Silica-bonded N-propyl sulfamic acid: A recyclable catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridines, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and quinoxalines

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 57, Issue 5 A, 2010, Pages 998-1006

  Rashedian, Fatemeh ^a   Saberi, Dariush ^b   Niknam, Khodabakhsh ^b  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^b PERSIAN GULF UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Acridines; Aldehydes; Dimedone; Quinoxalines; Silica bonded N propyl sulfamic acid; Xanthenes

Indexed keywords

EID: 78649536319     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201000139     Document Type: Article

References (78)

1. Choudhary, D.; Paul, S.; Gupta, R.; Clark, J. H. Green Chem. 2006, 8, 479-482.
2. Li, Z.; Ma, X.; Liu, J.; Feng, X.; Tian, G.; Zhu, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 132-135.
3. Karimi, B.; Ghoreishi-Nezhad, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 277, 262-265.
4. Melero, J. A.; Grieken, R. V.; Morales, G. Chem. Rev. 2006, 106, 3790-3812.
5. 5.Niknam, K.; Saberi, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5210-5214.
6. Zolfigol, M.-A.; Niknam, K.; Nazari, F. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 669-676.
7. Zolfigol, M.-A.; Niknam, K.; Bagherzadeh, M.; Choghamarani, A.-G.; Koukabi, N.; Hajjami, M.; Kolvari, E. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1115-1118.
8. Zolfigol, M. A.; Bagherzadeh, M.; Niknam, K.; Shirini, F.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Choghamarani, A. G.; Baghbanzadeh,M. J. Iran. Chem. Soc. 2006, 3, 73-80.
9. Niknam, K.; Zolfigol, M. A. J. Iran. Chem. Soc. 2006, 3, 59-63.
10. Niknam, K.; Saberi, D.; Nouri Sefat, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4058-4062.
11. Niknam, K.; Zolfigol, M. A.; Shayegh, M.; Zare, R. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1067-1073.
12. Niknam, K.; Zolfigol, M. A.; Hossieninejad, Z.; Daneshvar, N. Chin. J. Catal. 2007, 28, 591-595.
13. Niknam, K.; Zolfigol, M. A.; Sadabadi, T. J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4, 199-204.
14. Niknam, K.; Daneshvar, N. Heterocycles 2007, 71, 373-378.
15. Niknam, K.; Saberi, D. Appl. Catal. A: Gen. 2009, 366, 220-225.
16. Zolfigol, M.-A.; Ghaemi, E.; Madrakian, E.; Niknam, K. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 704-711.
17. Zolfigol, M.-A.; Chehardoli, G.; Dehghanian, M.; Niknam, K.; Shirini, F.; Khoramabadi-Zad, A. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 885-889.
18. Niknam, K.; Zolfigol, M. A.; Sadabadi, T.; Nejati, A. J. Iran. Chem. Soc. 2006, 3, 318-322.
19. Antman, E.; Muller, J.; Goldberg, S.; Macalpin, R.; Rubenfire, M.; Tabatznik, B.; Liang, C.; Heupler, F.; Achuff, S.; Reichek, N.; Geltman, E.; Kerin, N. Z.; Neff, R. K.; Raunwald, E.; N. Engl. J. Med. 1980, 302, 1269-1273.
20. Guazzi, M.; Olivari, M.; Polese, A.; Fiorentini, C.; Margrini, F.; Moruzzi, P. Clin. Pharmacol. Ther. 1977, 22, 528-532.
21. Hornung, R. S.; Gould, B. A.; Jones, R. I.; Sonecha, T. N.; Raferty, E. B. Am. J. Cardiol.1983, 51, 1323-1325.
22. Delfourne, E.; Roubin, C.; Bastide, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5476-5479.
23. Antonini, J.; Polucci, P.; Magnano, A.; Martelli, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 3329-3333.
24. Ferlin, M. G.; Marzano, C.; Chiarelotto, G.; Baccichetti, F.; Bordin, F. Eur. J. Med. Chem. 2000, 827-837.
25. Hunter, R. C.; Beveridge, T. J. Appl. Environ. Microibiol. 2005, 71, 2501-2510.
26. Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Parkes, K. E. B.; Thomas, G. J. PCT Int. Appl. WO 9706178, 1997;
27. Chem. Abstr. 1997, 126, p212377y.
28. Hideo, T. Jpn. Tokkyo Koho JP 56005480, 1981;
29. Chem. Abstr. 1981, 95, 80922b.
30. Llama, E. F.; Campo, C. D.; Capo, M.; Anadon, M. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 391-396.
31. Ion, R. M.; Frackowiak, D.; Planner, A.; Wiktorowicz, K. Acta Biochim. Pol. 1998, 45, 833-845.
32. Poupelin, J. P.; Saint-Rut, G.; Foussard-Blanpin, O.; Narcisse, G.; Uchida-Ernouf, G.; Lacroix, R. Eur. J. Med. Chem. 1978, 13, 67.
33. Shivaji, V. M.; Sastry, M. N. V.; Wang, C. C.; Ching-Fa, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345-6348.
34. Hui, X.; Desrivot, J.; Bories, C.; Loiseau, P. M.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadere, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 815-820.
35. Sakata, G.; Makino, K.; Kurasama, Y. Heterocycles 1988, 27, 2481-2515.
36. Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5604-5606.
37. Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238-2243.
38. Mizuno, T.; Wei, W. H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134-1135.
39. Crossley, J. C.; Johnston, L. A. Chem. Commun. 2002, 1122-1123.
40. Weber, L. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2085-2093.
41. Martin, N.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, L.;Mora, A.; Suarez, M.; Ockoa, E.; Morals, A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 235-238.
42. Suarez, M.; Loupy, A.; Salfran, E.; Moran, L.; Rolando, E. Heterocycles 1999, 51, 21-27.
43. Venkatesan, K.; Pujari, S. S.; Srinivasan, K. V. Synth. Commun. 2009, 39, 228-241.
44. Chandrasekhar, S.; Rao, Y. S.; Sreelakshmi, L.; Mahipal, B.; Reddy, C. R. Synthesis 2008, 1737-1740.
45. Dabiri, M.; Baghbanzadeh, M.; Arzroomchilar, E. Catal. Commun. 2008, 9, 939-942.
46. Das, B.; Thirupathi, P.; Mahender, I.; Reddy, V. S.; Rao, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 233-239.
47. Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Guo, T. T.; Wang, A. Q.; Li, T. S. Synthesis 2004, 2001-2005.
48. Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Wang, S. H.; Tu, S. J. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1291-1293.
49. Schekotikhin, Y. M.; Getmanenko, Y. A.; Nickolaeva, T. G.; Kriven'ko, A. P. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2001, 10, 1344-1349.
50. Fan, X.; Hu, X.; Zhang, X.;Wang, J. Can. J. Chem. 2005, 83, 16-20.
51. Jin, T. S.; Zhang, J.-S.; Wang, A.-Q.; Li, T.-S. Synth. Commun. 2005, 35, 2339-2345.
52. Darviche, F.; Balalaie, S.; Chadegani, F.; Salehi, P. Synth. Commun. 2007, 37, 1059-1066.
53. Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Xiao, J. C.; Wang, A. Q.; Li, T. S. Synlett 2004, 866-870.
54. Song, G.;Wang, B.; Luo, H.; Yang, L. Catal. Commun. 2007, 8, 673-676.
55. Das, B.; Thirupathi, P.; Mahender, I.; Reddy, K. R.; Ravikanth, B.; Nagarapu, L. Catal. Commun. 2007, 8, 535-538.
56. Das, B.; Thirupathi, P.; Mahender, I.; Reddy, V. S.; Rao, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 233-239.
57. Seyyedhamzeh, M.; Mirzaei, P.; Bazgir, A. Dyes Pigm. 2008, 76, 836-839.
58. Karade, H. N.; Sathe,M.; Kaushik, M. P. Arkivoc 2007, 13, 252-258.
59. Kantevari, S.; Bantu, R.; Nagarapu, L. Arkivoc 2006, 16, 136-148.
60. Sharifi, A.; Abaee, M. S.; Tavakkoli, A.; Mirzaei, M.; Zolfaghari, A. Synth. Commun. 2008, 38, 2958-2966.
61. Niknam, K.; Damya, M. J. Chin. Chem. Soc. 2009, 56, 659-665.
62. Niknam, K.; Panahi, F.; Saberi, D.; Mohagheghnejad, M. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 292-300.
63. Brown, D. J. Quinoxalines: Supplement II. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C., Wipf, P., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, USA, 2004.
64. Antoniotti, S.; Donach, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3971-3973.
65. Robinson, R. S.; Taylor, R. J. K. Synlett. 2005, 1003-1005.
66. Raw, S. A.; Wilfred, C. D.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 788-796.
67. Venkatesh, C.; Singh, B.;Mahata, P. K.; Ha, H.; Junjappa, H. Org. Lett. 2005, 7, 2169-2172.
68. Xekoukoulotakis, N. P.; Hadjiantonious, M. C. P.; Maroulis, A. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10299-10302.
69. Kotharkar, S. A.; Shinde, D. B. J. Iran. Chem. Soc. 2006, 3, 267-271.
70. Heravi,M.M.; Tehrani, M. H.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A. Catal. Commun. 2007, 8, 1341-1344.
71. Cho, C. S.; Oh, S. G. J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 276, 205-210.
72. Huang, T. K.; Wang, R.; Shi, L.; Lu, X. X. Catal. Commun. 2008, 9, 1143-1147.
73. Portewar, T. M.; Ingale, S. A.; Srinivasan, K. V. Synth. Commun. 2008, 38, 3601-3612.
74. Niknam, K.; Zolfigol, M. A.; Tavakoli, Z.; Heydari, Z. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 1373-1378.
75. Hasaninejad, A.; Zare, A.; Mohammadizadeh, M. R.; Shekouhy, M. Arkivoc 2008, xiii, 28-35.
76. Niknam, K.; Saberi, D.; Mohagheghnejad, M. Molecules 2009, 14, 1915-1926.
77. Li, Z.; Li, W.; Sun, Y.; Huang, H.; Ouyang, P. J. Heterocycl. Chem. 2009, 45, 284-288.
78. Markgraf, J. H.;Katt,R. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 717-718.