. V. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4853-4860
52. Toganoh, M.; Furuta, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13953-13963
53. HorniìcÅek, J.; DvorÅaìkovaì, H.; BourÅ, P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3649-3654
54. Jentzen, W.; Ma, J. G. Shelnutt, J. A Biophys. J. 1998, 74, 753-763
55. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, R.; Derdau, D.; Bayles, D.; Bader, R. F. W. AIM 2000 Version 1.0; University of Applied Sciences: Bielfield, Germany, 2000.
56. Almlof, J.; Fischer, T. H.; Gassman, P. G.; Ghosh, A.; Haeser, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10964-10970
57. Havenith, R. W. A.; Meijer, A. J. H. M.; Irving, B. J.; Fowler, P. W. Mol. Phys. 2009, 107, 2591-2600
58. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 985-1001
59. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1001-1012
60. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928
61. Matta, C. F.; Boyd, R. J. The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design; Wiley-VCH: 2007.
62. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754
63. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873-1878
64. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Lyčka, A.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554-13567