Pharmacophore modeling of Tyrosine Kinase inhibitors: 4-anilinoquinazoline derivatives

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 57, Issue 4 B, 2010, Pages 916-924

  Chang, Yeong Sheng ^a   Yang, Ling Ling ^b   Wang, Bo Cheng ^a  

^a TAMKANG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b TAIPEI MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

4 Anilinoquinazoline; EGFR; HypoGen.; Pharmacophore model; Quantitative structure activity relationship; Tyrosine kinase

Indexed keywords

EID: 78649584569     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201000127     Document Type: Article

References (32)

1. Wissner, A.; Berger, D. M.; Boschelli, D. H.; Floyd, Jr., M. B.; Greenburger, L. M.; Gruber, B. C.; Johnson, B. D.; Mamuya, N.; Nilakantan, R.; Reich, M. F.; Shen, R.; Tsou, H. R.; Upeslacis, E.; Wang, Y. F.; Wu, B.; Ye, F.; Zhang, N. J. Med. Chem. 2000, 43, 3244-3256.
2. Chandregowda, V.; Kush, A. K.; Chandrasekara Reddy, G. E. J. Med. Chem. 2009, 44, 3046-3055.
3. Chen, W. F.; Wong, M. S. J. Clin. Endocrinol. Metab. 2004, 89(5), 2351-2359.
4. Talapatra, S.; Thompson, C. B. J. Pharmaco. Exp. Ther. 2001, 298(3), 873-878.
5. Xu, G.; Searle, L. L.; Hughes, T. V.; Beck, A. K.; Connolly, P. J.; Abad, M. C.; Neeper,M. P.; Struble, G. T.; Springer, B. A.; Emanuel, S. L.; Gruninger, R. H.; Pandey, N.; Adams, M.; Moreno-Mazza, S.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Middleton, S. A.; Greenberger, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3495-3499.
6. Bridges, A. J.; Zhou, H.; Cody, D. R.; Rewcastle, G. W.; Mc-Michael, A.; Showalter, H. D. H.; Fry, D.W.; Kraker, A. J.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 267-276.
7. Rewcastle, G. W.; Palmer, B. D.; Bridges, A. J.; Showalter, H. D. H.; Sun, L.; Nelson, J.; McMichael, A.; Kraker, A. J.; Fry, D.W.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 918-928.
8. Rewcastle, G.W.; Palmer, B. D.; Thompson, A. M.; Bridges, A. J.; Cody, D. R.; Zhou, H.; Fry, D. W.; McMichael, A.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1823-1835.
9. Khandelwal, A.; Krasowski, M. D.; Reschly, E. J.; Sinz, M. W.; Swaan, P. W.; Ekins, S. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1457-1467.
10. Tsai, K. C.; Lin, T. H. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1857-1871.
11. Liao, H. R.; Chang, Y. S.; Lin, Y. C.; Yang, L. L.; Chou, Y. M.; Wang, B. C. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 1251-1261.
12. Bursi, R.; Sawa, M.; Hiramatsu, Y.; Kondo, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 781-788.
13. Hevener, K. E.; Ball, D. M.; Buolamwini, J. K.; Lee, R. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8042-8053.
14. Huang, Z.; Wong, C. F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14343-14354.
15. Shrestha, A. R.; Shindo, T.; Ashida, N.; Nagamatsu, T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8685-8696.
16. Hartshorn, M. J.; Verdonk, M. L.; Chessari, G.; Brewerton, S. C.; Mooij, W. T. M.; Mortenson, P. N.; Murray, C. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 726-741.
17. Tiwari, R.; Mahasenan, K.; Palvovicz, R.; Li, C.; Tjarks, W. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1581-1589.
18. Costanz, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 2907-2914.
19. Singh, N.; Nolan, T. L.; McCurdy, C. R. J. Mol. Graph. Mod. 2008, 27, 131-139.
20. Chen, J. H.; Liu, T. L.; Yang, L. J.; Li, L. L.; Wei, Y. Q.; Yang, S. Y. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57(7), 704-709.
21. Huang, W. H.; Yu, H. P.; Sheng, R.; Li, J.; Hu, Y. Z. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10190-10197.
22. Rewcastle, G. W.; Murray, D. K.; Elliott, W. L.; Fry, D. W.; Howard, C. T.; Nelson, J. M.; Roberts, B. J.; Vincent, P. W.; Showalter, H. D. H.; Winters, R. T.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 742-751.
23. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
24. Smellie, A.; Teig, S. L.; Towbin, P. J. Comput. Chem. 1995, 16, 171-187.
25. Hou, T. J.; Zhu, L. L.; Chen, L. R.; Xu, X. J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 273-287.
26. Cramer, R. D., III.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959-5967.
27. Rao, S. N.; Head, M. S.; Kulkarni, A.; LaLonde, J. M. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 2159-2171.
28. Singh, N.; Chevé , G.; Ferguson, D. M.; McCurdy, C. R. J. Comput. Mol. Des. 2006, 20, 471-493.
29. Ragno, R.; Frasca, S.; Manetti, F.; Brizzi, A.; Massa, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 200-212.
30. Ferrari, A. M.;Wei, B. Q.; Costantino, L.; Shoichet, B. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 5076-5084.
31. Corbeil, C. R.; Englebienne, P.; Yannopoulos, C. G.; Chan, L.; Das, S. K.; Bilimoria, D.; L'Heureux, L.; Moitessier, N. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 902-909.
32. Diller, D. J.; Merz, Jr., K. M. Proteins 2001, 43, 113-124.