Redox-triggered switching of helical chirality of poly(phenylacetylene)s bearing riboflavin pendants

Polymer Chemistry

Volumn 1, Issue 6, 2010, Pages 841-848

  Iida, Hiroki ^a   Mizoguchi, Tomohisa ^a   Oh, Seong Dae ^a   Yashima, Eiji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78649710787     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0py00044b     Document Type: Article

References (96)

1. F. Müller, Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes, CRC Press, Boston, 1991
2. T. C. Bruice Acc. Chem. Res. 1980 13 256 262
3. C. Walsh Acc. Chem. Res. 1980 13 148 155
4. V. Massey Biochem. Soc. Trans. 2000 28 283 296
5. S. O. Mansoorabadi C. J. Thibodeaux H.-w. Liu J. Org. Chem. 2007 72 6329 6342
6. E. Choe R. Huang D. B. Min J. Food Sci. 2005 70 R28 R36
7. J. J. Hasford K. W. C. J. Rizzo J. Org. Chem. 1997 62 5244 5245
8. J. J. Hasford C. J. Rizzo J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2251 2255
9. S. G. Bertolotti C. M. Previtali A. M. Rufs M. V. Encinas Macromolecules 1999 32 2920 2924
10. S. Fukuzumi K. Yasui T. Suenobu K. Ohkubo M. Fujitsuka O. Ito J. Phys. Chem. A 2001 105 10501 10510
11. Y. Imada H. Iida S.-I. Murahashi T. Naota Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1704 1706
12. C. Smit M. W. Fraaije A. J. Minnaard J. Org. Chem. 2008 73 9482 9485
13. S.-H. Kim C.-C. Chu J. Biomed. Mater. Res., Part B 2009 91b 390 400
14. H. Schmaderer P. Hilgers R. Lechner B. Koenig Adv. Synth. Catal. 2009 351 163 174
15. Y. Imada T. Kitagawa T. Ohno H. Iida T. Naota Org. Lett. 2010 12 32 35
16. A. Sancar Chem. Rev. 2003 103 2203 2237
17. J. T. M. Kennis M.-L. Groot Curr. Opin. Struct. Biol. 2007 17 623 630
18. H. Kamogawa J. Polym. Sci., Part A-1 1969 7 409 413
19. S. Shinkai S. Yamada T. Kunitake Macromolecules 1978 11 65 68
20. W. J. Spetnagel I. M. Klotz Biopolymers 1978 17 1657 1668
21. M. M. Green J.-W. Park T. Sato A. Teramoto S. Lifson R. L. B. Selinger J. V. Selinger Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3138 3154
22. T. Nakano Y. Okamoto Chem. Rev. 2001 101 4013 4038
23. J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte N. A. J. M. Sommerdijk Chem. Rev. 2001 101 4039 4070
24. M. Fujiki J. R. Koe K. Terao T. Sato A. Teramoto J. Watanabe Polym. J. 2003 35 297 344
25. J. W. Y. Lam B. Z. Tang Acc. Chem. Res. 2005 38 745 754
26. K. Maeda E. Yashima Top. Curr. Chem. 2006 265 47 88
27. T. Aoki T. Kaneko M. Teraguchi Polymer 2006 47 4867 4892
28. T. Masuda J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 165 180
29. E. Yashima K. Maeda Macromolecules 2008 41 3 12
30. E. Yashima K. Maeda Y. Furusho Acc. Chem. Res. 2008 41 1166 1180
31. K. Akagi Chem. Rev. 2009 109 5354 5401
32. J. Liu J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Rev. 2009 109 5799 5867
33. E. Yashima K. Maeda H. Iida Y. Furusho K. Nagai Chem. Rev. 2009 109 6102 6211
34. M. M. Green N. C. Peterson T. Sato A. Teramoto R. Cook S. Lifson Science 1995 268 1860 1866
35. E. Yashima S. Huang T. Matsushima Y. Okamoto Macromolecules 1995 28 4184 4193
36. K. Morino K. Maeda Y. Okamoto E. Yashima T. Sato Chem.-Eur. J. 2002 8 5112 5120
37. B. S. Li K. K. L. Cheuk L. Ling J. Chen X. Xiao C. Bai B. Z. Tang Macromolecules 2003 36 77 85
38. J. Tabei M. Shiotsuki T. Sato F. Sanda T. Masuda Chem.-Eur. J. 2005 11 3591 3598
39. T. Kaneko Y. Umeda T. Yamamoto M. Teraguchi T. Aoki Macromolecules 2005 38 9420 9426
40. V. Percec J. G. Rudick M. Peterca M. Wagner M. Obata C. M. Mitchell W.-D. Cho V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15257 15264
41. S.-i. Sakurai K. Okoshi J. Kumaki E. Yashima Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1245 1248
42. S. Ohsawa K. Maeda E. Yashima Macromolecules 2007 40 9244 9251
43. M. Porsch G. Sigl-Seifert J. Daub Adv. Mater. 1997 9 635 639
44. L. A. P. Kane-Maguire I. D. Norris G. G. Wallace Synth. Met. 1999 101 817 818
45. F. X. Redl M. Lutz J. Daub Chem.-Eur. J. 2001 7 5350 5358
46. H. Goto E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7943 7949
47. N. Hida F. Takei K. Onitsuka K. Shiga S. Asaoka T. Iyoda S. Takahashi Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4349 4352
48. G.-L. Yuan N. Kuramoto Macromolecules 2003 36 7939 7945
49. E. Gomar-Nadal J. Veciana C. Rovira D. B. Amabilino Adv. Mater. 2005 17 2095 2098
50. H. Goto K. Akagi Chem. Mater. 2006 18 255 262
51. J. Deng C. Zhou N. Song Macromolecules 2009 42 6865 6872
52. L. Zelikovich J. Libman A. Shanzer Nature 1995 374 790 792
53. S. Zahn J. W. Canary Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 305 307
54. C. Westermeier H.-C. Gallmeier M. Komma J. Daub Chem. Commun. 1999 2427 2428
55. G. Beer C. Niederalt S. Grimme J. Daub Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3252 3255
56. S. Zahn J. W. Canary Science 2000 288 1404 1406
57. K. Tashiro K. Konishi T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7921 7926
58. J.-I. Nishida T. Suzuki M. Ohkita T. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3251 3254
59. T. Mori Y. Inoue J. Phys. Chem. A 2005 109 2728 2740
60. C. Gautier T. Bürgi Chem. Commun. 2005 5393 5395
61. A. E. Holmes D. Das J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1506 1507
62. J. Zheng W. Qiao X. Wan J. P. Gao Z. Y. Wang Chem. Mater. 2008 20 6163 6168
63. D. Li Z. Y. Wang D. Ma Chem. Commun. 2009 1529 1531
64. B. L. Feringa R. A. van Delden N. Koumura E. M. Geertsema Chem. Rev. 2000 100 1789 1816
65. J. W. Canary Chem. Soc. Rev. 2009 38 747 756
66. H. Takahashi M. Isobe T. Goto Tetrahedron 1991 47 6215 6222
67. M. Sun T. A. Moore P.-S. Song J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1730 1740
68. H. Shirakawa T. Ito S. Ikeda Polym. J. 1972 4 460 462
69. M. Tabata Y. Tanaka Y. Sadahiro T. Sone K. Yokota I. Miura Macromolecules 1997 30 5200 5204
70. M. Tabata T. Sone Y. Sadahiro Macromol. Chem. Phys. 1999 200 265 282
71. S.-i. Sakurai A. Ohira Y. Suzuki R. Fujito T. Nishimura M. Kunitake E. Yashima J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 4621 4640
72. H. Lin K. Morino E. Yashima Chirality 2008 20 386 392
73. H. Harders S. Foerster W. Voelter A. Bacher Biochemistry 1974 13 3360 3364
74. X. Liu Y. Zhu G. Cheng S. Dong Electroanalysis 2001 13 1071 1075
75. X. Kong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Macromolecules 1999 32 1722 1730
76. S. M. A. Karim R. Nomura T. Masuda J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001 39 3130 3136
77. V. Percec J. G. Rudick P. Nombel W. Buchowicz J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 3212 3220
78. K. Morino T. Asari K. Maeda E. Yashima J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 4711 4722
79. A. Niemz J. Imbriglio V. M. Rotello J. Am. Chem. Soc. 1997 119 887 892
80. Y.-J. Zheng R. L. Ornstein J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9402 9408
81. J. Rodriguez-Otero E. Martinez-Nunez A. Pena-Gallego S. A. Vazquez J. Org. Chem. 2002 67 6347 6352
82. Y.-K. Choe S. Nagase K. Nishimoto J. Comput. Chem. 2007 28 727 739
83. J. B. Carroll B. J. Jordan H. Xu B. Erdogan L. Lee L. Cheng C. Tiernan G. Cooke V. M. Rotello Org. Lett. 2005 7 2551 2554
84. S. Ghisla V. Massey J. M. Lhoste S. G. Mayhew Biochemistry 1974 13 589 597
85. C. Kemal T. W. Chan T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7272 7286
86. M. Kainosho Y. Kyogoku Biochemistry 1972 11 741 752
87. S. Shinkai A. Harada Y.-i. Ishikawa O. Manabe F. Yoneda Chem. Lett. 1981 10 479 482
88. M. F. Zipplies H. A. Staab Tetrahedron Lett. 1984 25 1035 1038
89. Y. Yano E. Ohya Y. Kuwabara Chem. Lett. 1984 1009 1012
90. M. Ebitani Y. In T. Ishida K. Sakaguchi J. L. Flippen-Anderson I. L. Karle Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1993 49 136 144
91. M. Insinska-Rak E. Sikorska J. L. Bourdelande I. V. Khmelinskii W. Prukala K. Dobek J. Karolczak I. F. Machado L. F. V. Ferreira E. Dulewicz A. Komasa D. R. Worrall M. Kubicki M. Sikorski J. Photochem. Photobiol., A 2007 186 14 23
92. K. Nagai K. Sakajiri K. Maeda K. Okoshi T. Sato E. Yashima Macromolecules 2006 39 5371 5380
93. A. Mees C. Behrens A. Schwögler M. Ober T. Carell Eur. J. Org. Chem. 2003 2670 2677
94. A. Schwogler T. Carell Org. Lett. 2000 2 1415 1418
95. F. G. Gelalcha Chem. Rev. 2007 107 3338 3361
96. Y. Imada T. Naota Chem. Rec. 2007 7 354 361