Advances in the synthesis and catalytic applications of organosulfonic-functionalized mesostructured materials

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 9, 2006, Pages 3790-3812

  Melero, Juan A ^a   van Grieken, Rafael ^a   Morales, Gabriel ^a  

^a UNIVERSIDAD REY JUAN CARLOS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MESOPOROUS ORGANOSILICA; ORGANOSULFONIC-FUNCTIONALIZED MESOSTRUCTURE MATERIALS; SULFONIC-MODIFIED MESOSTRUCTURED MATERIALS;

CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROPHOBICITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 33749849445     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050994h     Document Type: Review

References (123)

1. Yanagisawa, T.; Shimizu, T.; Kuroda, K.; Kato, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 988.
2. Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartluti, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 359, 710.
3. Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373.
4. Ciesla, U.; Schüth, F. Microporous Mesoporous Mater. 1999, 27, 131.
5. Ying, J. Y.; Mehnert, C. P.; Wong, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 56.
6. Schüth, F.; Schmidt, W. Adv. Mater. 2002, 14, 629.
7. Stein, A. Adv. Mater. 2003, 15, 763.
8. Zhao, D.; Feng, J.; Huo, Q.; Melosh, N.; Fredrickson, G. H.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. D. Science 1998, 279, 540.
9. Zhao, D.; Huo, Q.; Feng, J.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6024.
10. Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Chem. Commun. 1998, 853.
11. Moller, K.; Bein, T. Chem. Mater. 1998, 10, 2950.
12. Stein, A.; Melde, B. J.; Schroden, R. C. Adv. Mater. 2000, 12, 1403.
13. Sayari, A.; Hamoudi, S. Chem. Mater. 2001, 13, 3151.
14. Wight, A. P.; Davis, M. E. Chem. Rev. 2002, 102, 3589.
15. Vinu, A.; Hossain, K. Z.; Ariga, K. J. Nanosci. Nanotechnol. 2005, 5, 347.
16. Liu, Y.; Zhang, W. Z.; Pinnavaia, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8791.
17. Liu, Y.; Zhang, W. Z.; Pinnavaia, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1255.
18. Liu, Y.; Pinnavaia, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3.
19. Badley, R. D.; Ford, W. T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5437.
20. Van Rhijn, W. M.; De Vos, D. E.; Sels, B. F.; Bossaert, W. D.; Jacobs, P. A. Chem. Commun. 1998, 317.
21. Lim, M. H.; Blanford, C. F.; Stein, A. Chem. Mater. 1998, 10, 467.
22. Van Rhijn, W. M.; De Vos, D. E.; Bossaert, W. D.; Bullen, J.; Wouters, B.; Grobet, P.; Jacobs, P. A. Stud. Surf. Sci. Catal. 1998, 117, 183.
23. Boveri, M.; Aguilar-Pliego, J.; Pérez-Pariente, J.; Sastre, E. Catal. Today 2005, 107-108, 868.
24. Díaz, I.; Mohino, F.; Pérez-Pariente, J.; Satre, E.; Wright, P. A.; Zhou, W. Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 135, 1248.
25. Hou, Q.; Leon, R.; Petroff, P. M.; Stucky, G. D. Science 1995, 268, 1324.
26. Zhou, W.; Hunter, H. M. A.; Wright, P. A.; Ge, Q.; Thomas, J. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6933.
27. Díaz, I.; Mohino, F.; Pérez-Pariente, J.; Satre, E. Appl. Catal., A: Gen. 2001, 205, 19.
28. Díaz, I.; Márquez-Alvarez, C.; Mohino, F.; Pérez-Pariente, J.; Satre E. Microporous Mesoporous Mater. 2001, 44-45, 295.
29. Margolese, D.; Melero, J. A.; Christiansen, S. C.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. D. Chem. Mater. 2000, 12, 2448.
30. Díaz, I.; Mohino, F.; Satre, E.; Pérez-Pariente, J. Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 135, 1383.
31. Díaz, I.; Márquez-Alvarez, C.; Mohino, F.; Pérez-Pariente, J.; Sastre, E. J. Catal. 2000, 193, 283.
32. Pérez-Pariente, J.; Díaz, I.; Mohino, F.; Sastre, E. Appl. Catal., A: Gen. 2003, 254, 173.
33. Wilson, K.; Fee, A. F.; Macquarrie, D. J.; Clark J. H. Appl. Catal., A: Gen. 2002, 228, 127.
34. van Grieken, R.; Melero, J. A.; Morales, G. Stud. Surf. Sci. Catal. 2002, 142, 1181.
35. Corma, A.; Iborra, S.; Miquel, S.; Primo, J. J. Catal. 1998, 173, 315.
36. Sonntag, N. O. V. J. Am. Oil Chem. Soc. 1982, 59, 795.
37. Corma, A.; García, H.; Iborra, S.; Primo, J. J. Catal. 1989, 120, 78.
38. Heykants, E.; Verreslst, W. H.; Parton, R. F.; Jacobs, P. A. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 105, 1277.
39. Machado, M. Da S.; Pérez-Pariente, J.; Sastre, E.; Cardoso, D.; de Guereñu, A. M. Appl. Catal., A: Gen. 2000, 203, 321.
40. Pouilloux, Y.; Abro, S.; Vanhove, C.; Barrault, J. J. Mol. Catal., A: Chem. 1999, 149, 243.
41. Bossaert, W. D.; De Vos, D. E.; Van Rhijn, W. M.; Bullen, J.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. J. Catal. 1999, 182, 156.
42. Sakamoto, Y.; Díaz, I.; Terasaki, O.; Zhao, D.; Pérez-Pariente, J.; Kim, J. M.; Stucky, G. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3118.
43. Kruk, M.; Jaroniec, M. Chem. Mater. 2000, 12, 1961.
44. Ryoo, R.; Ko, C. H.; Kruk, M.; Antochshuk, V.; Jaroniec, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11465.
45. Impéror-Clerc, M.; Davidson, P.; Davidson, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11925.
46. van Grieken, R.; Calleja, G.; Stucky, G. D.; Melero, J. A.; García, R. A.; Iglesias, J. Langmuir 2003, 19, 3966.
47. Mbaraka, I. K.; Radu, D. R.; Lin, V. S. Y.; Shanks, B. H. J. Catal. 2003, 219, 329.
48. Das, D.; Lee, J. F.; Cheng, S. Chem. Commun. 2001, 2178.
49. Das, D.; Lee, J. F.; Cheng, S. J. Catal. 2004, 223, 152.
50. Yadav, G. D.; Kirthivasan, N. Appl. Catal., A: Gen. 1997, 154, 29.
51. Nowinska, K.; Kaleta, W. Appl. Catal., A: Gen. 2001, 203, 91.
52. Shimizu, K.; Hayashi, E.; Hatamachi, T.; Kodama, T.; Higuchi, T.; Satsuma, A.; Kitayama, Y. J. Catal. 2005, 231, 131.
53. Shen, J. G. C.; Kalantar, T. R.; Ma, Q.; Herman, R. G.; Klier, K. Chem. Commun. 2001, 653.
54. Shen, J. G. C.; Herman, R. G.; Klier, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9975.
55. Herman, R. G.; Khouri, F. H.; Klier, K.; Higgins, J. B.; Galler, M. R.; Terennna, C. R. J. Catal. 2004, 228, 347.
56. Díaz, I.; Márquez-Alvarez, C.; Mohino, F.; Pérez-Pariente, J.; Sastre, E. J. Catal. 2000, 193, 295.
57. Díaz, I.; Mohino, F.; Pérez-Pariente, J.; Sastre, E. Appl. Catal. A: Gen. 2003, 242, 161.
58. Lindlar, B.; Lüchinger, M.; Haouas, M.; Kogelbauer, A.; Prins, R. Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 135, 4828.
59. Parambadath, S.; Chidambaram, M.; Singh, A. P. Catal. Today 2004, 97, 233.
60. Melero, J.A; Stucky, G. D.; van Grieken, R.; Morales, G. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1664.
61. Métivier, P. Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis; Willey-VCH: Weinheim, 2001; p 161.
62. Melero, J. A.; van Grieken, R.; Morales, G.; Nuño, V. Catal. Commun. 2004, 5, 131.
63. Shylesh, S.; Sharma, S.; Mirajkar, S. P.; Singh, A. P. J. Mol. Catal., A: Chem. 2004, 212, 219.
64. Rohan, D.; Canaff, C.; Fromentin, E.; Guisnet, M. J. Catal. 1998, 177, 296.
65. Kintner, R. R. The Chemistry of the Carbonyl Group; Interscience: New York, 1996; p 749.
66. Fritch, J.; Fruchey, O.; Horlenko, T. (Hoechst Celanese Corp.) U.S. Patent 4954652, 1990.
67. Uwaydah, I.; Aslam, M. Brown, C.; Fitzhenry, S.; McDonough, J. U.S. Patent 5696274, 1997.
68. Climent, J. M.; Corma, A.; Iborra, S.; Primo, J. J. Catal. 1995, 151, 60.
69. Drexler, M. T.; Amiridis, M. D. J. Catal. 2003, 214, 136.
70. Heidekum, A.; Harmer, M. A.; Hoelderich, W. F. J. Catal. 1998, 176, 260.
71. Sheldon, R. A.; Elings, J. A.; Lee, S. K.; Lempers, H. E. B.; Downing, R. S. J. Mol. Catal., A: Chem. 1998, 134, 129.
72. Subba Rao, Y. V.; Kulkarni, S. J.; Subrahmanyam, M.; Rama Rao, A. V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7799.
73. Vogt, A.; Kouwenhoven, H. W.; Prins, R. Appl. Catal A: Gen. 1995, 123, 37.
74. Pouilloux, Y., Bodibo, J. P.; Neves, I.; Gubelmann, M.; Perot, G.; Guisnet, M. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 513.
75. Brunel, D.; Chamoumi, M.; Chiche, B.; Finiels, A.; Gauthier, G.; Geneste, P.; Graffin, P.; Marichez, F.; Moreau P. Stud. Surf. Sci. Catal. 1989, 52, 139.
76. Lassila, K. R.; Ford, M. E. Chem. Ind. 1992, 47, 169.
77. Kozhevnikova, E. F.; Derouane, E. G.; Kozhevnikov, I. V. Chem. Commun. 2002, 1178.
78. Kozhevnikova, E. F.; Rafiee, E.; Kozhevnikov, I. V. Appl. Catal., A: Gen. 2004, 260, 25.
79. Commarieu, A.; Hoelderich, W.; Laffite, J. A.; Dupont, M. P. J. Mol. Catal. 2002, 182-183, 137.
80. van Grieken, R.; Melero, J. A.; Morales, G. Appl. Catal. 2005, 289, 143.
81. Dahlhoff, G.; Niederer, J. P. M.; Hoelderich, W. F. Catal. Rev. 2001, 43, 381.
82. Wang, X.; Che, C. C.; Chen, S. Y.; Mon, Y.; Cheng, S. Appl. Catal. 2005, 281, 47.
83. Dufaud, V.; Davis, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9403.
84. Wieland, S.; Panster, P. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 108, 67.
85. Harmer, M. A.; Farmeth, W. E.; Sun, Q. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7708.
86. Harmer, M. A.; Farmeth, W. E.; Sun, Q. Adv. Mater. 1998, 10, 1255.
87. Ledneczki, I.; Daranyi, M.; Fulop, F.; Molnar, A. Catal. Today 2005, 100, 437.
88. Harmer, M. A.; Sun, Q.; Michalczyk; Yang, Z. J. Chem. Commun. 1997, 1803.
89. Alvaro, M.; Corma, A.; Das, D.; Fornés, V.; García, H. Chem. Commun. 2004, 956.
90. Alvaro, M.; Corma, A.; Das, D.; Fornés, V.; Garcia, H. J. Catal. 2005, 231, 48.
91. Macquarrie, D. J.; Tavener, S. J.; Harmer, M. A. Chem. Commun. 2005, 2363.
92. Bols, M.; Skrydstrup, T. Chem. Rev. 1995, 95, 1253.
93. Inagaki, S.; Guan, S.; Fukushima, Y.; Ohsuna, T.; Terasaki, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9611.
94. Melde, B. J.; Holland, B. T.; Blandford, C. F.; Stein, A. Chem. Mater. 1999, 11, 3302.
95. Asefa, T.; MacLachlan, M. J.; Coombs, N.; Ozin, G. A. Nature 1999, 402, 867.
96. ASefa, T.; MacLachlan, M. J.; Grondey, H.; Coombs, N.; Ozin, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1808.
97. Yoshina-Ishii, C.; Asefa, T.; Coombs, N.; MacLachlan, M. J.; Coombs, N.; Ozin, G. A. Chem. Commun. 1999, 2539.
98. Inagaki, S.; Guan, S.; Ohsuna, T.; Terasaki, O. Nature 2002, 416, 304.
99. Kapoor, M. P.; Yang, Q.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15176.
100. Lu, Y.; Fan, H.; Doke, N.; Loy, D. A.; Assink, R. A.; La Van D. A.; Brinker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5258-.
101. McInall, M. D.; Scott, J.; Mercier, L.; Kooyman, P. J. Chem. Commun. 2001, 2282.
102. Hamoudi, S.; Kaliaguine, S. Chem. Commun. 2002, 2118.
103. Sayari, A.; Yang, Y. Chem. Commun. 2002, 2582.
104. Muth, O.; Schellbach, C.; Fröba, M. Chem. Commun. 2001, 2032.
105. Zhu, H.; Beborah, J. J.; Jerzy, Z.; Roziére, J.; Dutartre, R. Chem. Commun. 2001, 2568.
106. Goto, Y.; Inagaki, S. Chem. Commun. 2002, 2410.
107. Guo, W.; Kim, I.; Ha, C. S. Chem. Commun. 2003, 2692.
108. Lee, B.; Huimin, L.; Yuan, C. Y.; Lin, J. S.; Dai, S. Chem. Commun. 2004, 240.
109. Lee, H. I.; Pak, C.; Yi, S. H.; Shon, J. K.; Kim, S. S.; So, B. G.; Chang, H.; Yie, J. E.; Kwon, Y. U.; Kim, J. M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4711.
110. Burleigh, M. C.; Markowitz, M. A.; Spector, M. S.; Gaber, B. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9935.
111. Asefa, T.; Kruk, M.; MacLachlan, M. J.; Coombs, N.; Grondey, H.; Jaroniec, M.; Ozin, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8520.
112. Yang, Q.; Kapoor, M. P.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9694.
113. Hamoudi, S.; Kaliaguine, S. Microporous Mesoporous Mater. 2003, 59, 195.
114. Kapoor, M. P.; Yang, Q.; Goto, Y.; Inagaki, S. Chem. Lett. 2003, 32 (10), 914.
115. Hamoudi, S.; Royer, S.; Kaliaguine, S. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 71, 17.
116. Yuan, X.; Lee, H. I.; Kim, J. W.; Yie, J. E.; Kim, J. M. Chem. Lett. 2003, 32 (7), 650.
117. Yang, Q.; Liu, J.; Yang, J.; Kapoor, M. P.; Inagaki, S.; Li, C. J. Catal. 2004, 228, 265.
118. Yang, Q.; Kapoor, M. P.; Inagaki, S.; Shirokura, N.; Kondo, J. N.; Domen, K. J. Mol. Catal, A: Chem. 2005, 230, 85.
119. Rác, B.; Hegyes, P.; Forgo, P.; Molnár, A. Appl. Catal., A: Gen. 2006, 299, 193.
120. Sow, B.; Hamoudi, S.; Zahedi-Niaki, M. H.; Kaliaguine, S. Microporous Mesoporous Mater. 2005, 79, 129.
121. Dhepe, P. L.; Ohashi, M.; Inagaki, S.; Ichikawa, M.; Fukuoka, A. Catal. Lett. 2005, 3-4, 163.
122. Liu, J.; Yang, Q.; Kapoor, M. P.; Setoyama, N.; Inagaki, S.; Yang, J.; Zhang, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109 (25), 12250,
123. Nakajima, K.; Tornita, I.; Hara, M.; Hayashi, S.; Domen, K.; Kondo, J. N. Adv. Mater. 2005, 17, 1839.