Borylnitrenes: Electrophilic reactive intermediates with high reactivity towards C-H bonds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 24, 2010, Pages 5477-5482

  Bettinger, Holger F ^a   Filthaus, Matthias ^a  

^a Institut fur Organische Chemie   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; GASPHASE; HIGH REACTIVITY; HIGH YIELD; HYDROCARBON SOLVENTS; MATRIX ISOLATION; PRIMARY AMINES; REACTIVE INTERMEDIATE; ROOM TEMPERATURE; SECONDARY AMINES; SOLID ARGON;

AMIDES; ARGON; GASES; METHANE; REACTION INTERMEDIATES;

AMINES;

EID: 78649510546     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00107d     Document Type: Article

References (111)

1. A. F. Holleman, E. Wiberg and N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, de Gruyter, Berlin, 2007
2. E. Wiberg A. Bolz Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1940 73 209 232
3. E. Wiberg K. Hertwig Z. Anorg. Chem. 1947 255 141 184
4. E. Wiberg K. Hertwig A. Bolz Z. Anorg. Chem. 1948 256 177 216
5. E. Wiberg K. Hertwig Z. Anorg. Chem. 1948 257 138 144
6. Synthesis of parent 1,2-dihydro-1,2-azaborine was reported: A. Marwitz M. Matus L. Zakharov D. Dixon S.-Y. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 973 977
7. for theoretical investigations of this molecule, see: R. Carion V. Liegeois B. Champagne D. Bonifazi S. Pelloni P. Lazzeretti J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1563 1568
8. M. H. Matus S.-Y. Liu D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2010 114 2644 2654
9. J. E. Del Bene M. Yanez I. Alkorta J. Elguero J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2239 2247
10. P. J. Silva M. J. Ramos J. Org. Chem. 2009 74 6120 6129
11. V. Marcon O. A. von Lilienfeld D. Andrienko J. Chem. Phys. 2007 127 064305/1 6
12. I. V. Stankevich E. G. Gal'pern R. Seto Zh. Fiz. Khim. 2003 77 860 865
13. T. Kar D. E. Elmore S. Scheiner Theochem 1997 392 65 74
14. M. Kranz T. Clark J. Org. Chem. 1992 57 5492 5500
15. S. T. Massey R. W. Zoellner Int. J. Quantum Chem. 1991 39 787 804
16. R. Carbó M. S. De Giambiagi M. Giambiagi Theor. Chim. Acta 1969 14 147 162
17. R. Hoffmann J. Chem. Phys. 1964 40 2474 2480
18. P. Paetzold Adv. Inorg. Chem. 1987 31 123 170
19. P. Paetzold Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994 93-94 39 50
20. Z. Liu T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2008 41 242 244
21. 2BN complexes: A. A. Danopoulos C. Redshaw A. Vaniche G. Wilkinson B. Hussain-Bates M. B. Hursthouse Polyhedron 1993 12 1061 1071
22. K. Weber K. Korn A. Schorm J. Kipke M. Lemke A. Khvorost K. Harms J. Sundermeyer Z. Anorg. Allg. Chem. 2003 629 744 754
23. 2NB complexes: H. Braunschweig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1786 1801
24. B. Wrackmeyer Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 771 772
25. H. Braunschweig M. Colling Coord. Chem. Rev. 2001 223 1 51
26. H. Braunschweig Adv. Organomet. Chem. 2004 51 163 192
27. H. Braunschweig M. Colling Eur. J. Inorg. Chem. 2003 393 403
28. H. F. Bettinger H. Bornemann J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11128 11134
29. C. A. Thompson L. Andrews J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10125 10126
30. P. J. Fazen L. A. Burke Inorg. Chem. 2006 45 2494 2500
31. J. L. Rinnenthal K.-H. Gericke J. Mol. Spectrosc. 1999 198 115 122
32. D. R. Yarkony J. Chem. Phys. 1989 91 4745 4757
33. C. M. Marian R. Klotz Chem. Phys. 1985 95 213 223
34. For more recent reviews on nitrenes see: M. S. Platz, in Reactive Intermediate Chemistry, ed., R. A. Moss, M. S. Platz, and, M. Jones, Wiley-Interscience, Hoboken, NJ, 2004, pp. 501-559
35. G. Bucher, in Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. Horspool, and, F. Lenci, CRC Press, Boca Raton, 2004, pp. 44/41-31
36. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188 5240
37. N. P. Gritsan M. S. Platz Chem. Rev. 2006 106 3844 3867
38. G. Smolinsky E. Wasserman W. A. Yager J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3220 3221
39. M. J. Travers D. C. Cowles E. P. Clifford G. B. Ellison J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8699 8701
40. R. N. McDonald S. J. Davidson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10857 10862
41. N. P. Gritsan T Yuzawa M. S. Platz J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5059 5060
42. R. Warmuth S. Makowiec J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1233 1241
43. S.-J. Kim T. P. Hamilton H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5349 5355
44. D. A. Hrovat E. E. Waali W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8698 8699
45. O. Castell V. M. García C. Bo R. Caballol J. Comput. Chem. 1996 17 42 48
46. B. A. Smith C. J. Cramer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5490 5491
47. W. L. Karney W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1378 1387
48. N. P. Gritsan Z. Zhu C. M. Hadad M. S. Platz J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1202 1207
49. W. T. G. Johnson M. B. Sullivan C. J. Cramer Int. J. Quant. Chem. 2001 85 492 508
50. H. F. Bettinger W. Sander J. Am. Chem. Soc. 2002 125 9726 9733
51. M.-L. Tsao M. S. Platz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12014 12025
52. M. Winkler J. Phys. Chem. A 2008 112 8649 8653
53. T.-C. Jagau E. Prochnow F. A. Evangelista J. Gauss J. Chem. Phys. 2010 132 144110/1 9
54. W. Lwowski, in Azides and Nitrenes, Reactivity and Utility, ed., E. F. V. Scriven, Academic Press, Orlando, 1984, pp. 205-246
55. T. Autrey G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5814 5820
56. M. E. Sigman T. Autrey G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4297
57. N. P. Gritsan E. A. Pritchina Mendeleev Commun. 2001 11 94 95
58. E. A. Pritchina N. P. Gritsan A. Maltsev T. Bally T. Autrey Y. Liu Y. Wang J. P. Toscano Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 1010 1018
59. J. Liu S. Mandel C. M. Hadad M. S. Platz J. Org. Chem. 2004 69 8583 8593
60. V. Desikan Y. Liu J. P. Toscano W. S. Jenks J. Org. Chem. 2007 72 6848 6859
61. V. Desikan Y. Liu J. P. Toscano W. S. Jenks J. Org. Chem. 2008 73 4398 4414
62. H. F. Bettinger Inorg. Chem. 2007 46 5188 5195
63. M. T. Nguyen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 342 344
64. P. Paetzold R. Truppat Chem. Ber. 1983 116 1531 1539
65. W. Pieper D. Schmitz P. Paetzold Chem. Ber. 1981 114 3801 3812
66. W. Fraenk T. Habereder T. M. Klapötke H. Nöth K. Polborn J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 4283 4286
67. For gas phase and matrix isolation studies of nitrenes see: C. Wentrup, in Azides and Nitrenes, Reactivity and Utility, ed., E. F. V. Scriven, Academic Press, Orlando, 1984, pp. 395-432
68. N. P. Gritsan Russ. Chem. Rev. 2007 76 1139 1160
69. J. C. Hayes R. S. Sheridan J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5879 5881
70. -1) at B3LYP/6-311+G** is not observed. H. F. Bettinger and R. Bula, unpublished results
71. n; see: N. Wiberg G. Schwenk Angew. Chem. 1969 81 745
72. H. F. Bettinger M. Filthaus H. Bornemann I. M. Oppel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4744 4747
73. H. F. Bettinger M. Filthaus P. Neuhaus Chem. Commun. 2009 2186 2188
74. H. F. Bettinger and H. Bornemann, unpublished results
75. R. P. Bula, Bachelor Thesis, Ruhr-University Bochum, 2006
76. J. Breidung H. Buerger C. Kötting R. Kopitzky W. Sander M. Senzlober W. Thiel H. Willner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1983 1985
77. C. Kötting W. Sander J. Breidung W. Thiel M. Senzlober H. Buerger J. Am. Chem. Soc. 1998 120 219 220
78. C. Kötting W. Sander M. Senzlober Chem.-Eur. J. 1998 4 2360 2365
79. C. Kötting W. Sander M. Senzlober H. Buerger Chem.-Eur. J. 1998 4 1611 1615
80. C. Kötting W. Sander J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8891 8897
81. W. Sander C. Kötting Chem.-Eur. J. 1999 5 24 28
82. W. Sander C. Kötting R. Hübert J. Phys. Org. Chem. 2000 13 561 568
83. R. E. Banks A. Prakash J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 1365 1371
84. R. E. Banks I. M. Madany J. Fluorine Chem. 1985 30 211 226
85. M. J. T. Young M. S. Platz Tetrahedron Lett. 1989 30 2199 2202
86. M. J. T. Young M. S. Platz J. Org. Chem. 1991 56 6403 6406
87. R. Poe K. Schnapp M. J. T. Young J. Grayzar M. S. Platz J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5054 5067
88. R. S. Pandurangi K. V. Katti C. L. Barnes W. A. Volkert R. R. Kuntz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1841 1842
89. A. G. Anastassiou H. E. Simmons J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3177 3184
90. A. G. Anastassiou J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3184 3191
91. A. G. Anastassiou J. N. Shepelavy J. Am. Chem. Soc. 1968 90 492 493
92. W. Lwowski G. T. Tisue J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4022 4023
93. M. Inagaki T. Shingaki T. Nagai Chem. Lett. 1981 1419 1422
94. W. Lwowski T. W. Mattingly Tetrahedron Lett. 1962 3 277 280
95. W. Lwowski T. W. Mattingly, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1947 1958
96. D. S. Breslow T. J. Prosser A. F. Marcantonio C. A. Genge J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2384 2390
97. T. Shingaki M. Inagaki N. Torimoto M. Takebayashi Chem. Lett. 1972 155 158
98. P. A. Tardella L. Pellacani J. Org. Chem. 1976 41 2034 2036
99. P. Casagrande L. Pellacani P. A. Tardella J. Org. Chem. 1978 43 2725 2726
100. H. Takeuchi Y. Kasamatsu M. Mitani T. Tsuchida K. Koyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978 780 783
101. H. Takeuchi T. Nishiyama M. Mitani T. Tsuchida K. Koyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979 839 843
102. T. Tsuchida K. Koyama M. Mitani H. Takeuchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980 53 1189 1190
103. O. Meth-Cohn Acc. Chem. Res. 1987 20 18 27
104. D. S. Breslow M. F. Sloan N. R. Newburg W. B. Renfrow J. Am. Chem. Soc. 1969 91 2273 2279
105. D. S. Breslow E. I. Edwards E. C. Linsay H. Omura J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4268 4275
106. R. Breslow A. Feiring F. Herman J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5937 5939
107. P. Maslak J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8201 8207
108. M. F. Lappert M. K. Majumdar B. P. Tilley J. Chem,. Soc. (A) 1966 1590 1595
109. M. Filthaus, Ph.D. Thesis, Ruhr-University Bochum, 2010
110. W. v. E. Doering R. G. Buttery R. G. Laughlin N. Chaudhuri J. Am. Chem. Soc. 1956 78 3224
111. For a very recent review, see: T. G. Driver Org Biomol. Chem. 2010 8 3831 3846