A new family of π-conjugated delocalized biradicals: Electronic structures of 1,4-bis(2,5-diphenylimidazol-4-ylidene)cyclohexa-2,5-diene

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 41, 2005, Pages 19448-19453

  Kikuchi, Azusa ^a   Ito, Hiroaki ^b   Abe, Jiro ^a  

^a AOYAMA GAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY GAP; GROUND STATE; MAGNETS; PARAMAGNETIC RESONANCE; SOLUTIONS;

BIRADICALS; MOLECULAR PLANARITY; ORGANIC MAGNETS; THERMAL EQUILIBRIUM;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 27544437479     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052207q     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Hayashi, T.; Maeda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 565-566.
2. (b) Hayashi, T.; Maeda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 2057-2058.
3. (c) Hayashi, T.; Maeda, K.; Morinaga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1964, 37, 1563-1564.
4. (d) Hayashi, T.; Maeda, K.; Takeuchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1964, 37, 1717-1718.
5. (e) Hayashi, T.; Maeda, K.; Kanaji, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 857-858.
6. (f) Hayashi, T.; Maeda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 685-686.
7. (g) Hayashi, T.; Maeda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2990.
8. (h) Maeda, K.; Hayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 429-438.
9. (i) Maeda, K.; Hayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 3509-3514.
10. (j) Shida, T.; Maeda, K.; Hayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 652-657.
11. (a) White, D. M.; Sonnenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3825-3829.
12. (b) Cohen, R. J. Org. Chem. 1971, 36, 2280-2284.
13. (c) Riem, R. H.; MacLachlan, A.; Coraor, G. R.; Urban, E. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 2272-2275.
14. (d) Cescon, L. A.; Coraor, G. R.; Dessauer, R.; Silversmith, E. F.; Urban, E. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 2262-2267.
15. (e) Tanino, H.; Kondo, T.; Okada, K.; Goto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1474-1480.
16. (f) Goto, T.; Tanino, H.; Kondo, T. Chem. Lett. 1980, 431-434.
17. (g) Lavabre, D.; Levy, G.; Laplante, J. P.; Micheau, J. C. J. Phys. Chem. 1988, 92, 16-18.
18. (h) Qin, X.-Z.; Liu, A.; Trifunac, A. D.; Krongauz, V. V. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5822-5826.
19. (i) Liu, A.; Trifunac, A. D.; Krongauz, V. V. J. Phys. Chem. 1992, 96, 207-211.
20. (j) Lin, Y.; Liu, A.; Trifunac, A. D.; Krongauz, V. V. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 200-206.
21. (k) Morita, H.; Minagawa, S. J. Photopolym. Sci. Technol. 1992, 5, 551-556.
22. (l) Monroe, B. M.; Weed, G. C. Chem. Rev. 1993, 93,435-448.
23. (m) Weidong, Y.; Yongyuan, Y.; Junshen, W.; Cunlin, Z.; Meiwen, Y. J. Photopolym. Sci. Technol. 1994, 7, 1870-192.
24. (n) Ma, S.; Nebe, W. J. J. Imaging Sci. Technol. 1993, 37, 498-504.
25. (o) Caspar, J. V.; Khudyakov, I. V.; Turro, N. J.; Weed, G. C. Macromolecules 1995, 28, 636-641.
26. (p) Oliver, E. W.; Evans, D. H.; Caspar, J. V. J. Electroanal. Chem. 1996, 403, 153-158.
27. (q) Okada, K.; Imamura, K.; Oda, M.; Kozaki, M.; Morimoto, Y.; Ishino, K.; Tashiro, K. Chem. Lett. 1998, 891-892.
28. (r) Kikuchi, A.; Iyoda, T.; Abe, J. Chem. Commun. 2002, 1484-1485.
29. (s) Nakahara, I.; Kikuchi, A.; Iwahori, F.; Abe, J. Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 107-110.
30. (a) Kawano, M.; Sano, T.; Abe, J.; Ohashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8106-8107.
31. (b) Abe, J.; Sano, T.; Kawano, M.; Ohashi, Y.; Matsushita, M. M.; Iyoda, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 580-582.
32. (c) Kawano, M.; Sano, T.; Abe, J.; Ohashi, Y. Chem. Lett. 2000, 1372-1373.
33. Mayer, U.; Baumgärtel, H.; Zimmermann, H. Angew. Chem. 1966, 78, 303.
34. (a) Sakaino, Y.; Hayashi, T.; Maeda, K. Nippon Kagaku Kaishi 1972, 100-103.
35. (b) Sakaino, Y.; Kakisawa, H.; Kusumi, T.; Maeda, K. J. Org. Chem. 1979, 44, 1241-1244.
36. (c) Sakaino, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1063-1066.
37. Kikuchi, A.; Iwahori, F.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6526-6527.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. (a) Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743.
40. (b) Norman, J. G.; Ryan, P. B.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4279-4282.
41. (c) Noodleman, L.; Norman, J. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4903-4906.
42. Bleaney, B.; Bowers, K. D. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952, 214, 451-465.
43. Kahn, S. D.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1871-1873.
44. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
45. Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4162-4163.
46. (a) Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587-4594.
47. (b) Borden, W. T.; Iwamura, H.; Berson, J. A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 109-116.
48. (c) McMasters, D. R.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 238-246.
49. (d) Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517-5521.