Glycosidic-bond hydrolysis mechanism catalyzed by cellulase Cel7A from trichoderma reesei: A comprehensive theoretical study by performing MD, QM, and QM/MM calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 46, 2010, Pages 15261-15268

  Li, Jinghua ^a   Du, Likai ^a   Wang, Lushan ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ENZYMES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; QUANTUM CHEMISTRY;

ACTIVE REGIONS; ANOMERIC CARBON; ANOMERIC CONFIGURATION; ANOMERICS; CATALYTIC CYCLES; CELLOBIOSE; CELLULOSE CHAIN; CONFIGURATION INVERSION; ENZYMATIC CATALYSIS; GLYCOSIDASES; GLYCOSIDIC BOND; GLYCOSIDIC BOND CLEAVAGE; GLYCOSYL-ENZYME INTERMEDIATE; HYDROGEN BOND INTERACTION; QM/MM CALCULATIONS; REDUCING ENDS; STRUCTURAL STUDIES; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE STRUCTURE; TRICHODERMA REESEI; WHOLE PROCESS;

HYDROLYSIS;

EID: 78649580944     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1064177     Document Type: Article

References (50)

1. Himmel, M. E.; Ding, S. Y.; Johnson, D. K.; Adney, W. S.; Nimlos, M. R.; Brady, J. W.; Foust, T. D. Science 2007, 315, 804-807
2. Himmel, M. E. Biomass recalcitrance; Wiley-Blackwell: London, 2008.
3. Updegraff, D. M. Anal. Biochem. 1969, 32, 420-424
4. Wang, L. S.; Zhang, Y. Z.; Gao, P. J. Sci. China Ser. C-Life Sci. 2008, 51, 620-629
5. Edgar, K. J.; Buchanan, C. M.; Debenham, J. S.; Rundquist, P. A.; Seiler, B. D.; Shelton, M. C.; Tindall, D. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1605-1688
6. Ragauskas, A. J.; Williams, C. K.; Davison, B. H.; Britovsek, G.; Cairney, J.; Eckert, C. A.; Frederick, W. J., Jr.; Hallett, J. P.; Leak, D. J.; Liotta, C. L.; Mielenz, J. R.; Murphy, R.; Templer, R.; Tschaplinski, T. Science 2006, 311, 484-489
7. Lynd, L. R.; Laser, M. S.; Bransby, D.; Dale, B. E.; Davison, B.; Hamilton, R.; Himmel, M.; Keller, M.; McMillan, J. D.; Sheehan, J.; Wyman, C. E. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 169-172
8. Wolfenden, R.; Yuan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7548-7549
9. Nishiyama, Y.; Sugiyama, J.; Chanzy, H.; Langan, P. J. Am. Soc. Chem. 2003, 125, 14300-14306
10. Teeri, T. T. Trends Biotechnol. 1997, 15, 160-167
11. Schubert, C. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 777-784
12. André, G.; Kanchanawong, P.; Palma, R.; Cho, H.; Deng, X.; Irwin, D.; Himmel, M. E.; Wilson, D. B.; Brady, J. W. Protein Eng. 2003, 16, 125-134
13. Kraulis, P. J.; Clore, G. M.; Nilges, M.; Jones, T. A.; Pettersson, G.; Knowles, J.; Gronenborn, A. M. Biochemistry 1989, 28, 7241-7257
14. Divne, C.; Ståhlberg, J.; Reinikainen, T.; Ruohonen, L.; Pettersson, G.; Knowles, J. K. C.; Teeri, T. T.; Jones, A. Science 1994, 265, 524-528
15. Rouvinen, J.; Bergfors, T.; Teeri, T.; Knowles, J. K.; Jones, T. A. Science 1990, 249, 380-386
16. Barr, B. K.; Wolfgang, D. E.; Piens, K.; Claeyssens, M.; Wilson, D. B. Biochemistry 1998, 37, 9220-9229
17. Divne, C.; Stahlberg, J.; Teeri, T. T.; Jones, T. A. J. Mol. Biol. 1998, 275, 309-325
18. Mulakala, C.; Reilly, P. J. Proteins 2005, 60, 598-605
19. Zhao, X.; Rignall, T. R.; McCabe, C.; Adney, W. S.; Himmel, M. E. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 284-288
20. Koivula, A.; Ruohonen, L.; Wohlfahrt, G.; Reinikainen, T.; Teeri, T. T.; Piens, K.; Claeyssens, M.; Weber, M.; Vasella, A.; Becker, D.; Sinnott, M. L.; Zou, J.; Kleywegt, G. J.; Szardenings, M.; Ståhlberg, J.; Jones, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10015-10024
21. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229
22. Bruice, T. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3119-3139
23. Gao, J.; Ma, S.; Major, D. T.; Nam, K.; Pu, J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 3188-3209
24. Karplus, M.; Kuriyan, J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 6679-6685
25. Wu, R.; Xie, X.; Cao, Z.; Mo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7022-7031
26. Hu, P.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272-1278
27. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
28. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kalé, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. 1988, 37, 785-794
31. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
32. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
33. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
34. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594
35. de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6133-6141
36. de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schafer, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1-28
37. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
38. Christiansen, O.; Koch, H.; Jorgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409-418
39. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
40. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graphics 1996, 14, 136-141
41. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186
42. Knowles, J. K. C.; Lehtovaara, P.; Murray, M.; Sinnott, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1401-1402
43. Claeyssens, M.; Tomme, P.; Brewer, C. F.; Hehre, E. J. FEBS Lett. 1990, 263, 89-92
44. Koshland, D. E. Biol. Rev. Cambridge Philos. Soc. 1953, 28, 416-436
45. Zechel, D. L.; Withers, S. G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 11
46. McCarter, J. D.; Withers, S. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 885-892
47. Strynadka, N. C. J.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 1991, 220, 401-424
48. Kuroki, R.; Weaver, L. H.; Matthews, B. W. Science 1993, 262, 2030-2033
49. Bottoni, A.; Miscione, G. P.; Vivo, M. D. Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2005, 59, 118-130
50. Bras, N.; Moura-Tamames, S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2565-2574