Theoretical study of the electronic spectra of oxidized and reduced states of lumiflavin and its derivative

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 4, 2007, Pages 727-739

  Choe, Yoong Kee ^a   Nagase, Shigeru ^b   Nishimoto, Kichisuke ^c  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^c OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Flavin; Lumiflavin; Roseoflavin; TDDFT

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DERIVATIVES; ELECTRON ABSORPTION; NITROGEN COMPOUNDS;

ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRUM; FLAVIN; LUMIFLAVIN; ROSEOFLAVIN;

KETONES;

LUMIFLAVINE; RIBOFLAVIN DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; IMAGE PROCESSING; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECTROPHOTOMETRY;

COMPUTATIONAL BIOLOGY; ELECTRONS; FLAVINS; IMAGE PROCESSING, COMPUTER-ASSISTED; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 33847709484     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20533     Document Type: Article

References (66)

1. Moonen, M. J. H.; Fraaie, M. W.; Rietjens, M. C. M.; Laane, C.; van Baker, W. J. H. Adv Synth Catal 2002, 344, 1023.
2. Yorita, K.; Aki, K.; Ohkuma-Soyejima, T.; Kokubo, T.; Misaki, H.; Massey, V. J Biol Chem 1996, 271, 28300.
3. Le, K. H. D.; Ledere, F. J Biol Chem 1991, 266, 20877.
4. Nagelschneider, P. H. G.; Veeger, C. FEBS Lett 1970, 8, 69.
5. Sancar, A.; Franklin, K. A.; Sancar, G. B. Proc Natl Acad Sci USA 1984, 81, 7397.
6. Christie, J. M.; Reymond, R.; Powell, G. K.; Bernasconi, P.; Raibekas, A. A.; Liscum, E.; Briggs, W. R. Science 1998, 282, 1698.
7. Susin, S. A.; Lorenzo, H. K.; Zamzari, N.; Marzo, I.; Snow, B. E.; Brothers, G. M.; Mangion, J.; Jacotot, E.; Costantini, P.; Loeffler, M.; Larochette, N.; Goodlett, D. R.; Aebersold, R.; Siderovski, D. P.; Penninger, J. M.; Kroerner, G. Nature 1999, 397, 441.
8. Heelis, P. F. Chem Soc Rev 1982, 112, 15.
9. Sikorska, E.; Khmelinskii, I. V.; Prukaia, W.; Williams, S. L.; Patel, M.; Worrall, D. R.; Bourdelande, J. L.; Koput, J.; Sikorski, M. J Phys Chem A 2004, 108, 1501.
10. Ghisla, S.; Massey, V.; Lhoste, J.-M.; Mayhew, S. G. Biochemistry 1974, 13, 589.
11. Islam, S. D. M.; Penzkofer, A.; Hegemann, P. Chem Phys 2003, 291, 97.
12. Eweg, J. K.; Müller, F.; Visser, A. J. W. G.; Veeger, C.; Bebelaar, D.; van Voorst, J. D. W. Photochem Photophys 1979, 30, 463.
13. Komasa, J.; Rychlewski, J.; Koziol, J. J Mol Struct 1988, 170, 205.
14. Sun, M.; Moore, T. A.; Song, P.-S. J Am Chem Soc 1972, 94, 1730.
15. Grabe, B. Acta Chem Scand 1974, 28, 363.
16. Zuccarello, F.; Buemi, G.; Raudino, A. J Chem Soc Faraday Trans 1986, 2, 679.
17. Wouters, J.; Durant, F.; Champagne, B.; Andé, J.-M. Int J Quantum Chem 1997, 64, 721.
18. Neiß, C.; Saalfank, P.; Parac, M.; Grimme, S. J Phys Chem A 2003, 107, 140.
19. Neiß, C.; Saalfank, P. Photochem Photobiol 2003, 77, 101.
20. Kowalczyk, R. M.; Schleicher, E.; Bittl, R.; Weber, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 11393.
21. Nishimoto, K. Bull Chem Soc Jap 1967, 40, 2493.
22. Nishimoto, K.; Watanabe, Y.; Yagi, K. Biochim Biophys Acta 1978, 526, 34.
23. Martin, C. B.; Shi, X.; Tsao, M. -L.; Karweik, D.; Brooke, J.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J Phys Chem B 2002, 106, 10263.
24. Martin, C. B.; Tsao, M. -L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J Am Chem Soc 2002, 124, 7226.
25. Kowalczyk, M.; Sikorska, E.; Khmelinskii, I. V.; Komasa, J.; Insinka-Rak, M.; Sikorski, M. J Mol Strut 2005, 756, 47.
26. Payne, G. P.; Heelis, P. F.; Rohrs, B. R.; Sancar, A. Biochemistry 1987, 26, 7121.
27. Jorns, M. S.; Wang, B.; Jordan, S. P.; Chanderkar, L. P. Biochemistry 1990, 29, 552.
28. Heelis, P. F.; Okamura, T.; Sancar, A. Biochemistry 1990, 29, 5694.
29. Heelis, P. F.; Kim, S.-T.; Okamura, T.; Sancar, A. J Photochem Photobiol B 1993, 17, 219.
30. Otani, S.; Takatsu, M.; Nakano, M.; Kasai, S.; Miura, R.; Matsui, K. J Antibiot 1974, 27, 88.
31. Miura, R.; Matsui, K.; Hirotsu, K.; Shimada, A.; Takatsu, M.; Otani, S. J Chem Soc Chem Commun 1973, 703.
32. Kasai, S.; Miura, R.; Matsui, K. Bull Chem Soc Jap 1975, 48, 2877.
33. Shiga, K.; Nishina, Y.; Ohmine, I.; Horike, K.; Kasai, S.; Matsui, K.; Watari, H.; Yamano, T. J Biochem 1980, 87, 281.
34. Song, P.-S.; Walker, E. B.; Vierstra, R. D.; Poff, K. L. Photochem Photobiol 1980, 32, 393.
35. Yorita, K.; Misaki, H.; Palfey, B. A.; Massey, V. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 97, 2480.
36. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
37. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1994, 98, 11623.
38. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257.
39. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor Chim Acta 1973, 28, 213.
40. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Vol. 1; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995, 155-192.
41. Casida, M. E. In Recent Development and Applications of Modern Density Functional Theory, Theoretical and Computational Chemistry, Vol. 4; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996, 391-439.
42. Bauschlicher, C. W., Jr. Chem Phys Lett 2005, 409, 235.
43. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpete, E. A. J Am Chem Soc 2006, 128, 2072.
44. Tozer, D. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L. Mol Phys 1999, 97, 859.
45. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem Phys Lett 1996, 256, 454.
46. Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1989, 90, 1007.
47. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J Chem Phys 1992, 96, 6796.
48. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1994, 100, 2975.
49. Extensible computational chemistry environment basis set database. Available at http://www.ecce.pnl.gov.
50. (a) Straatsma, T. P.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Bylaska, E. J.; de Jong, W.; Hirata, S.; Valiev, M.; Hackler, M.; Pollack, L.; Harrison, R.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G.; Früchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z.; NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.6 (2004), Pacific Northwest National Laboratory, Richland, WA 99352-0999, USA. High performance computational chemistry: An overview of NWChem a distributed parallel application;
51. (b) Kendall, R. A.; Aprà, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Farm, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput Phys Commun 2000, 128, 260.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
53. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. J Am Chem Soc 1996, 118, 9402.
54. Vazquez, S. A.; Andrews, J. S.; Murray, C. W.; Amos, R. D.; Handy, N. J Chem Soc Perkin Trans 1992, 889.
55. Wang, M.; Fritchie, C. J., Jr. Acta Crystallogr Sect B 1973, 29, 2040.
56. Norrestam, R.; Stensland, B. Acta Crytallogr Sect B 1972, 28, 440.
57. Rodríguez-Otero, J.; Martínez-Núñez, E.; Peña-Gallego, A. A.; Vázquez, A. J Org Chem 2002, 67, 6347.
58. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1983, 78, 4066.
59. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735.
60. Koziol, J. Photochem Photobiol 1966, 5, 41.
61. Fox, J. L.; Nishimoto, K.; Forster, L. S. Biochim Biophys Acta 1965, 109, 626.
62. Fox, J. L.; Laberge, S. P.; Nishimoto, K.; Forster, L. S. Biochim Biophys Acta 1967, 136, 544.
63. Yagi, K.; Ohishi, N.; Nishimoto, K.; Choi, J. D.; Song, P.-S. Biochemistry 1980, 19, 1553.
64. Yu, M. Y.; Fritchie, C. J.; Fucaloro, A. F.; Anex, B. G. J Am Chem Soc 1976, 98, 6496.
65. Drabent, R. Acta Phys Pol A 1979, 55, 371.
66. Ortiz-Maldonado, M.; Gatti, D.; Ballou, D. P.; Massey, V. Biochemistry 1999, 38, 16636.