Photochemistry of ortho, ortho' dialkyl phenyl azides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 39, 2003, Pages 12014-12025

  Tsao, Meng Lin ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NANOSECOND SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; LASER APPLICATIONS; ORGANIC COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

2,4,6 TRI TERT BUTYLPHENYL AZIDE; 2,6 DIETHYLPHENYL AZIDE; 2,6 DIIDOPROPYLPHENYL AZIDE; 3 METHYLPENTANE; AZEPINE DERIVATIVE; AZIDE; BENZAZIRINE; DIDEHYDROAZEPINE; NITRENE; PENTANE; PHENYL AZIDE; SINGLET NITRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DENSITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; LASER FLASH PHOTOLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; SPECTROSCOPY; TEMPERATURE DEPENDENCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0141706741     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja035833e     Document Type: Article

References (72)

1. Abramovitch, R. A.; Davis, B. A. Chem. Rev. 1964, 64, 149.
2. (a) Scriven, E. F. V. In Reactive Intermediates; Abramovitch, R. A., Ed., Plenum: New York, 1982, Vol. 2, Chapter 1.
3. (b) Smith, P. A. S. In Azides and Nitrenes - Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic Press Inc.: New York, 1984, Chapter 3.
4. (a) Schuster, G. B.; Platz, M. S. Adv. Photochem. 1992, 17, 69.
5. (b) Platz, M. S. Acc. Chem. Rev. 1995, 28, 487.
6. (c) Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Rev. 2000, 33, 765.
7. (d) Gritsan, N. P.; Platz, M. S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 255.
8. Greiss, P. Philos. Trans. R. Soc. London 1864, 13, 377.
9. (a) Cai, S. X.; Glenn, D. J.; Gee, K. R.; Yan, M. D.; Cotter, R. E.; Reddy, N. L.; Weber, E.; Keana, J. F. W. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 545.
10. (b) Platz, M. S. Photochem. Photobio. 1997, 65, 193.
11. Bayley, H.; Staros, J. V. In Azides and Nitrenes - Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V. Ed., Academic Press Inc.: New York, 1984, Chapter 9.
12. Cai, S. X.; Glenn, D. J.; Kanskar, M.; Wybourne, M. N.; Keana, J. F. W. Chem. Mater. 1994, 6, 1822.
13. Meijer, E. W.; Nijhuis, S.; Vroonhoven, F. C. B. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7209.
14. Nahar, P.; Wali, N. M.; Gandhi, R. P. Anal. Biochem. 2001, 294, 148.
15. Cai, S. X.; Glenn, D. J.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1299.
16. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5228.
17. Gritsan, N. P.; Yuzawa, T.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5059.
18. Born, R.; Burda, C.; Senn, P.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5061.
19. Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1202.
20. (a) Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1378.
21. (b) Hrovat, D. A.; Waali, E. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8698.
22. Johnson, W. T. G.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 492.
23. (a) Carroll, S. E.; Nay, B.; Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H.; Thomas, D. R. Tetrahedron Lett. 1977, 3175.
24. (b) Younger, C. G.; Bell, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1359.
25. (a) Huisgen, R.; Vossius, D.; Appel, M. Chem Ber. 1958, 91, 1.
26. (b) Huisgen, R.; Appl. M. Chem. Ber. 1958, 91, 12.
27. (c) Doering, W. E.; Odum, R. A. Tetrahedron 1966, 22, 81.
28. (a) Dunkin, I. R.; Lynch, M. A.; McAlpine, F.; Sweeney, D. J. Photochem. Photobio. A: Chem. 1997, 102, 207.
29. (b) Hayes, J. C.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5879.
30. (c) Donnelly, T.; Dunkin, I. R.; Norwood, D. S. D.; Prentice, A.; Shields, C. J.; Thomson, P. C. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 307.
31. (d) Chapman, O. L.; LeRoux, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 282.
32. (a) Li, Y. Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092.
33. (b) Shields, C. J.; Chrisope, D. R.; Schuster, G. B.; Dixon, A. J.; Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4723
34. Sundberg, R. J.; Suter, S. R.; Brenner, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 74, 513.
35. Gritsan, N. P.; Gudmundsdottir, A. D.; Tigelaar, D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3458.
36. (a) Poe, R.; Schnapp, K.; Young, M. J. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054.
37. (b) Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172.
38. (c) Zhai, H. B.; Platz, M. S. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 22.
39. (d) Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833.
40. Gritsan, N. P.; Gudmundsdottir, A. D.; Tigelaar, D.; Zhu, Z.; Karney, W. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1951.
41. Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3347.
42. Gritsan, N. P.; Likhotvorik, I.; Tsao, M.-L.; Çelebi, N.; Platz, M. S.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1425.
43. (a) Tsao, M.-L.; Gritsan, N.; James, T. R.; Platz, M. S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, in press.
44. (b) Morawietz, J.; Sander, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4351.
45. (c) Dunkin, I. R.; Thomson, P. C. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 499.
46. (a) Roos, B. O. In Ab Initio Methods in Quantum Chemistry; Lawley, K. P., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 2, p 399.
47. (b) Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 339.
48. (c) Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1980, 14, 175.
49. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
50. (a) Anderson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
51. (b) Anderson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
52. (c) Anderson, K.; Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 1993, 45, 591.
53. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
54. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. (c) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
56. (a) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
57. (b) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
58. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry - Theories and Models; Wiley: New York, 2002.
59. (a) Ziegler, T.; Rauk, A.; Baerends, E. J. Theor. Chim. Acat 1977, 43, 261.
60. (b) Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Giesen, D. J.; Almlöf, J. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 165.
61. (a) Travers, M. J.; Cowles, D. C.; Clifford, E. P.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8699.
62. (b) McDonald, R. N.; Davidson, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10 857.
63. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
64. Martin, C. B.; Shi, X.; Tsao, M.-L.; Karweik, D.; Brooke, J.; Hadad, C. M.; Platz. M. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10 263.
65. (a) Yuzawa, T.; Kato, C.; George, M. W.; Hamaguchi, H. Appl. Spectrosc. 1994, 48, 684.
66. (b) Iwata, K.; Hamaguchi, H. Appl. Spectrosc. 1990, 44, 1431.
67. (c) Toscano, J. P. Adv. Photochem. 2001, 26, 41.
68. MOLCAS Version 5. Andersson, K.; Barysz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Cooper, D. L.; Fleig, T.; Fülscher, M. P.; de Graaf, C.; Hess, B. A.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-A.; Neogrády, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Schütz, M.; Schimmelpfennig, B.; Seijo, L.; Serrano-Andrés, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stålring, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. Lund University, Sweden, 2000.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
70. Murata, S.; Abe, S.; Tomioka, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3055.
71. (a) Anselme, J.-P.; Fisher, W. Tetrahedron, 1969, 25, 855.
72. (b) Nakajima, M.; Anselme, J.-P. Tetrahedron Lett. 1976, 49, 4421.