Synthesis and property of helical poly(phenylacetylene)s bearing chiral ruthenium complexes and real space imaging of meso- And nanoscopic structures by atomic force microscopy

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 42, Issue 18, 2004, Pages 4621-4640

  Sakurai, Shin Ichiro ^a   Ohira, Akihiro ^b   Suzuki, Yoshinori ^a   Fujito, Riri ^a   Nishimura, Tatsuya ^a   Kunitake, Masashi ^b   Yashima, Eiji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Atomic force microscopy (AFM); Chiral; Circular dichroism; Helical polymers; Helix; Host guest systems; Polyacetylenes; Ruthenium complex

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CATALYSIS; CHARGE TRANSFER; COMPUTATIONAL METHODS; IMAGE ANALYSIS; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; RHODIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

CHIRAL; CIRCULAR DICHROISM; HELICAL POLYMERS; HELIX; HOST-GUEST SYSTEMS;

POLYACETYLENES;

EID: 4544223188     PISSN: 0887624X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.20357     Document Type: Article

References (125)

1. Harriman, A.; Ziessel, R. Chem Commun 1996, 1707-1716.
2. Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Chem Commun 1997, 333-338.
3. Piotrowiak, P. Chem Soc Rev 1999, 28, 143-150.
4. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem Rev 1999, 99, 1689-1746.
5. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem Soc Rev 2000, 29, 1-12.
6. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
7. Dürr, H.; Bossmann, S. Ace Chem Rev 2001, 34, 905-917.
8. Sans, M. Q.; Belser, P. Coord Chem Rev 2002, 229, 59-66.
9. Felcmann, C.; Alt, R.; Greiner, G.; Rau, H.; Wörner, M. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 3483-3489.
10. Umemura, Y.; Yamagishi, A.; Schoonheydt, R.; Persoons, A.; De Schryver, F. J Am Chem Soc 2002, 124, 992-997.
11. Yamagishi, A. J Chem Soc Chem Commun 1986, 290-291.
12. Ohkubo, K.; Hamada, T.; Watanabe, M.; Fukushima, M. Chem Lett 1993, 1651-1654.
13. Yamagishi, A. J Am Chem Soc 1985, 107, 732-734.
14. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VHC: Weinheim, 1995.
15. Hua, X.; Von Zelewsky, A. Inorg Chem 1995, 34, 5791-5797.
16. Tzalis, D.; Tor, Y. J Am Chem Soc 1997, 119, 852-853.
17. Keene, F. R. Chem Soc Rev 1998, 27, 185-193.
18. Chen, J.; MacDonnell, F. M. Chem Commun 1999, 2529-2530.
19. Breu, J.; Kratzer, C.; Yersin, H. J Am Chem Soc 2000, 122, 2548-2555.
20. Kim, M.-J.; MacDonnell, F. M.; Gimon-Kinsel, M. E.; Du Bois, T.; Asgharian, N.; Griener, J. C. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 615-619.
21. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem Rev 2000, 100, 2537-2574.
22. Serroni, S.; Campagna, S.; Puntoriero, F.; Di Pietro, C.; McClenaghan, N. D.; Loiseau, F. Chem Soc Rev 2001, 30, 367-375.
23. Schubert, U. S.; Heller, M. Chem Eur J 2001, 7, 5252-5259.
24. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 2892-2926.
25. Dupray, L. M.; Meyer, T. J. Inorg Chem 1996, 35, 6299-6307.
26. Slate, C. A.; Striplin, D. R.; Moss, J. A.; Chen, P.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. J Am Chem Soc 1998, 120, 4885-4886.
27. Okamoto, Y.; Nakano, T. Chem Rev 1994, 94, 349-372.
28. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866.
29. Teramoto, A. Rep Prog Polym Phys Jpn 1998, 41, 25-38.
30. Gellman, S. H. Ace Chem Res 1998, 31, 173-180.
31. Fujiki, M. Macromol Rapid Commun 2001, 22, 539-563.
32. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev 2001, 101, 3893-4012.
33. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem Rev 2001, 101, 4013-4038.
34. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem Rev 2001, 101, 4039-4070.
35. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem Rev 2001, 101, 4071-4097.
36. Pu, L. Acta Polym 1997, 48, 116-141.
37. Natsume, T.; Wu, L.; Sato, T.; Terao, K.; Teramoto, A.; Fujiki, M. Macromolecules 2001, 34, 7899-7904.
38. Okoshi, K.; Kamee, H.; Suzaki, G.; Tokita, M.; Fujiki, M.; Watanabe, J. Macromolecules 2002, 35, 4556-4559.
39. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J Am Chem Soc 1995, 117, 11596-11597.
40. Yashima, E.; Nimura, T.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J Am Chem Soc 1996, 118, 9800-9801.
41. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J Am Chem Soc 1997, 119, 6345-6359.
42. Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449-451.
43. Saito, M. A.; Maeda, K.; Onouchi, H.; Yashima, E. Macromolecules 2000, 33, 4616-4618.
44. Yashima, E.; Maeda, K.; Yamanaka, T. J Am Chem Soc 2000, 122, 7813-7814.
45. Kawamura, H.; Maeda, K.; Okamoto, Y.; Yashima, E. Chem Lett 2001, 58-59.
46. Nakashima, H.; Fujiki, M.; Koe, J. R.; Motonaga, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 1963-1969.
47. Onouchi, H.; Maeda, K.; Yashima, E. J Am Chem Soc 2001, 123, 7441-7442.
48. Yashima, E.; Maeda, K.; Sato, O. J Am Chem Soc 2001, 123, 8159-8160.
49. Maeda, K.; Okada, S.; Yashima, E.; Okamoto, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2001, 39, 3180-3189.
50. Ishikawa, M.; Maeda, K.; Yashima, E. J Am Chem Soc 2002, 124, 7448-7458.
51. Nonokawa, R.; Yashima, E. J Am Chem Soc 2003, 125, 1278-1283.
52. Bouman, M. M.; Meijer, E. W. Adv Mater 1995, 7, 385-387.
53. Bidan, G.; Guillerez, S.; Sorokin, V. Adv Mater 1996, 8, 157-160.
54. Watanabe, J.; Okamoto, S.; Satoh, K.; Sakajiri, K.; Furuya, H.; Abe, A. Macromolecules 1996, 29, 7084-7088.
55. Maxein, G.; Zentel, R. Macromolecules 1995, 28, 8438-8440.
56. Yashima, E.; Maeda, Y.; Okamoto, Y. J Am Chem Soc 1998, 120, 8895-8896.
57. Maeda, K.; Okamoto, Y. Macromolecules 1998, 31, 5164-5166.
58. Langeveld-Voss, B. M. W.; Waterval, R. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 227-230.
59. Cheon, K. S.; Selinger, J. V.; Green, M. M. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 1482-1485.
60. Fujiki, M. J Am Chem Soc 2000, 122, 3336-3343.
61. Morino, K.; Maeda, K.; Yashima, E. Macromolecules 2003, 36, 1480-1486.
62. Itaya, K. Prog Surf Sci 1998, 58, 121-247.
63. Ohira, A.; Ishizaki, T.; Sakata, M.; Kunitake, M.; Taniguchi, I.; Hirayama, C. J Electroanal Chem 1999, 472, 163-167.
64. Ohira, A.; Ishizaki, T.; Sakata, M.; Taniguchi, I.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Colloids Surf A 2000, 169, 27-33.
65. Sakai, T.; Ohira, A.; Sakata, M.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Chem Lett 2001, 782-783.
66. Ohira, A.; Sakata, M.; Taniguchi, I.; Hirayama, C.; Kunitake, M. J Am Chem Soc 2003, 125, 5057-5065.
67. Ikai, A. Surf Sci Rep 1997, 26, 261-332.
68. Jandt, K. D. Surf Sci 2001, 491, 303-332.
69. Scanning Probe Microscopy of Polymers; Ratner, B. D.; Tsukruk, V. V., Eds.; ACS Symposium Series 694; American Chemical Society: Washington, DC, 1998.
70. Jandt, K. D. Mater Sci Eng R 1998, 21, 221-295.
71. Vansteenkiste, S. O.; Davies, M. C.; Roberts, C. J.; Tendler, S. J. B.; Williams, P. M. Prog Surf Sci 1998, 57, 95-136.
72. Sheiko, S. S.; Möller, M. Chem Rev 2001, 101, 4099-4123.
73. Drake, B.; Prater, C. B.; Weisenhorn, A. L.; Gould, S. A. C.; Albrecht, T. R.; Quate, C. F.; Cannell, D. S.; Hansma, H. G.; Hansma, P. K. Science 1989, 243, 1586-1589.
74. Hamai, C.; Tanaka, H.; Kawai, T. J Phys Chem 2000, 104, 9894-9897.
75. Hansma, H. G. Annu Rev Phys Chem 2001, 52, 71-92.
76. Ohnishi, S.; Hara, M.; Furuno, T.; Sasabe, H. Jpn J Appl Phys 1996, 35, 6233-6238.
77. Takeda, S.; Ptak, A.; Nakamura, C.; Miyake, J.; Kageshima, M.; Jarvis, S. P.; Tokumoto, H. Chem Pharm Bull 2001, 49, 1512-1516.
78. Imase, T.; Ohira, A.; Okoshi, K.; Sano, N.; Kawauchi, S.; Watanabe, J.; Kunitake, M. Macromolecules 2003, 36, 1865-1869.
79. Kibry, A. R.; Gunning, A. P.; Morris, V. J. Biopolymers 1996, 38, 355-366.
80. Balnois, E.; Stoll, S.; Wilkinson, K. J.; Buffle, J.; Rinaudo, M.; Milas, M. Macromolecules 2000, 33, 7440-7447.
81. Camesano, T. A.; Wilkinson, K. J. Biomacromolecules 2001, 2, 1184-1191.
82. McMaster, T. J.; Carr, H.; Miles, M. J.; Cairns, P.; Morris, V. J. J Vac Sci Technol A 1990, 8, 648-651.
83. Yang, R.; Evans, D. F.; Christensen, L.; Hendrickson, W. A. J Phys Chem 1990, 94, 6117-6122.
84. Ebihara, K.; Koshihara, S.; Yoshimoto, M.; Maeda, T.; Ohnishi, T.; Koinuma, H.; Fujiki, M. Jpn J Appl Phys 1997, 36, L1211-L1213.
85. Furukawa, K.; Ebata, K.; Fujiki, M. Adv Mater 2000, 12, 1033-1036.
86. Cornelissen, J. J. L. M.; Donners, J. J. J. M.; de Gelder, R.; Graswinckel, W. S.; Metselaar, G. A.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 2001, 293, 676-680.
87. Nishimura, T.; Takatani, K.; Sakurai, S.; Maeda, K.; Yashima, E. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 3602-3604.
88. Kiriy, N.; Jähne, E.; Adler, H.-J.; Schneider, M.; Kiriy, A.; Gorodyska, G.; Minko, S.; Jehnichen, D.; Simon, P.; Fokin, A. A.; Stamm, M. Nano Lett 2003, 3, 707-712.
89. Sakurai, S.; Kuroyanagi, K.; Morino, K.; Kunitake, M.; Yashima, E. Macromolecules 2003, 36, 9670-9674.
90. Shinohara, K.; Yasuda, S.; Kato, G.; Fujita, M.; Shigekawa, H. J Am Chem Soc 2001, 123, 3619-3620.
91. Li, B. S.; Cheuk, K. K. L.; Salhi, F.; Lam, J. W. Y.; Cha, J. A. K.; Xiao, X.; Bai, C.; Tang, B. Z. Nano Lett 2001, 1, 323-328.
92. Li, B. S.; Cheuk, K. K. L.; Ling, L.; Chen, J.; Xiao, X.; Bai, C.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 77-85.
93. Bosnich, B.; Dwyer, F. P. Aust J Chem 1966, 19, 2229-2233.
94. Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. Inorg Synth 1986, 24, 291-293.
95. Sprintschnik, G.; Sprintschnik, H. W.; Kirsch, P. P.; Whitten, D. G. J Am Chem Soc 1977, 99, 4947-4954.
96. Peek, B. M.; Ross, G. T.; Edwards, S. W.; Meyer, G. J.; Meyer, T. J.; Erickson, B. W. Int J Pept Protein Res 1991, 38, 114-123.
97. Richter, F.; Smith, G. F. J Am Chem Soc 1944, 66, 396-398.
98. Halcrow, B. E.; Kermack, W. O. J Chem Soc 1946, 155-157.
99. Samuel, E. L. Aust J Chem 1972, 25, 2725-2729.
100. Hesek, D.; Inoue, Y.; Everitt, S. R. L.; Ishida, H.; Kunieda, M.; Drew, M. G. B. Chem Commun 1999, 403-404.
101. Ye, B.-H.; Ji, L.-N.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Transition Met Chem 1999, 24, 8-12.
102. Yashima, E.; Huang, S.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. Macromolecules 1995, 28, 4184-4193.
103. Rutherford, T. J.; Quagliotto, M. G.; Keene, F. R. Inorg Chem 1995, 34, 3857-3858.
104. Hesek, D.; Inoue, Y.; Ishida, H.; Everitt, S. R. L.; Drew, M. G. B. Tetrahedron Lett 2000, 41, 2617-2620.
105. Brissard, M.; Convert, O.; Gruselle, M.; Guyard-Duhayon, C.; Thouvenot, R. Inorg Chem 2003, 42, 1378-1385.
106. Castro, B.; Dormoy, J. R. Tetrahedron Lett 1975, 1219-1222.
107. Rutherford, T. J.; Pellegrini, P. A.; Aldrich-Wright, J.; Junk, P. C.; Keene, F. R. Eur J Inorg Chem 1998, 1677-1688.
108. Furlani, A.; Napoletano, C. V.; Russo, M. V.; Feast, W. J. Polym Bull 1986, 16, 311-317.
109. Tabata, M.; Yang, W.; Yokota, K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1994, 32, 1113-1120.
110. Simionescu, C.; Percec, V.; Dumitrescu, S. J Polym Sei Polym Chem Ed 1977, 15, 2497-2509.
111. Simionescu, C.; Percec, V. Prog Polym Sci 1982, 8, 133-214.
112. Kishimoto, Y.; Eckerle, P.; Miyatake, T.; Kainosho, M.; Ono, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. J Am Chem Soc 1999, 121, 12035-12044.
113. Watts, R. J. J Chem Educ 1983, 60, 834-842.
114. Meyer, T. J. Pure Appl Chem 1986, 58, 1193-1206.
115. Braterman, P. S.; Noble, B. C.; Peacock, R. D. J Phys Chem 1986, 4913-4915.
116. Bosnich, B. Inorg Chem 1968, 7, 2379-2386.
117. Mason, S. F.; Norman, B. J. J Chem Soc A 1969, 1442-1447.
118. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III. J Phys Chem 1990, 94, 8897-8909.
119. Rappé, A. K.; Goddard, W. A., III. J Phys Chem 1991, 95, 3358-3363.
120. Samori, P.; Francke, V.; Mangel, T.; Mullen, K.; Rabe, J. P. Opt Mater 1998, 9, 390-393.
121. Leclére, P.; Calderone, A.; Marsitzky, D.; Francke, V.; Geerts, Y.; Müllen, K.; Brédas, J. L.; Lazzaroni, R. Adv Mater 2000, 12, 1042-1046.
122. Lashuel, H. A.; LaBrenz, S. R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J Am Chem Soc 2000, 122, 5262-5277.
123. Prokhorova, S. A.; Sheiko, S. S.; Möller, M.; Ahn, C.-H.; Percec, V. Macromol Rapid Commun 1998, 19, 359-366.
124. Börner, H. G.; Beers, K.; Matyjaszewski, K.; Sheiko, S. S.; Möller, M. Macromolecules 2001, 34, 4375-4383.
125. Wong, S. S.; Harper, J. D.; Lansbury, P. T.; Lieber, C. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 603-604.