Influence of the core conformation on the NH-tautomerism in porphyrins: A study of meso-(1,3-dithian-2-yl)porphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 6, 2008, Pages 2182-2190

  Wacker, Philipp ^a   Dahms, Katja ^b   Senge, Mathias O ^b   Kleinpeter, Erich ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENTHALPIES; NORMAL-STRUCTURE- DECOMPOSITION (NSD) ANALYSIS; TAUTOMERISM;

ACTIVATION ENERGY; ENERGY BARRIERS; ENTHALPY; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

PORPHYRINS;

MESO(1,3 DITHIAN 2 YL)PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATION; GEOMETRY; ISOMERIZATION; NH TAUTOMERISM; NORMAL STRUCTURE DECOMPOSITION ANALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PORPHYRINS; QUINOLIZINES; SULFUR COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 41849133226     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702443x     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487.
2. (b) Senge, M. O. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, pp 239-347.
3. (c) Senge, M. O. Chem. Commun. 2006, 243-256.
4. (d) Senge, M. O. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743.
5. (e) Senge, M. O. Z. Naturforsch. 1999, 54b, 821-824.
6. (f) Senge, M. O.; Kalisch, W. W. Z. Naturforsch. 1999, 54b, 943-959.
7. Völker, S.; Macfarlane, R. M. J. Chem. Phys. 1980, 73, 4476-4482.
8. Kasha, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 2379-2392.
9. (a) Storm, C. B.; Teklu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1745-1747.
10. (b) Storm, C. B.; Teklu, Y.; Sokoloski, E. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 631-640.
11. Abraham, R. J.; Hawkes, G. E.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1974, 16, 1483-1486.
12. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1601-1604.
13. Limbach, H. H.; Hennig; J.; Kendrick, R.; Yannoni, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4059-4060.
14. (a) Frydman, L.; Olivieri, A. C.; Diaz, L. E.; Frydman, B.; Morin, F. G.; Mayne, C. L.; Grant, D. M.; Adler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 336-342.
15. (b) Frydman, L.; Olivieri, A. C.; Diaz, L. E.; Valasinas, A.; Frydman, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5651-5661.
16. Braun, J.; Schlabach, M.; Wehrle, B.; Köcher, M.; Vogel, E.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6593-6604.
17. (a) Smedarchina, Z.; Zerbetto, F. Chem. Phys. 1989, 136, 285-295.
18. (b) Smedarchina, Z.; Zgierski, M. Z.; Siebrand, W.; Kozlowski, P. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1014-1024.
19. Reimers, J. R.; Lu, T. X.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2855-2861.
20. Boronat, M.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Tomás, F. J. Mol. Struct. 1997, 390, 149-156.
21. Baker, J.; Kozlowski, P. M.; Jarzecki, A. A.; Pulay, P. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 59-66.
22. (a) Maity, D. K.; Bell, R. L.; Truong, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 897-906.
23. (b) Maity, D. K.; Truong, T. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 289-299 and references therein.
24. Cybulski, H.; Pecul, M.; Helgaker, T.; Jaszuñski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4162-4171.
25. Kadish, K. M., Guilard, R., Smith, K. M., Eds. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3, p 63.
26. Senge, M. O.; Ema, T.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 733-734.
27. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857.
28. Somma, M. S.; Medforth, C. J.; Nelson, N. Y.; Olmstead, M. M.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1221-1222.
29. Vangberg, T.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1496-1497.
30. (a) Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684-1699.
31. (b) Jentzen, W.; Ma, J.-G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753-763.
32. Asakawa, M.; Toi, H.; Aoyama, Y.; Ogoshi, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 5796-5798.
33. Garcia-Ortega, H.; Crustas, J.; Feliz, M.; Ribò, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 4170-4176.
34. Jentzen, W.; Unger, E.; Song, X.-Z.; Jia, S.-L.; Turowska-Tyrk, I.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Scheldt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5789-5798.
35. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41.
36. Song, X.-Z.; Jentzen, W.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Medforth, C. J.; Jia, S.-L.; Ma, J.-G.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. lnorg. Chem. 1998, 37, 2117-2128.
37. Wacker, Ph.; Dahms, K.; Senge, M. O.; Kleinpeter, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 6224-6231.
38. (a) Senge, M. O.; Hatscher, S. S.; Wiehe, A.; Dahms, K.; Kelling, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13634-13635.
39. (b) Dahms, K.; Senge, M. O.; Bakar, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3833-3848.
40. (a) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3865-3872.
41. (b) Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Lee, D. A.; Olmstead, M. M.; Jentzen, W.; Pandey, R. K.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1149-1163.
42. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5180-5190.
43. Cheng, B.; Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732-10742.
44. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70.
45. (a) Limbach, H.-H.; Hennig, J.; Gerritzen, D.; Rumpel, H. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1982, 74, 229-243.
46. (b) Limbach, H.-H.; Hennig, J. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3120-3124.
47. (c) Schlabach, M.; Wehrle, B.; Rumpel, H.; Braun, J.; Scherer, G.; Limbach, H.-H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1992, 96, 821-833.
48. (d) Braun, J.; Limbach, H.-H.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7231-7232.
49. (e) Braun, J.; Schwesinger, R.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Wemmer, D. E.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11101-11110.
50. (f) Limbach, H.-H.; Lopez, J. M.; Kohen, A. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2006, 361, 1399-1415.
51. Butenhoff, T. J.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 8336-8341.
52. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman and Hall: London, 1980.
53. Shanan-Atidi, H.; Bar-Eli, K. H. J. Chem. Phys. 1970, 74, 961-963.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
57. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
58. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218.