Synthesis of cyclopropane-containing building blocks via Ir-catalyzed enantioselective allylic substitution reaction

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 9, 2010, Pages 1525-1528

  Xia, Jibao ^a   Zhuo, Chunxiang ^a   You, Shuli ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Allylic alkylation; Allylic amination; Asymmetric catalysis; Iridium; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 78449241432     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090259     Document Type: Article

References (29)

1. Liu, H.-W.; Walsh, C. T. The Chemistry of the Cyclopropyl Group, Ed.: Rappoport, Z., John Wiley & Sons Ltd., New York, 1987, p. 959.
2. Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589.
3. Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625.
4. Brackmann, F.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4493.
5. Masciadri, R. WO 9720839, 1997 [Chem. Abstr. 1997, 127, 108943].
6. Hartz, R. A.; Ahuja, V. T.; Rafalski, M.; Schmitz, W. D.; Brenner, A. B.; Denhart, D. J.; Ditta, J. L.; Deskus, J. A.; Yue, E. W.; Arvanitis, A. G.; Lelas, S.; Li, Y.-W.; Molski, T. F.; Wong, H.; Grace, J. E.; Lentz, K. A.; Li, J.; Lodge, N. J.; Zaczek, R.; Combs, A. P.; Olson, R. E.; Mattson, R. J.; Bronson, J. J.; Macor, J. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 4161.
7. Hartz, R. A.; Ahuja, V. T.; Arvanitis, A. G.; Rafalski, M.; Yue, E. W.; Denhart, D. J.; Schmitz, W. D.; Ditta, J. L.; Deskus, J. A.; Brenner, A. B.; Hobbs, F. W.; Payne, J.; Lelas, S.; Li, Y.-W.; Molski, T. F.; Mattson, G. K.; Peng, Y.; Wong, H.; Grace, J. E.; Lentz, K. A.; Qian-Cutrone, J.; Zhuo, X.; Shu, Y.-Z.; Lodge, N. J.; Zaczek, R.; Combs, A. P.; Olson, R. E.; Bronson, J. J.; Mattson, R. J.; Macor, J. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 4173.
8. Vogel, M.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2262.
9. Andrés, C.; Nieto, J.; Pedrosa, R.; Villamñán, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 4130.
10. Lindsley, S. R.; Moore, K. P.; Rajapakse, H. A.; Selnick, H. G.; Young, M. B.; Zhu, H.; Munshi, S.; Kuo, L.; McGaughey, G. B.; Colussi, D.; Crouthamel, M.-C.; Lai, M.-T.; Pietrak, B.; Price, E. A.; Sankaranarayanan, S.; Simon, A. J.; Seabrook, G. R.; Hazuda, D. J.; Pudvah, N. T.; Hochman, J. H.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Nantermet, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4057.
11. Takeuchi, R.; Kezuka, S. Synthesis 2006, 3349.
12. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675.
13. Helmchen, G. In Iridium Complexes in Organic Synthesis, Eds.: Oro, L. A.; Claver, C., Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 211-250.
14. For the first enantioselective Ir-catalyzed allylic alkylation reaction: Janssen, J. P.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8025.
15. He, H.; Zheng, X.-J.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2007, 9, 4339.
16. Liu, W.-B.; He, H.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2008, 10, 1815.
17. Liu, W.-B.; He, H.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Synthesis 2009, 2076.
18. Li, W.-B.; Zheng, S.-C.; He, H.; Zhao, X.-M.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Commun. 2009, 6604.
19. He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1496.
20. Xu, Q.-L.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Org. Chem. 2010, 75, 4615.
21. Xia, J.-B.; Liu, W.-B.; Wang, T.-M.; You, S.-L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6442.
22. Wu, Q.-F.; He, H.; Liu, W.-B.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11418.
23. Bartels, B.; García-Yebra, C.; Rominger, F.; Helmchen, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2569.
24. Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272.
25. Madrahimov, S. T.; Markovic, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7228.
26. Spiess, S.; Raskatov, J. A.; Gnamm, C.; Brödner, K.; Helmchen, G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11087.
27. Weihofen, R.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5546.
28. Gnamm, C.; Franck, G.; Miller, N.; Stork, T.; Brödner, K.; Helmchen, G. Synthesis 2008, 3331.
29. Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7094.