Iridium-catalyzed enantioselective allylic substitution of o -allyl carbamothioates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 13, 2010, Pages 4615-4618

  Xu, Qing Long ^a   Liu, Wen Bo ^a   Dai, Li Xin ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC SUBSTITUTION; ENANTIOSELECTIVE ALLYLIC SUBSTITUTION; PHOSPHORAMIDITE LIGANDS;

SUBSTITUTION REACTIONS;

IRIDIUM;

ALLYL COMPOUND; IRIDIUM; THIOCARBAMIC ACID;

ALLYLIC REARRANGEMENT; ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 77954130124     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1006152     Document Type: Article

References (56)

1. For reviews, see: Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641
2. Takeuchi, R.; Kezuka, S. Synthesis 2006, 3349
3. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675
4. Helmchen, G. In Iridium Complexes in Organic Synthesis; Oro, L. A.; Claver, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 211.
5. Bartels, B.; García-Yebra, C.; Rominger, F.; Helmchen, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2569
6. Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272
7. Madrahimov, S. T.; Markovic, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7228
8. Spiess, S.; Raskatov, J. A.; Gnamm, C.; Brödner, K.; Helmchen, G. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11087
9. Selected examples: Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297
10. Böhme, A.; Gais, H.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2511
11. Trost, B. M.; Crawley, M. L.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6120
12. Vasen, D.; Salzer, A.; Gerhards, F.; Gais, H.-J.; Bieler, N. H.; Togni, A. Organometallics 2000, 19, 539
13. Gais, H.-J.; Böhme, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 1153
14. Lüssem, B. J.; Gais, H.-J. J. Org. Chem. 2004, 69, 4041
15. Liao, M.; Duan, X.; Liang, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3469
16. Tsarev, V. N.; Konkin, S. I.; Shyryaev, A. A.; Davankov, V. A.; Gavrilov, K. N. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1737
17. Trost, B. M.; Crawley, M. L.; Lee, C. B. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2171
18. Overman, L. E.; Roberts, S. W.; Sneddon, H. F. Org. Lett. 2008, 10, 1485
19. Kondo, T.; Morisaki, Y.; Uenoyama, S.; Wada, K.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8657
20. Leong, P.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2194
21. Zaitsev, A. B.; Caldwell, H. F.; Pregosin, P. S.; Veiros, L. F. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6468
22. Jegelka, M.; Plietker, B. Org. Lett. 2009, 11, 3462
23. Yatsumonji, Y.; Ishida, Y.; Tsubouchi, A.; Takeda, T. Org. Lett. 2007, 9, 4603
24. Allyic amination: Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164
25. Shu, C.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4797
26. Miyabe, H.; Matsumura, A.; Moriyama, K.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4631
27. Lipowsky, G.; Helmchen, G. Chem. commun. 2004, 116
28. Weihofen, R.; Dahnz, A.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2005, 3541
29. Welter, C.; Dahnz, A.; Brunner, B.; Streiff, S.; Dulbon, P.; Helmchen, G. Org. Lett. 2005, 7, 1239
30. Leitner, A.; Shu, C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1093
31. Miyabe, H.; Yoshida, K.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2148
32. Singh, O. V.; Han, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 774
33. Yamashita, Y.; Gopalarathnam, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7508
34. Lee, J. H.; Shin, S.; Kang, J.; Lee, S.-g. J. Org. Chem. 2007, 72, 7443
35. Pouy, M. J.; Leitner, A.; Weix, D. J.; Ueno, S.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 3949
36. Spiess, S.; Welter, C.; Franck, G.; Taquet, J.-P.; Helmchen, G. Angew.Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7652
37. Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8971
38. Pouy, M. J.; Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11312
39. Weix, D. J.; Markovic, D.; Ueda, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2009, 11, 2944
40. Gnamm, C.; Krauter, C. M.; Bröner, K.; Helmchen, G. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 2050
41. Gnamm, C.; Brödner, K.; Krauter, C. M.; Helmchen, G. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 10532
42. Farwick, A.; Helmchen, G. Org. Lett. 2010, 12, 1108
43. He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Angew.Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1496
44. Allylic etherification: López, F.; Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426
45. Shu, C.; Hartwig, J. F. Angew.Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4794
46. Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628
47. Lyothier, I.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6204
48. Kimura, M.; Uozumi, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 707
49. Miyabe, H.; Yoshida, K.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2148
50. Ueno, S.; Hartwig, J. F. Angew.Chem., Int. Ed. 2008, 47
51. For a review: Fuchs, P. L.; Braish, T. F. Chem. Rev. 1986, 86, 903
52. For selected examples: Trost, B. M.; Organ, M. G.; Odoherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9662
53. Teall, M.; Oakley, P.; Harrison, T.; Shaw, D.; Kay, E.; Elliott, J.; Gerhard, U.; Castro, J. L.; Shearman, M.; Ball, R. G.; Tsou, N. N. Biol. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2685
54. Peschiulli, A.; Procuranti, B.; OConnor, C. J.; Connon, S. J. Nat. Chem. 2010, 2, 380
55. Xu, Q.-L.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2010, 12, 800
56. Ueda, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2010, 12, 92