Intramolecular proton transfer in calixphyrin derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 10, 2010, Pages 3649-3654

  Horníček, Jan ^a,b   Dvořáková, Hana ^b   Bouř, Petr ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL FUNCTIONS; CALIXPHYRIN DERIVATIVES; CHEMICAL EXCHANGE; COMPLEXATION AGENTS; DFT LEVELS; GENERALIZED COORDINATES; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN MOTION; INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; MACROMOLECULAR CHEMISTRY; NMR MEASUREMENTS; NMR SPECTRUM; SIDE CHAINS;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; QUANTUM CHEMISTRY;

COMPLEXATION;

EID: 77949445689     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp911598w     Document Type: Article

References (29)

1. Krá J. V.; Sessler, J. L.; Zimmerman, R. S.; Seidel, D.; Lynch, V.; Andrioletti, B. Angew, Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1055.
2. Sessler, J. L.; Zimmerman, R. S.; BÛcher, C.; Král, V.; Andrioletti, B. Pure Annl. Chem. 2001, 73, 1041.
3. Karlson, P.; Gerok, W.; Gross, W. Pathobiochemie; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1982.
4. Battersby, A. R.; Fookies, C. J. R.; Matcham, G. W. J.; McDonald, E. Nature 1980, 285, 17.
5. Bucher, C.; Devillers, C. H.; Moutet, J. C.; Royal, G.; Saint-Aman, E. Coord, Chem. Rev. 2009, 253, 21.
6. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 398.
7. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Uwatoko, Y.; Ishikawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2323.
8. Bucher, C.; Devillers, C. H.; Moutet, J. C; Pecaut, J.; Royal, G.; Saint-Aman, E.; Thomas, F. Dalton Trans. 2005, 3620.
9. Jha, S. C.; Lorch, M.; Lewis, R. A.; Archibald, S. J.; Boyle, R. W. Org. Biomed. Chem. 2007, 5, 1970.
10. Dolenský, B.; Kroulík, L; Král, V.; Sessler, J. L.; Dvořáková, H.; Bouř, P.; Bernátková, M.; BÛcher, C; Lynch, V. , Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13714.
11. Bernátková, M.; Dvořřáková, H.; Andrioletti, B.; Král, V.; Bouř, p.J. Phys. Chem, A 2005, 109, 5518.
12. Karelson, M.; Pihlaja, K.; Tamm, T.; Uri, A.; Zerner, M. C. J. Photochem. Photobiol. A 1995, 85, 119.
13. Kuzmitsky, V. A.; Solovyov, K. N. J. Mol. Struct 1980, 65, 219.
14. Wu, Y. D.; Chan, K. W. K.; Yip, C. P.; Vogel, E.; Plattner, D. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 9240.
15. Huang, Y. Z.; Ma, S. Y. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 684, 217.
16. Somma, M. S.; Medforth, C. J.; Nelson, N. Y.; Olmstead, M. M.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1221.
17. Bouř, P.; Keiderling, T. A. J. Chem, Phys. 2002, 117, 4126.
18. Bouř, p. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1315.
19. Leskowitz, G. M.; Ghaderi, N.; Olsen, R. A.; Pederson, K.; Hatcher, M. E.; Mueller, L. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1152.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. L; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
21. Stewart, J. P. P. PM3. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; Vol.2, p 2080.
22. Becke, A. Physl Rev. A 1988, 38, 3098.
23. Becke, A. D. J. Chem Phys. 1993, 98, 5648.
24. Grimme, S. J. Comout. Chem. 2004, 25, 1463.
25. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
26. Parchaňský, V.; Matějka, P.; Dolenský, B.; Havlík, M.; Bouř, P. J. Mol. Struct. 2009, 934, 117.
27. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; J, F. M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
28. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem, Chem. Phys.- 2007, 9, 3397.
29. Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Phys. 2005, 7, 1624.