Insertion of difluorovinylidene into hydrogen and methane

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 38, 1999, Pages 8891-8897

  Kötting, Carsten ^a   Sander, Wolfram ^a  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIFLUOROVINYLIDENE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DIFFUSION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 0033615333     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991003i     Document Type: Article

References (38)

1. Tomioka, H.; Izawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6128.
2. Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 256.
3. Tomioka, H.; Itoh, M.; Yamakawa, S.; Izawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 603.
4. Tomioka, H.; Suzuki, S.; Izawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3156.
5. Tomioka, H.; Ozaki, Y.; Izawa, Y. Chem. Lett. 1982, 843.
6. Tomioka, H. Reactions of carbenes in solidified organic molecules at low temperature. Res. Chem. Intermed. 1994, 20, 605.
7. Tomioka, H.; Kawasaki, H.; Kobayashi, N.; Hirai, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4483.
8. (a) Zayas, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7065.
9. (b) Zayas, J.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2853.
10. (c) Savino, T. G.; Kanakarajan, K.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1305.
11. Platz, M. S.; Senthilnathan, V. P.; Wright, B. B.; McCurdy, C. W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6494.
12. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Don, S.-M.; Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Jackson, J. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5863.
13. Platz, M. S. In The Chemistry, Kinetics, and Mechanisms of Triplet Carbene Processes in Low-Temperature Glasses and Solids; Platz, M. S., Ed., Plenum: New York, 1990; pp 143-211.
14. Leyva, E.; Barcus, R. L.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7786.
15. Gordon, M. S.; Gano, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5421.
16. Zuev, P.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4123.
17. Ignatyev, I. S.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12306.
18. Arduengo, A. J.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1963.
19. Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1981.
20. Gilles, M. K.; Lineberger, W. C.; Ervin, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1031.
21. Brahms, J. C.; Dailey, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4046.
22. (a) Breidung, J.; Bürger, H.; Kötting, C.; Kopitzky, R.; Sander, W.; Senzlober, M.; Thiel, W.; Willner, H. Angew. Chem. 1997, 109, 2072; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1983.
23. (a) Breidung, J.; Bürger, H.; Kötting, C.; Kopitzky, R.; Sander, W.; Senzlober, M.; Thiel, W.; Willner, H. Angew. Chem. 1997, 109, 2072; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1983.
24. (b) Kötting, C.; Sander, W.; Breidung, J.; Thiel, W.; Senzlober, M.; Buerger, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 219.
25. (c) Kötting, C.; Sander, W.; Senzlober, M.; Bürger, H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1611.
26. Kötting, C.; Sander, W.; Senzlober, M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2360.
27. Sander, W.; Kötting, C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 24.
28. Sander, W.; Bucher, G.; Wierlacher, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1583.
29. Jursic, B. S. Int. J. Quantum Chem. 1997, 62, 515-520.
30. (a) Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
31. (b) Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
32. Hammond, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
33. Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714.
34. Weiss, V. W.; Beak, P.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1961, 46, 981.
35. Dolbier, R., Jr.; Seabury, M.; Daly, D.; Smart, B. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 974.
36. Socrates, G. Infrared Characteristic Group Frequencies; John Wiley & Sons: Chichester, 1980.
37. Cromwell, E. F.; Stolow, A.; Vrakking, M. J. J.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4029-4040
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.